IBMX
| IBMX Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dione |
| Outros nomes | 3-Isobutil-1-metilxantina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB07954 |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C10H14N4O2 |
| Massa molar | 222.3 g/mol |
| Aparência | Sólido branco |
| Ponto de fusão |
199-201 °C |
| Solubilidade | Solúvel em etanol, DMSO e metanol |
| Compostos relacionados | |
| Xantinas relacionados | Teofilina (-metil em vez do -isobutil) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
IBMX, 3-isobutil-1-metilxantina, como outros derivados da xantina, é tanto um
- inibidor da fosfodiesterase competitivo não seletivo[1] que aumenta cAMP intracelular, ativa a PKA, inibe TNF-alfa [2][3] e síntese dos leucotrienos [4] e reduz inflamação e imunidade inata [4] e
- antagonista receptor de adenosina não seletivo.[5]
Como um inibidor da fosfodiesterase, IBMX tem IC50 = 2-50 μM [6] e não inibe PDE8 ou PDE9.[7]
Referências
- ↑ Essayan DM. (2001). «Cyclic nucleotide phosphodiesterases.». J Allergy Clin Immunol. 108 (5): 671–80. PMID 11692087. doi:10.1067/mai.2001.119555
- ↑ Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R. (2008). «Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition.». Clinics (Sao Paulo). 63 (3): 321–8. PMC 2664230
. PMID 18568240. doi:10.1590/S1807-59322008000300006
- ↑ Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (1999). «Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages». Am. J. Respir. Crit. Care Med. 159 (2): 508–11. PMID 9927365
- ↑ a b Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ. (2005). «Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses.». J Immunol. 174 (2): 589–94. PMID 15634873
- ↑ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D. (1987). «Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists.». Prog Clin Biol Res. 230 (1): 41–63. PMID 3588607
- ↑ Mol. Pharmacol. 6: 597. 1970
- ↑ Soderling and Beavo Current Opinion in Cell Biol. 2000 12 174