Tri-isopropilamina

Tri-isopropilamina Alerta sobre risco à saúde

Identificadores
Número CAS	3424-21-3
PubChem	61924
Número EINECS	222-317-5
ChemSpider	55785
SMILES	`CC(C)N(C(C)C)C(C)C`
Propriedades
Fórmula química	C₉H₂₁N
Massa molar	143.27 g mol^-1
Aparência	Líquido incolor e transparente
Odor	Irritante, amoniacal
Ponto de ebulição	47 °C, 320 K, 117 °F (a 1.9 kPa)
Compostos relacionados
aminas relacionados	Diethylamine Triethylamine Diethylhydroxylamine Diisopropylamine Dimethylaminopropylamine Diethylenetriamine N,N-Diisopropylethylamine Tris(2-aminoethyl)amine
Compostos relacionados	N-Methylethanolamine Dimethylethanolamine Diethylethanolamine Diethanolamine
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Triisopropilamina é um composto orgânico (uma amina terciária) com fórmula C₉H₂₁N ou N(C(CH₃)₂H)₃, consistindo de três grupos isopropila ligados a um átomo de nitrogênio.^[1]^[2] É um líquido incolor^[3] que ebule a 47 °C e 14Torr.^[2]^[4]

Estrutura

No início dos anos 1990, estudos teóricos e análise da estrutura tridimensional por difração de elétrons da molécula, na fase gasosa ou em solventes não-polares, indicaram que as ligações entre o átomo de nitrogênio e os três átomos de carbono eram quase coplanares no estado fundamental, em vez de formar uma pirâmide trigonal como em aminas simples.^[3]^[5]

Referências

↑ G. Graner, E. Hirota, T. Iijima, K. Kuchitsu, D. A. Ramsay, J. Vogt and N. Vogt (2003), C9H21N, Triisopropylamine. In Molecules Containing Five or More Carbon Atoms, volume 25D of the series Landolt-Börnstein - Group II Molecules and Radicals. Springer-Verlag. ISBN 978-3-540-42860-2; DOI 10.1007/10735542_789.
↑ ^a ^b Hans Bock, Ilka Goebel, Zdenek Havlas, Siegfried Liedle, Heinz Oberhammer (1991). «Triisopropylamine: A Sterically Overcrowded Molecule with a Flattened NC3 Pyramid and a "p-Type" Nitrogen Electron Pair». Angew. Chem. Int. Ed. 30 (2): 187–190. doi:10.1002/anie.199101871
↑ ^a ^b Arthur M. Halpern, B. R. Ramachandran (1992). «Photophysics of a sterically crowded tertiary-saturated amine: triisopropylamine». J. Phys. Chem. 96 (24): 9832–9839. doi:10.1021/j100203a047
↑ J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of organic compounds
↑ Christoph Kölmel, Christian Ochsenfeld and Reinhart Ahlrichs (1992). «An ab initio investigation of structure and inversion barrier of triisopropylamine and related amines and phosphines». Theoretical Chemistry Accounts: Theory, Computation, and Modeling (Theoretica Chimica Acta). 82 (3–4)

[1] G. Graner, E. Hirota, T. Iijima, K. Kuchitsu, D. A. Ramsay, J. Vogt and N. Vogt (2003), C9H21N, Triisopropylamine. In Molecules Containing Five or More Carbon Atoms, volume 25D of the series Landolt-Börnstein - Group II Molecules and Radicals. Springer-Verlag. ISBN 978-3-540-42860-2; DOI 10.1007/10735542_789.

[bock-2] Hans Bock, Ilka Goebel, Zdenek Havlas, Siegfried Liedle, Heinz Oberhammer (1991). «Triisopropylamine: A Sterically Overcrowded Molecule with a Flattened NC3 Pyramid and a "p-Type" Nitrogen Electron Pair». Angew. Chem. Int. Ed. 30 (2): 187–190. doi:10.1002/anie.199101871

[halpern-3] Arthur M. Halpern, B. R. Ramachandran (1992). «Photophysics of a sterically crowded tertiary-saturated amine: triisopropylamine». J. Phys. Chem. 96 (24): 9832–9839. doi:10.1021/j100203a047

[4] J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of organic compounds

[5] Christoph Kölmel, Christian Ochsenfeld and Reinhart Ahlrichs (1992). «An ab initio investigation of structure and inversion barrier of triisopropylamine and related amines and phosphines». Theoretical Chemistry Accounts: Theory, Computation, and Modeling (Theoretica Chimica Acta). 82 (3–4)

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