Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                
Wikipedia

Cocaină

compus chimic
Cocaină
Denumiri
Nume IUPACmetil(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octane-2-carboxilat
Identificare
Număr CAS50-36-2
PubChem446220[1]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB00907  Modificați la Wikidata
ChemSpider10194104[2]  Modificați la Wikidata
UNIII5Y540LHVR[3]  Modificați la Wikidata
KEGGD00110[4]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL370805[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCN01BC01[6]  Modificați la Wikidata
SMILES
CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H](OC(C3=CC=CC=C3)=O)C2
InChI
InChI=InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
Date clinice
Cale de administraremedicație topică
insufflation[*][[insufflation (act of blowing something (such as a gas, powder, or vapor) into a body cavity)|​]]  Modificați la Wikidata
DependențăFizică: Da
Psihologică: Foarte mare
Date farmacocinetice
BiodisponibilitateOral: 33%
Inspirat: 60–80%
Nazal (spray): 25–43%
Metabolismhepatic
Timp de înjumătățire1 oră
Mod de excrețierinichi
Date chimice
FormulăC17H21NO4
Masă molară303,36 g/mol
Date fizice
Densitate1,22 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire98 °C
Punct de fierbere187 °C
Solubilitateapă, alcali, liposolubil
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Cocaina (benzoil-metil-ecgonină) este un alcaloid tropanic cristalin, care se obține din frunzele arbustului de coca (Eritroxylon coca). Este un stupefiant cu efect stimulant puternic al sistemului nervos central, fiind unul dintre cele mai răspândite droguri care produc dependența consumatorului.[7] Este adesea administrată prin prizare, inhalare sau intravenos, sub formă de soluție.[8] Principalele efecte produse sunt: pierderea contactului cu realitatea, euforia și agitația psihomotorie.[8] Efectele somatice includ tahicardia, diaforeza și midriaza.[8] Supradozarea cu cocaină poate induce hipertensiune puternică și hipertermie.[9] Prezintă și efecte terapeutice benefice, fiind unul dintre cele mai potente anestezice locale,[10] însă este utilizată în acest scop în puține țări pentru limitarea riscului de abuz.

Cocaina acționează în principal ca inhibitor al recaptării de serotonină, noradrenalină și dopamină.[7] Prin acest mecanism, ea induce creșterea concentrației acestor neurotransmițători la nivelul fantei sinaptice.[7] Traversează foarte ușor bariera hemato-encefalică și poate duce la lezarea acesteia.[11][12] În anul 2013, 419 kilograme au fost produse ilegal.[13] Cea mai pură formă de cocaină este cocaina bază, forma crack, care se produce prin procesarea cocainei brute.[7]

Istoric

modificare

Primele frunze de coca ajung din America de Sud în Europa prin anii 1750. În iarna anului 1859/1860 farmacistul german Albert Niemann (1834-1861) izolează în laboratorul din Göttingen componenții activi din frunzele de coca. El numește alcaloidul obținut „kokain”. Această descoperire a lui Niemann este controversată, unii înclină să creadă că primul care deja în 1855 a izolat alcaloidul ar fi fost chimistul german Friedrich Gädcke și că tot el a numit substanța „Erythroxylin”. O a treia variantă este neurologul Paolo Mantegazza din Pavia care ar fi descoperit alcaloidul în 1858.

Cocaina pură a fost izolată în München în anul 1923 de deținătorul premiului Nobel Richard Willstätter, D. Wolfes și H. Mäder. Din anul 1879 cocaina este folosită la tratamentul pacienților dependenți de morfină. În același an Vassili von Anrep din Würzburg descoperă efectul analgezic al cocainei, acest efect analgezic și cel psihic este amintit în opera lui Sigmund Freud „Despre Coca”. In anul 1906 băutura răcoritoare Coca-Cola conținea 250 mg cocaină/litru, acest lucru nu este amintit în istoricul concernului. Pericolul de cauzare a dependenței față de alcaloid a fost recunoscută numai treptat.

Farmacologie

modificare

Cocaina este un inhibitor al recaptării dopaminei, noradrenalinei, serotoninei. El împiedică transmiterea impulsului nervos la nivelul sinapselor neuronale, prin ridicarea pragului de sensibilitate a receptorilor, o creștere a simpaticotoniei. Creează o stare de euforie și de dependență față de cocaină.

Efect Toleranța Absorbția Timp de înjumătățire Doza letală LD50
Inhibitor al
impulsului nervos		 Tahifilaxie oral 33 %
nazal 19 % (11–26 %)
mestecat 25 %
intravenos 100 %
fumat sau pastă 6-32 %		 cam 1 oră la câine oral 96 mg/kg
șoarece oral 13 mg/kg

Utilizare

modificare

Frunzele de coca, după ce sunt puse la uscat mai multe zile pe suprafețe pardosite, sunt amestecate cu kerosen și carbonat de calciu, sodiu sau potasiu, după care, timp de o noapte, sunt călcate cu picioarele.

Cocaina, care este un eter, se transformă în carbonat de cocaină, care se dizolvă în kerosen. Soluția este filtrată și se elimină reziduurile, după care se amestecă cu acid sulfuric. Se obține sulfatul de cocaină sau pasta de bază care se precipită și se depune pe fundul vasului. Odată prelucrată, această pastă este pusă la uscat înainte de a fi purificată, pentru eliminarea kerosenului și a altor impurități reziduale. Pentru aceasta se adaugă din nou acid sulfuric și permanganat de potasiu. După filtrare, produsul se amestecă cu amoniac, înainte de a fi iarăși filtrat și uscat. Din pasta purificată obținută, cocaina este izolată prin adăugare de acetonă sau eter etilic, pentru distilarea sulfatului de cocaină. În etapa finală, se adaugă acid clorhidric și alcool care duc la formarea unui precipitat de clorhidrat de cocaină. Aceasta se cristalizează în timp, luând forma finală în care se comercializează.

Cocaina se găsește sub diverse forme:

  • Basuca - cocaina pastă (baza), cu o puritate de 35 %, răspândită în America de Sud, poate fi fumată ca atare sau în amestec cu tutun sau marijuana.
  • Cocaina hidroclorică – cocaina de stradă, cu o concentrație de aproximativ 25 - 35 %, este amestecată cu adulteranți și diluanți, uneori puritatea putând atinge 100 %. Această substanță poate fi injectată sau prizată și este solubilă în apă.
  • Cocaina bază liberă (Crack) – este obținută prin extracție cu solvenți și are o puritate de 100 %. Este insolubilă în apă și de aceea trebuie fumată(dar dupa fierbere se transforma in stare solubila si se poate priza ).
  • Frunzele de coca pot fi amestecate sau fierte sub formă de ceai.

Bibliografie

modificare
  • Rätsch, Christian; Ott, Jonathan: Coca und Kokain. AT-Verlag 2004; ISBN 3-85502-707-2
  • Rätsch, Christian: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. AT-Verlag 2004, ISBN 3-85502-570-3
  • Hobhouse, Henry: Sechs Pflanzen verändern die Welt. Chinarinde, Zuckerrohr, Tee, Baumwolle, Kartoffel, Kokastrauch. Klett-Cotta : Hamburg 4. Auflage 2001, 401 S., ISBN 3-608-91024-7
  • Steven B. Karch: A Brief History of Cocaine. Taylor & Francis, 2005, ISBN 0-8493-9775-8
  • Stöver, H./Prinzleve, M. (Hg.): Kokain und Crack. Pharmakodynamiken, Verbreitung und Hilfeangebote. Freiburg, Lambertus 2004, ISBN 3-7841-1494-6
  • Kaplan, C. D., D. Korf und C. Sterk: Estimating Cocaine Prevalence and Incidence in Three European Community Cities, Commission of the European Communities, Luxemburg 1987.
  • Stone, N., Fromme, M., Kagan, D.: Leistungsdroge Kokain. ISBN 3-407-55735-3
  • Uwe E. Kemmesies, Bernd Werse: Zwischen Rausch und Realität. Drogenkonsum im bürgerlichen Milieu. VS Verlag, 2004, ISBN 3-531-14187-2
  • Günter Amendt: Die Droge, der Staat, der Tod. Rowohlt, 1996, ISBN 3-499-19942-4
  • Günter Amendt: No Drugs. No Future. Drogen im Zeitalter der Globalisierung. Europa-Verlag, 2004, ISBN 3-203-75013-9
  • Jan Lohse: Die Kokain-Industrie. Entwicklung, Globale Konsequenzen, Lösungsansätze. Vdm, 2006, ISBN 3-86550-166-4
  • Peter Dale Scott, Jonathan Marshall: Cocaine Politics. Drugs, Armies, and the CIA in Central America. University of California Press, April 1998, ISBN 0-520-21449-8
  • Gary Webb: Dark Alliance: The CIA, the Contras, and the Crack Cocaine Explosion. Seven Stories Press, 1999, ISBN 1-888363-93-2

Note

modificare
  1. ^ a b „Cocaină”, cocaine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Cocaine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  3. ^ a b cocaine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  4. ^ a b cocaine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  5. ^ a b COCAINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b Cocaine (în engleză), DrugBank,  
  7. ^ a b c d Pomara C, Cassano T, D'Errico S, Bello S, Romano AD, Riezzo I, Serviddio G (). „Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers”. Current Medicinal Chemistry. 19 (33): 5647–57. doi:10.2174/092986712803988811. PMID 22856655. 
  8. ^ a b c Zimmerman JL (octombrie 2012). „Cocaine intoxication”. Critical Care Clinics. 28 (4): 517–26. doi:10.1016/j.ccc.2012.07.003. PMID 22998988. 
  9. ^ Connors NJ, Hoffman RS (noiembrie 2013). „Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 347 (2): 251–7. doi:10.1124/jpet.113.206383. PMID 23978563. 
  10. ^ Harper SJ, Jones NS (octombrie 2006). „Cocaine: what role does it have in current ENT practice? A review of the current literature”. The Journal of Laryngology and Otology. 120 (10): 808–11. doi:10.1017/s0022215106001459. PMID 16848922. 
  11. ^ Sharma HS, Muresanu D, Sharma A, Patnaik R (). „Cocaine-induced breakdown of the blood-brain barrier and neurotoxicity”. International Review of Neurobiology. 88: 297–334. doi:10.1016/S0074-7742(09)88011-2. ISBN 978-0-12-374504-0. PMID 19897082. 
  12. ^ Karch SB (). Karch's pathology of drug abuse (ed. 4). Boca Raton: CRC Press. p. 70. ISBN 978-0-8493-7881-2. Arhivat din original la . 
  13. ^ Narcotic Drugs 2014 (PDF). International Narcotics Control Board. . p. 21. ISBN 9789210481571. Arhivat din original (PDF) la . 

Legături externe

modificare


Adus de la https://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Cocaină&oldid=16602072