Acid adipic

Identificare
Acid adipic


Nume IUPAC	Acid hexandioic
Alte denumiri	Acid adipic Acid hexan-1,6-dioic
SMILES O=C(O)CCCCC(=O)O
Număr CAS	124-04-9
ChEMBL	CHEMBL1157
PubChem CID	22494954 196, 22494954
Informații generale
Formulă chimică	C₆H₁₀O₄
Aspect	cristale albe^[1]
Masă molară	146,14 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,360 g/cm³
Punct de topire	152,1 °C
Punct de fierbere	337,5 °C
Solubilitate	metanol, etanol, acetonă
Solubilitate în apă
14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C)
Viscozitate	dinamică 4,54 millipascal secondi
Pericol
Iritant,
Fraze R	R36
Fraze S	(S2)
Pericol H319, H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
NFPA 704
1 2 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul adipic (nume IUPAC: acid hexandioic) este un compus organic din clasa acizilor dicarboxilici cu formula HOOC-(CH₂)₄-COOH. Din punct de vedere industrial, este cel mai important acid dicarboxilic: aproximativ 2,5 miliarde de kilograme de pudră albă cristalină sunt produse anual, în mare parte pentru utilizarea ca precursor în procesul de producere al nailonului (fibră poliamidică). Totuși, acidul adipic este rareori întâlnit în natură. ^[2] Sărurile sale se numesc adipați.

Obținere

Acidul adipic este obținut plecându-se de la un amestec de ciclohexanol și ciclohexanonă. Acest amestec este oxidat cu acid azotic pentru a se obține acidul adipic, trecându-se prin mai multe reacții. În cadrul reacțiilor, ciclohexanolul este transformat în cetonă, cu formare de acid azotos:

HOC₆H₁₁ + HNO₃ → OC₆H₁₀ + HNO₂ + H₂O

Ciclohexanona este transformată în compus nitrozo, pentru ca legătura C-C din ciclu să poată fi scindată:

HNO₂ + HNO₃ → NO⁺NO₃⁻ + H₂O

OC₆H₁₀ + NO⁺ → OC₆H₉-2-NO + H⁺

Printre produșii secundari obținuți în cadrul aceste metode se numără acidul glutaric și succinic.^[2]

Procedee asemănătoare pornesc de la ciclohexanol, care este obținut la rândul său prin hidrogenarea fenolului.^[2]^[3]

Proprietăți chimice

Acidul adipic este un acid diprotic, întrucât are două grupe funcționale de tip carboxil. Constantele de aciditate (pK_a) pentru deprotonările sale succesive au valorile 4,41 și 5,41.^[4]

Deoarece acidul are două grupe carboxil separate de patru grupe metilenice, acesta poate suferi o reacție de condensare intramoleculară. Prin tratarea cu hidroxid de bariu la temperaturi ridicate, acidul se transformă în ciclopentanonă:^[5]

Vezi și

Referințe

^ Mac Gillavry, C. H. (2010). „The crystal structure of adipic acid”. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605. doi:10.1002/recl.19410600805.
^ ^a ^b ^c Musser, M. T. (2005). „Adipic Acid”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269.
^ Ellis, B. A. (1925), „Adipic Acid”, Org. Synth., 5: 9 ; Collective Volume, 1, p. 560
^ Cornils, Boy and Lappe, Peter (2006) "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
^ Thorpe, J. F. and Kon, G. A. R. (1925), „Cyclopentanone”, Org. Synth., 5: 37 ; Collective Volume, 1, p. 192

[1] Mac Gillavry, C. H. (2010). „The crystal structure of adipic acid”. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605. doi:10.1002/recl.19410600805.

[Ullmann-2] Musser, M. T. (2005). „Adipic Acid”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269.

[3] Ellis, B. A. (1925), „Adipic Acid”, Org. Synth., 5: 9 ; Collective Volume, 1, p. 560

[Ullmanns-4] Cornils, Boy and Lappe, Peter (2006) "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523

[5] Thorpe, J. F. and Kon, G. A. R. (1925), „Cyclopentanone”, Org. Synth., 5: 37 ; Collective Volume, 1, p. 192

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]