Acridonă

Acridonă
Identificare
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3N2
Număr CAS	578-95-0
ChEMBL	CHEMBL436589
PubChem CID	2015
Formulă chimică	C₁₃H₉NO
Masă molară	195,068 u.a.m.
Punct de topire	361 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acridona este un compus organic, structural având la bază același nucleu dibenzopiridinic ca și acridina. Din punct de vedere chimic este 4-aza-9(10H)-acridona. Unul dintre derivații săi și anume 1-hidroxi-10-metil-9,10-dihidroacrid-9-ona are rezultate deosebit în tratarea infecțiilor cauzate de HIV [1] Arhivat în 17 iulie 2007, la Wayback Machine.

Sinteză

Articol principal: Reacție Lehmstedt-Tănăsescu.

Reacția are la bază condensarea nitrobenzaldehidei cu un derivat halogenat aromatic în cazul de față clorbenzen

Prima fază a reacției constă în protonarea precursorului (4)2 nitrobenzaldehidă, protonare care are loc în prezența acidului sulfuric.Are loc formarea intermediarului (5), cu caracter electrofilic.Acesta va ataca benzenul sau arena utilizată, cu formarea de benzhidrol (6), care va suferi o reacție de ciclizare în compusul (7) și apoi (8).Tratarea intermediarului cu acid azotos (NaNO₂/H₂SO₄) determină formarea N-nitroz acridonei(11)prin intermediarii 9 și 10, gruparea nitrozo fiind indepărtată in final în mediu acid.

Legături externe

• http://gateway.nlm.nih.gov/MeetingAbstracts/102236577.html Arhivat în 17 iulie 2007, la Wayback Machine.
• http://scripts.iucr.org/cgi-bin/sendcif?ta1053sup1&Qmime=cif