Chinazolină
| Chinazolină | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 253-82-7 |
| ChEMBL | CHEMBL301359 |
| PubChem CID | 9210 |
| Formulă chimică | C₈H₆N₂[1]  |
| Masă molară | 130,053 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | 47 °C[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Chinazolina (benzopirimidina) este un compus heterociclic aromatic cu formula chimică C8H6N2. Este izomer cu alte diazanaftaline: cinolină, chinoxalină și ftalazină. Nucleul este răspândit în natură, astfel că mai mult de 200 de alcaloizi cu nucleu chinazolinic și chinolinic au fost identificați.[3][4]
Sinteză
[modificare | modificare sursă]Prima sinteză a chinazolinei a fost raportată în anul 1895 de către August Bischler și Lang, și a fost realizată prin reacția de decarboxilare a acidului 2-chinazolin-carboxilic.[5] În anul 1903, Siegmund Gabriel a realizat sinteza chinazolinei plecând de la o-nitrobenzilamină, care a fost redusă cu acid iodhidric și fosfor roșu la 2-aminobenzilamină. Acest intermediar s-a condensat cu acid formic obținându-se dihidrochinazolină, care se oxidează la chinazolină.[6]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c „Chinazolină”, QUINAZOLINE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Shang, XF; Morris-Natschke, SL; Liu, YQ; Guo, X; Xu, XS; Goto, M; Li, JC; Yang, GZ; Lee, KH (mai 2018). „Biologically active quinoline and quinazoline alkaloids part I”. Medicinal Research Reviews. 38 (3): 775–828. doi:10.1002/med.21466. PMC 6421866
. PMID 28902434.
- ^ Shang, Xiao-Fei; Morris-Natschke, Susan L.; Yang, Guan-Zhou; Liu, Ying-Qian; Guo, Xiao; Xu, Xiao-Shan; Goto, Masuo; Li, Jun-Cai; Zhang, Ji-Yu; Lee, Kuo-Hsiung (septembrie 2018). „Biologically active quinoline and quinazoline alkaloids part II”. Medicinal Research Reviews. 38 (5): 1614–1660. doi:10.1002/med.21492. ISSN 0198-6325. PMC 6105521 . PMID 29485730.
- ^ Asif, M. Chemical Characteristics, Synthetic Methods, and Biological Potential of Quinazoline and Quinazolinone Derivatives, International Journal of Medicinal Chemistry, Article ID 395637, 2014. doi:10.1155/2014/395637
- ^ Morgan, G.T., ed. Abstract of Papers. Journal of the Chemical Society. London: Gurney & Jackson, 1904. Print.
