Reacție Perkin
Reacția Perkin este o reacție organică utilizată pentru obținerea acizilor cinamici. A fost dezvoltată de către chimistul englez William Henry Perkin. Reacția decurge cu formarea unui acid aromatic α,β-nesaturat prin intermediul unei condensări aldolice, plecând de la o aldehidă aromatică și o anhidridă acidă, și se realizează în prezența unei sări alcaline a acidului.[1][2] Sarea alcalină are rolul de catalizator bazic, totuși se pot folosi și alte baze.[3] Au fost publicate câteva revizuiri ale reacției.[4][5][6]
Mecanism
[modificare | modificare sursă]Următorul mecanism de reacție este o variantă propusă, dar trebuie menționat faptul că există mai multe variante, inclusiv decarboxilarea fără transfer de grupă acetat.[7]
Aplicații
[modificare | modificare sursă]Utilizarea principală a reacției Perkin este acea de obținere a derivaților de acid cinamic. De asemenea, are utilitate în sinteza de laborator a stilbenului și resveratrolului. Prin schimbarea condițiilor de reacție, se poate obține o anhidridă mixtă, utilă pentru obținerea unor acizi carboxilici.
Vezi și
[modificare | modificare sursă]Referințe
[modificare | modificare sursă]- ^ Perkin, W. H. (). „On the artificial production of coumarin and formation of its homologues”. Journal of the Chemical Society. 21: 53–61. doi:10.1039/js8682100053.
- ^ Perkin, W. H. (). „On some hydrocarbons obtained from the homologues of cinnamic acid; and on anethol and its homologues”. Journal of the Chemical Society. 32: 660–674. doi:10.1039/js8773200660.
- ^ Dippy, J. F. J.; Evans, R. M. (). „The nature of the catalyst in the Perkin condensation”. J. Org. Chem. 15 (3): 451–456. doi:10.1021/jo01149a001.
- ^ Johnson, J. R. (). „The Perkin Reaction and Related Reactions”. Org. React. 1: 210. doi:10.1002/0471264180.or001.08. ISBN 0471264180.
- ^ House, H. O. (1972) Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, pp. 660–663
- ^ Rosen, T. (). „The Perkin Reaction”. Compr. Org. Synth. 2: 395–408. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00034-2. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ Bansal, Raj K. (1998) Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Edition , pp. 199–201, ISBN: 9780470858585 doi:10.1002/0470858583.