Sinteză Williamson

Sinteza aldehidei saliclice din acid cloroacetic și hidroxid de sodiu^[1]

Sinteza Williamson este o reacție organică de eterificare indirectă. Se obțin eteri în urma reacției dintre compuși halogenați și un alcool deprotonat (sub formă de alcoxid). Reacția a fost dezvoltată de către Alexander Williamson în anul 1850.^[2]

Mecanism

De obicei are loc reacția dintre un ion alcoxid cu o halogenură primară de alchil, care are loc printr-un mecanism de substituție nucleofilă bimoleculară (S_N2). Eterii formați pot fi simetrici sau asimetrici.

Mecanismul general este următorul: are loc atacul nucleofil la carbonul din compusul halogenat, iar anionul halogenură se elimină concomitent cu formarea eterului:^[3]

Exemplu

Un exemplu de sinteză eterică Williamson este reacția dintre etoxidul de sodiu și cloroetan, cu obținerea de eter dietilic și clorură de sodiu:

[Na]⁺[C₂H₅O]⁻ + C₂H₅Cl → C₂H₅OC₂H₅ + [Na]⁺[Cl]⁻

Vezi și

Condensare Ullmann

Referințe

^ Burgstahler, Albert W.; Worden, Leonard R. (1966), „Coumarone”, Org. Synth., 46: 28, doi:10.15227/orgsyn.046.0028 ; Collective Volume, 5, p. 251
^ Williamson, Alexander (1850). „Theory of Ætherification”. Philosophical Magazine. 37 (251): 350–356. doi:10.1080/14786445008646627. (Link to excerpt.)
^ Boyd, Robert Neilson; Morrison, Robert Thornton (1992). Organic Chemistry (ed. 6th). Englewood Cliffs, N.J.: Prentice Hall. pp. 241–242. ISBN 9780136436690.

[1] Burgstahler, Albert W.; Worden, Leonard R. (1966), „Coumarone”, Org. Synth., 46: 28, doi:10.15227/orgsyn.046.0028 ; Collective Volume, 5, p. 251

[2] Williamson, Alexander (1850). „Theory of Ætherification”. Philosophical Magazine. 37 (251): 350–356. doi:10.1080/14786445008646627. (Link to excerpt.)

[morrison-3] Boyd, Robert Neilson; Morrison, Robert Thornton (1992). Organic Chemistry (ed. 6th). Englewood Cliffs, N.J.: Prentice Hall. pp. 241–242. ISBN 9780136436690.

[1]

[2]

[3]