Зоман

Зома́н — фосфорорганическое вещество, бесцветная жидкость, имеющая, по разным данным, запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена. Относится к боевым отравляющим веществам, с ярко выраженным нервно-паралитическим воздействием. По многим свойствам очень похож на зарин, однако токсичнее его более чем в 2,5 раза. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется смесь четырёх стереоизомеров без разделения.

Зоман
Общие
Систематическое наименование	2-​​(Фторметилфосфорил)​окси-​3,3-​диметилбутан
Сокращения	GD, EA 1210, PFMP
Традиционные названия	Пинаколиновый эфир фторангидрида метилфосфоновой кислоты
Хим. формула	C7H16FO2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	182,17 г/моль
Плотность	1,0131
Термические свойства
Температура
• плавления	−80 °C
• кипения	около 190 °C (с разложением) °C
• разложения	более 150
Давление пара	0,3 мм рт. ст. при +20 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	плохая
• в спирты, кетоны, сложные эфиры, алкилгалогениды	хорошая
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4080 (D-линия натрия)
Классификация
Рег. номер CAS	96-64-0
PubChem	7305
SMILES	CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F
InChI	InChI=1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2,3)4)10-11(5,8)9/h6H,1-5H3 GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	9195
ChemSpider	7032
Безопасность
Предельная концентрация	5·10-13 кг/м3 (в воздухе)
NFPA 704	1 4 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтез и свойства

Зоман, смесь четырёх стереоизоимеров

Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объёмистым пинаколильным заместителем.

Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при +25 °C), легко растворяется в спиртах и кетонах, а также в сложных эфирах и алкилгалогенидах. В кислых, нейтральных и слабощелочных средах гидролизуется медленно, наиболее медленный гидролиз наблюдается при pH = 4. Время гидролиза на 50 % при +30 °С и pH 2, 4 и 7 составляет соответственно 6.4, 250 и 41 час. При pH > 10 гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °C полностью разлагается, деструкция ускоряется в присутствии веществ кислотного характера. Температура кипения при атмосферном давлении около 190 °C, при давлении 0,1 мм рт. ст. 42 °C. Плотность 1,0131 г/см³ (при +20 °C). Коэффициент преломления 1,4080 (для жёлтого дублета натрия).

Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты:

CH₃POCl₂ + CH₃POF₂ + 2CH₃CH(OH)C(CH₃)₃ $\to$ 2CH₃P(=O)(F)OCH(CH₃)C(CH₃)₃

Токсичность

Чрезвычайно токсичное вещество, преимущественно нейротропного воздействия (поражает нервную систему). Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу — 2 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии Рихардом Куном в 1944 году для использования в качестве боевого отравляющего вещества.

Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.

• 
  Синтез агента GD
• 
  Метаболизм зомана.