Севин
Севин, также карбарил — органическое соединение, карбамат, α-нафтиловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты, высокоэффективный инсектицид, обладающий широким спектром действия, не обладает свойством кумуляции в организмах теплокровных животных и человека. Особенно важен как заменитель ДДТ[2]. Разрешён к применению в России.
| Севин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-Нафтилметилкарбамат |
| Традиционные названия |
Севин, α-Нафтил-N-метилкарбамат, арилат, ветокс, динапон, карбамат, карботокс, севинокс, препарат 7744 |
| Хим. формула | C12H11NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое |
| Молярная масса | 201,2212 ± 0,0112 г/моль |
| Плотность | 1,2 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 142 °C |
| Давление пара | 4,0E−5 ± 1,0E−5 мм рт.ст.[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,012 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 63-25-2 |
| PubChem | 6129 |
| Рег. номер EINECS | 200-555-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | FC5950000 |
| ChEBI | 3390 |
| Номер ООН | 2757 |
| ChemSpider | 5899 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 1 мг/м3 (по ГОСТ 12.1.007-76). |
| ЛД50 |
128 мг/кг (мыши, перорально), 130-149,24 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность | высокотоксичен для мелких млекопитающих и насекомых. |
| Пиктограммы ECB |
    |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История
правитьВ 1958 году компанией Union Carbide началось коммерческое использование карбарила под торговой маркой Севин.
Физические свойства
правитьПредставляет собой твёрдое кристаллическое вещество, с белым или слегка желтоватым оттенком, не имеет запаха. Плохо растворимое в воде, хорошо в органических растворителях, особенно в неполярных[3]. Температура плавления 142 °С.
Химические свойства
правитьСевин устойчив в нейтральной и кислой среде. В щелочных растворах (pH>10) быстро гидролизуется с образованием 1-нафтола. Поэтому его нельзя использовать в смесях имеющих щелочную реакцию (бордосская жидкость, полисульфиды кальция и бария и др.)[4]. Устойчив на свету, при повышенных температурах и хранении. При сильном нагревании разрушается до 1-нафтола и токсичного метилизоцианата.
В почве может сохраняться около года[5].
Получение
правитьСевин получают при взаимодействии 1-нафтола с метилизоцианатом в присутствии тетрахлорметана[6]:
Также существует альтернативный метод получения, в котором 1-нафтол взаимодействует с фосгеном, полученный хлорангидрид α-нафтилугольной кислоты подвергают метилированию метиламином[7]:
Применение
правитьПрименяется в качестве высокоэффективного контактно-кишечного инсектицида. Используется против вредных насекомых, имеющих резистентность к хлорорганическим и фосфорорганическим соединениям. Кроме того, его применяют в качестве регулятора роста растений, в частности, прореживания завязей яблони[4].
Форма выпуска
правитьСевин выпускается в виде:
- смачивающих порошков, содержащих 50-85% активного действующего вещества;
- дуста (5-10%);
- гранулированного порошка.
- суспензии (0,2—0,25%)
Торговые названия
правитьАрапсин, арилат, ветокс, динапон, карбамат, карбарил, карботокс, мервин, пантрин, препарат 7744, севинокс, трикарнам, трикернам.
Эффективность как пестицида
правитьСевин высокоэффективен против вредителей хлопчатника, а также плодовых, цитрусовых и овощных культур[8]. Отличается от хлорорганических соединений более продолжительным действием. Он хорошо уничтожает взрослых особей и личинок жуков, чешуекрылых, двукрылых (мухи, слепни), трипсов и клопов, всего около 200 видов вредных насекомых[5]. Не обладает селективным (избирательным) действием и, вследствие этого, может быть опасен для полезных беспозвоночных — пчёл, жужелиц, божьих коровок, дождевых червей. Нетоксичен для растительноядных клещей, поэтому необходимо проводить обработку при посевах или посадках сельскохозяйственных культур в смесях с акарицидами (фосфамид и др.), с которыми он проявляет синергизм.
Физиологические эффекты
правитьСевин обладает так называемым системным действием, то есть он легко проникает через корни, а затем перемещается по всему растению, включая генеративные органы[5].
Токсичность
правитьТоксичность зависит от размера животного, так, например, для мелких млекопитающих и насекомых он высокотоксичен (исключение составляют морские свинки LD100> 4 г/кг), для животных среднего размера он умеренно токсичен, для крупных животных и человека также умеренно токсичен[5][6]. Очень опасен для холоднокровных животных обитающих в водоёмах (рыбы, земноводные), а также для пчёл, которые чувствительны к нему.
Характер воздействия
правитьСевин относится к веществам нервно-паралитического действия, является ингибитором ацетилхолинэстеразы. Оказывает слабо выраженное местное раздражающее действие[3].
При этом севин не накапливается в организмах теплокровных животных и человека, но обладает кумулятивным эффектом.
см. https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0121&p_version=2
Меры предосторожности
правитьПДК в рабочей зоне 1 мг/м3[6] в соответствии с действующими гигиеническими нормативами. Пороговая концентрация: по органолептическим свойствам воды — 0,1 мг/л, по влиянию на санитарный режим водоёмов — 0,5 мг/л. ПДК для объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования составляет 1,0 мг/л. ПДК для рыбохозяйственных водоёмов установлена 0,0005 мг/л[9]. Допустимые остатки в почве не должны превышать 0,05 мг/кг. Содержание севина и его остатков в пищевых продуктах, насколько это известно, считается недопустимым[6]. Класс токсичности - II (высокотоксичное соединение), категория канцерогенности 2 (обоснованное подозрение).
Пожарная безопасность
правитьСевин относится к горючим веществам, температура воспламенения 196 °С, температура самовоспламенения 561 °С. Особенно опасна взвешенная в воздухе пыль, нижний предел взрываемости 15 г/м3[10].
Примечания
править- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0100.html
- ↑ Соколов В.З., Харлампович Г.Д. Производство и использование ароматических углеводородов. — М.: Химия, 1980. — С. 98. — 336 с.
- ↑ 1 2 Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Краткий справочник по пестицидам. — Химия, 1980. — С. 192. — 288 с.
- ↑ 1 2 Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение.. — М.: Химия, 1987. — 712 с.
- ↑ 1 2 3 4 Крамаренко В.Ф., Туркевич Б.М. Анализ ядохимикатов. — М., 1978. — С. 202-203. — 264 с.
- ↑ 1 2 3 4 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.
- ↑ Дж.Теддер, А.Нехватал, А. Джубб. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977. — С. 483. — 702 с.
- ↑ Гончаров А.И., Корнилов М.Ю. Справочник по химии. — Киев: Вища школа, 1978. — 308 с.
- ↑ Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных сточных водах. — Л.: Химия, 1982. — С. 154-155. — 216 с.
- ↑ Пожарная безопасность веществ используемых в химической промышленности / Под общей редакцией кандидата тех. наук Рябова И.В.. — М.: Химия, 1970. — С. 229. — 336 с.