Карбоксильная группа
Карбоксильная группа (карбоксил) -СООН — функциональная одновалентная группа, входящая в состав карбоновых кислот и за счет характера химических связей карбоксильной группы, строения углеводородного радикала R, а также их влияния друг на друга определяющая их кислотные свойства.
Строение карбоксильной группы
[править | править код]Атомы углерода и кислорода карбонильной группы находятся в состоянии sp2-гибридизации. Атом кислорода из гидроксильной группы связан в карбоксильной группе с sp2-атомом углерода, поэтому он тоже находится в состоянии sp2-гибридизации. По этой причине атомы
О(sp2)-С(sp2)-О(sp2) расположены в одной плоскости, в то время, как принадлежащие им негибридизированные р-орбитали размещаются перпендикулярно этой плоскости. Взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп передается системе сопряжения, которая образовалась при перекрывании р-орбиталей. В карбоксильной группе есть три полярных ковалентных связи (С=О, С-О, О-Н), которые готовы к гетеролитическому разрыву. По этой причине реакции с участием этих групп атомов чаще всего проходят по ионному механизму.
Свойства водорода в карбоксиле
[править | править код]Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил (>C=O) и гидроксил (-OH), взаимно влияющие друг на друга.
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н. Из-за этого атом водорода более подвижен, а значит кислотные свойства выражены сильнее.
Диссоциация
[править | править код]В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
R-COOH = R-COO− + H+
Растворимость
[править | править код]Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Взаимодействие с металлами
[править | править код]Замещение водорода карбоксила кислоты металлом происходит при взаимодействии с некоторыми достаточно активными металлами (реакция со щелочными металлами обычно происходит бурно), окислами некоторых металлов и щелочами (нейтрализация) с образованием солей[1].
Электролиз
[править | править код]Свойства гидроксила в карбоксиле
[править | править код]Взаимодействие с галогенами
[править | править код]Замещение гидроксила остатком кислоты
[править | править код]Замещение гидроксила остатком спирта
[править | править код]Замещение гидроксила остатком аммиака-аминогруппой
[править | править код]Замещение гидроксила остатком гидразина
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Степаненко Б.Н. Курс органической химии. — С. 167-177. — 600 с.
Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |