Индан

Индан
Общие
Хим. формула	C9H10
Физические свойства
Молярная масса	118.176 г/моль
Плотность	0.965 г/см³
Энергия ионизации	8,3 электротранспорт
Термические свойства
Температура
• плавления	−51,4 °C
• кипения	176 °C
Классификация
Рег. номер CAS	496-11-7
PubChem	10326
Рег. номер EINECS	207-814-7
SMILES	C1CC2=CC=CC=C2C1
InChI	InChI=1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NK3750000
ChEBI	37911
ChemSpider	9903
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Индан (2,3-дигидроинден, гидринден) — углеводород промежуточного класса, относящийся как к циклоалканам, так и к аренам.

Физические свойства

Бесцветная маслянистая жидкость, температура плавления — −51 °C, температура кипения 176°С. В воде нерастворим, смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.

Химические свойства

Индан окисляется перманганатом калия в щелочной среде до фталевой кислоты. Дегидрирование при 470—530 °C на оксиде хрома приводит к индену. При гидрировании на катализаторе (платина на угле) образует 1-метил-2-этилбензол.

Реагирует с бромом — продуктами реакции бромирования в среде уксусной кислоты являются 4-броминдан и 5-броминдан.

Концентрированной серной кислотой сульфируется с образованием индан-5-сульфокислоты. Хлорсульфоновая кислота превращает индан в смесь индан-4- и индан-5-сульфохлоридов.

Производные

Производные, включая составляющие, такие как 1-метил-индан и 2-метил-индан (где одна метильная группа присоединена к пятичленному углеродному кольцу), 4-метил-индан и 5-метил-индан (где одна метильная группа присоединена к бензольному кольцу), различные диметил-инданы, и различные лекарственные производные. Остальные производные могут быть получены косвенно, то есть реакцией диэтилфталата с этилацетатом, пользуясь металлическим натрием и этанолом как катализатор. В полях реакции этилового эфира индандиона, которая может реагировать с ионами натрия образуя соль. Добавление хлороводородной кислоты может привести к обратной реакции.

Индан может быть преобразован по каталитической реакции в другие ароматические вещества, например ксилол.

Другие производные, это, например 1,3-индандион.

Нахождение в природе

Индан обнаруживается в каменноугольной смоле (0,1 %), а также в нафталиновой фракции нефти (0,9 %)

Получение

Синтез индана осуществляют гидрированием индена над мелкодисперсным никелем при 200 °C.

Применение

Индан является исходным веществом для синтеза 2-, 4- и 5-инданолов, которые используются при получении лекарственных средств.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.