Dimetil sulfoksid

Dimetil sulfoksid
Stereo strucural formula of dimethyl sulfoxide with an explicit electron pair and assorted dimensions	Spacefill model of dimethyl sulfoxide
	Dimethyl sulfoxide
Naziv po klasifikaciji	Metan sulfinilmetan; Dimetil(oksido)sumpor
Drugi nazivi	Metil sulfinilmetan; Metil sulfoksid
Identifikacija
Abrevijacija	DMSO
CAS registarski broj	67-68-5
PubChem	679
ChemSpider	659
UNII	YOW8V9698H
EINECS broj	200-664-3
DrugBank	DB01093
KEGG	D01043
MeSH	Dimethyl+sulfoxide
ChEBI	28262
ChEMBL	CHEMBL504
RTECS registarski broj toksičnosti	PV6210000
ATC code	G04BX13,M02AX03
Bajlštajn	506008
Gmelin Referenca	1556
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	CS(=O)C CS(C)=O
InChI
	InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 ; Kod: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3; Kod: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR
Svojstva
Molekulska formula	C2H6OS
Molarna masa	78.13 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1.1004 g cm-3
Tačka topljenja	19 °C, 292 K, 66 °F
Tačka ključanja	189 °C, 462 K, 372 °F
Rastvorljivost u vodi	meša se
pKa	35
Indeks prelamanja (nD)	1.479; εr = 48
Viskoznost	1.996 cP at 20 °C
Struktura
Dipolni moment	3.96 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	Oxford MSDS
Opasnost u toku rada	Iritant (Xi), zapaljiv (F)
NFPA 704	1 1 0
R-oznake	R36/37/38
S-oznake	S26, S37/39
Tačka paljenja	89 °C
Srodna jedinjenja
Srodna materije: sulfoksidi	dietil sulfoksid
Srodna jedinjenja	natrijum metilsulfinilmetilid,; dimetil sulfid,; dimetil sulfon,; aceton
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Dimetil sulfoksid (DMSO) je organosumporno jedinjenje sa formulom (CH₃)₂SO. Ova bezbojna tečnost je važan polarni aprotonski rastvarač koji rastvara polarna i nepolarna jedinjenja i meša se sa širokim nizom organskih rastvarača, kao i vodom. On prodire u kožu veoma brzo. Njegov ukus podseća na beli luk.^[6]

Sinteza i proizvodnja

Sintetizovao ga je ruski naučnik Aleksander Zaitsev 1866. godine, a svoje nalaze je objavio 1867. Dimetil sulfoksid je nusproizvod sulfatnog procesa. Oksidacija dimetil sulfida kiseonikom ili azot dioksidom daje DMSO.^[7]

Primene

Rastvarač

Za destilaciju DMSO-a je neophodan parcijalni vakuum da bi se dostigla niža tačka ključanja.

DMSO je polarni aprotonični rastvarač koji je manje toksičan nego drugi članovi ove klase, kao što su dimetilformamid, dimetilacetamid, N-metil-2-pirolidon, i HMPA. DMSO se često koristi kao rastvarač za hemijske reakcije u kojima učestvuju soli, na primer Finkelsteinove reakcije i druge nukleofilne supstitucije. On se ekstenzivno koristi kao ekstraktant u biohemiji i ćelijskoj biologiji.^[8] Pošto je DMSO samo slabo kiseo, on toleriše relativno jake baze i kao takav se koristi u studijama karbanjona. pKa vrednosti u odsustvu vode (mere C-H, O-H, S-H i N-H kiselosti) za hiljade organskih jedinjenja su određene u DMSO rastvorima.^[9]^[10]

Zvog svoje visoke tačke ključanja (189 °C; 462 K), DMSO sporo isparava pod normalnim atmosferskim pritiskom. Uzorci rastvoreni u DMSO-u se ne mogu lako povratiti u poređenju sa drugim rastvaračima, jer je veoma taško odstraniti sve tragove DMSO-a konvencionalnim rotacionim isparavanjem. Reakcije koje se izvode u DMSO-u se često razblažuju vodom da bi došlo do precipitacije ili fazne-separacije produkata. Relativno visoka tačka smrzavanja (18.5 °C; 292 K) čini DMSO čvrstim neposredno ispod sobne temperature, što ograničava njegovu upotrebljivost u nekim hemijskim procesima (npr. kristalizaciji sa hlađenjem).

DMSO nalazi sve veću primenu u proizvodnim procesima mikroelectronskih uređaja.^[11] Zbog njegove sposobnosti rastvaranja mnogih vrsta jedinjenja, DMSO je uobičajeni rastvarač u menadžmentu hemikalija i testiranju visokog kapaciteta koji su integralini deo procesa razvoja lekova.^[12]

Reakcije

Sumporni centar DMSO-a je nukleofilan za slabe elektrofile, i kiseonik je nukleofilan za jake elektrofile. Metil grupe DMSO-a imaju umereno kiseli karakter (pK_a=35) usled stabilizacije rezultirajućeg karbanjona S(O)R grupom, tako da ih deprotonizuju jake baze kao što je litijum diizopropilamid i natrijum hidrid. DMSO-ova natrijumska so formirana ovim putem („dimsil natrijum“) je korisna baza, npr. ona se često koristi za deprotonaciju ketona da bi se formirali natrijumski enolati, fosfonijumske soli, rezultat čega su Vitigovi reagensi, i formamidinijum soli koje formiraju diaminokarbene.

DMSO reaguje sa metil jodidom da formira trimetilsulfoksonijum jodid, [(CH₃)₃SO]I, koji se može deprotonovati natrijum hidridom da formira sumpor ilid:

(CH₃)₂SO + CH₃I → [(CH₃)₃SO]I

[(CH₃)₃SO]I + NaH → [(CH₃)₂CH₂SO + NaI + H₂

U organskoj sintezi, DMSO se koristi kao blag oksidant.^[13]^[14]

DMSO je uobičajeni ligand u koordinatnoj hemiji. Kompleks dihlorotetrakis(dimetil sulfoksid)rutenijum(II), RuCl₂(dmso)₄, sadrži DMSO vezan za rutenijum kroz sumpor i kroz kiseonik.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Novak, K. M., ur. (2002). Drug Facts and Comparisons (56th izd.). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health.. str. 619. ISBN 1574391100. .
↑ Kathrin-Maria Roy “Sulfones and Sulfoxides” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a25_487
↑ „DMSO”. exactantigen.com. Arhivirano iz originala na datum 2009-10-05. Pristupljeno 2. 10. 2009.
↑ Bordwell FG (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. Accounts of Chemical Research 21 (12): 456–463. DOI:10.1021/ar00156a004.
↑ „Bordwell pKa Table in DMSO”.
↑ Kvakovszky G, McKim AS, Moore J. (2007). „A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries”. The Electrochemical Society 11 (2): 227–234. DOI:10.1149/1.2779383.
↑ Balakin KV, Savchuk NP, Tetko IV. (2006). „In Silico Approaches to Prediction of Aqueous and DMSO Solubility of Drug-Like Compounds: Trends, Problems and Solutions”. Current Medicinal Chemistry 13 (2): 223–241. DOI:10.2174/092986706775197917. PMID 16472214.
↑ Epstein WW, Sweat FW (March 1967). „Dimethyl Sulfoxide Oxidations”. Chemical Reviews 67 (3): 247–260. DOI:10.1021/cr60247a001. PMID 6042131.
↑ Tidwell TT. (1990). „Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update”. Synthesis 1990 (10): 857–870. DOI:10.1055/s-1990-27036.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0459

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Novak, K. M., ur. (2002). Drug Facts and Comparisons (56th izd.). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health.. str. 619. ISBN 1574391100. .

[7] Kathrin-Maria Roy “Sulfones and Sulfoxides” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a25_487

[8] „DMSO”. exactantigen.com. Arhivirano iz originala na datum 2009-10-05. Pristupljeno 2. 10. 2009.

[9] Bordwell FG (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. Accounts of Chemical Research 21 (12): 456–463. DOI:10.1021/ar00156a004.

[10] „Bordwell pKa Table in DMSO”.

[11] Kvakovszky G, McKim AS, Moore J. (2007). „A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries”. The Electrochemical Society 11 (2): 227–234. DOI:10.1149/1.2779383.

[12] Balakin KV, Savchuk NP, Tetko IV. (2006). „In Silico Approaches to Prediction of Aqueous and DMSO Solubility of Drug-Like Compounds: Trends, Problems and Solutions”. Current Medicinal Chemistry 13 (2): 223–241. DOI:10.2174/092986706775197917. PMID 16472214.

[13] Epstein WW, Sweat FW (March 1967). „Dimethyl Sulfoxide Oxidations”. Chemical Reviews 67 (3): 247–260. DOI:10.1021/cr60247a001. PMID 6042131.

[14] Tidwell TT. (1990). „Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update”. Synthesis 1990 (10): 857–870. DOI:10.1055/s-1990-27036.

[6]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]