Holesterol
Holesterol je najrasprostranjeniji sterol u organizmu. U pogledu hemijske strukture, holesterol kao i svi steroli, sadrži ugljenikov skeleton ciklo-pentano-perhidro-fenantrena, sa -OH grupom na trećem C-atomu, cis orijentisanom u odnosu –CH3 grupu na C10-atomu (iznad ravni prstena), bočni niz od 8 C-atoma. Holesterol ima dvostruku vezu između C-atoma 5 i 6.
| Holesterol | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 57-88-5 
| ||
| PubChem[1][2] | 5997 | ||
| ChemSpider[3] | 5775 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C27H46O | ||
| Molarna masa | 386.65 g/mol | ||
| Agregatno stanje | belik kristalni prah[4] | ||
| Gustina | 1.052 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
148–150 °C[4] | ||
| Tačka ključanja |
360 °C (razlaže se) | ||
| Rastvorljivost u vodi | 0.095 mg/L (30 °C) | ||
| Rastvorljivost | rastvoran u acetonu, benzenu, hloroformu, etanolu, etru, heksanu, izopropil miristatu, metanolu | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Metabolizam holesterola
urediPorijeklo holesterola u organizmu je dvojako (endogeno i egzogeno). Većina ćelija raspolaže mogućnošću i sintetiše holesterol, a drugi njegov izvor je hrana kojom se unosi. Ustanovljeno je da oko 2/3 holesterola nastaje sintezom u organizmu (kod odrasle osobe oko 800-900 mg na dan), a svega 1/3 se unosi hranom. S obzirom na sposobnost organizma da ga stvara u velikim količinama, dovoljno je da se hranom unese oko 150-300 mg na dan. Djeci je potrebna proporcionalno veća količina, što je jasno kada se ima u vidu njegova značajna uloga kao strukturnog elementa svih ćelijskih i unutar ćelijskih membrana.[5]
Najveći dio holesterola nastaje u jetri, a do njegove sinteze može doći i u sluzokoži crijeva i nadbubrežnim žlijezdama. Odatle se putem krvotoka transportuje do ćelija organizma. Pošto je kao i ostali lipidi nerastvorljiv u vodi, u krvi se holesterol transportuje tako što se veže za proteine gradeći lipoproteine. Postoji više vrsta ovih lipoporoteina. Podijeljeni su prema gustini na:
- hilomikrone, koji su najvećeg dijametra a imaju najmanju gustinu (i najveći sadržaj triacilglicerola)
- VLDL (engl. Very Low Density Lipoprotein), lipoproteini vrlo male gustine
- IDL (engl. Intermediate Density Lipoprotein), lipoproteini intermedijerne (prelazne) gustine
- LDL (engl. Low Density Lipoprotein), lipoproteini male gustine
- HDL (engl. High Density Lipoprotein), lipoproteini velike gustine.
Lipoproteini sa mnogo lipida imaju i nižu gustoću.
U krvi je holesterol prisutan u slobodnom i esterifikovanom obliku vezan sa jednim molekulom masne kiseline. Esterifikacja holesterola odigrava se u plazmi pod dejstvom enzima lecitin-holesterol-acetiltransferaze (LCAT) koji se nalazi u krvnoj plazmi. U plazmi je približno 75% ukupnog holesterola esterifikovano najčešće polinezasićenom masnom kiselinom, linolnom kiselinom (55%). Kod nekih ljudi se LCAT enzim nalazi u vrlo maloj količini što se naziva LCAT-manjak. Kod takvih bolesnika povišena je koncentracija holesterola u krvi.
Mnoge ćelije imaju specifične receptore (najčešće se radi o ApoB-100 receptoru) za lipoproteine i pinocitiju ih unutar ćelije gdje ih razgrađuju lizozomi i pri tome se oslobađa holesterol, pa se tako ćelije snabdijevaju holesterolom. Najveći dio slobodnog holesterola se nalazi u tkivima.
Eliminacija holesterola iz organizma se vrši preko žuči (konverzijom u holne kiseline), perutanjem kože, mala količina se gubi sa urinom, dok žene koje doje gube nešto holesterola preko mlijeka.
Uloga u organizmu
urediHolesterol je nephodan sastavni dio organizma, potreban za normalno funkcionisanje svake ćelije.[6] Strukturni je element svih ćelijskih i intraćelijskih membrana, a u određenim organima ima i posebne, specifične uloge kao što su[7]:
- sinteza žučnih kiselina u hepatocitima
- sinteza steroidnih hormona u kori nadbubrežnih i polnih žlijezda
- transport liposolubilnih vitamina (A, D, E i K).
Posljedice povećanog prisustva u organizmu
urediŠtetno djelovanje se ispoljava tek kada je u krvi prisutan u znatno većim koncentracijama od normalnih.[8] Povećan unos holesterola hranom utiče na vrijednost njegovog nivoa u krvi. Dokazano je da sa svakih 100 mg povećanog unosa holesterola sa hranom, vrijednost holesterola u krvi odraslih raste za 0,25 mmol/l. Drugi faktori (genetički, endokrini...) takođe značajno mogu uticati na nivoe holesterola u krvi.[9]
1. Ateroskleroza. Povećanje LDL-a, a time i koncentracije holesterola u krvnoj plazmi, dovodi do povišenog ulaska estara holesterola u ćelije krvnih sudova, gdje dolazi do taloženja estara holesterola što može da dovede do začepljenja krvnih sudova, smanjenja njihove prirodne elastičnosti, a u kasnijim stadijumima, formiranja tromba i infarkta miokarda.
Značajna je ne samo ukupna koncentracija holesterola u krvi, već i odnos njegovih dijelova u pojedinim lipoproteinskim frakcijama. Najveći njegov dio u krvi nalazi se u obliku LDL-holesterola (oko 70% ukupnog holesterola), a on ima štetno, aterogeno djelovanje. Manja frakcija, HDL-holesterol, ima zaštitni efekat u odnosu na proces ateroskleroze.
2. Kamenac u žučnoj kesi. Prilikom uklanjanja holesterola iz organizma slobodni holesterol dospijeva u žuč u kojoj je nerastvoran. On se u žuči inkorporira u micele koje čine lecitin i žučne soli. Ove micele se rastvaraju u vodi tako da se holesterol bez taloženja prenosi preko žuči u duodenum.
Opisane micele imaju ograničeni kapacitet rastvaranja holesterola. Kod ljudi sa kamencem u žučnoj kesi dolazi do formiranja abnormalne žuči koja postaje prezasićena holesterolom. Pod djelovanjem raznih faktora, među kojima je infekcija, dolazi do taloženja viška holesterola u obliku kristala. Ako se ti kristali brzo ne izluče u crijevo putem žuči, narastaju i formiraju kamenje.
Na nivo holesterola u krvi utiču tri elementa u ishrani:
- sadržaj aterogenih zasićenih masnih kiselina
- sadržaj holesterola
- prekomjerni energetski unos, što dovodi do gojaznosti, koja je vrlo često praćena povišenjem holesterola u krvi.
Esencijalne masne kiseline utiču na regulisanje količine holesterola u krvi. Masti sa većim sadržajem esencijalnih masnih kiselina mogu sniziti količinu holesterola u krvi, kao i hrana koja ga sadrži u maloj količini.
Od faktora koji snižavaju holesterol u krvi, najčešće je proučavana zamjena nekih zasićenih masnih kiselina u hrani polinezasićenim masnim kiselinama. Prirodna ulja koja naročito snižavaju nivo holesterola u plazmi su: ulje kukuruzne klice, suncokreta, soje i kikirikija. Kokosovo ulje i mliječne masti podižu nivo holesterola u krvi.
Sadržaj u hrani
urediHolesterol je tipični produkt životinjskog organizma, pa se zato javlja u hrani životinjskog porijakla, dok ga u biljnoj hrani nema.[10] Posebno bogat izvor holesterola je žumance (jedno kokošije jaje sadrži oko 300 mg), sve iznutrice, riblja ikra, punomasno mlijeko, meso i mesne prerađevine. Sadržaj holesterola u mesu nije posebno velik, ali ako je svakodnevni dio ishrane, ipak, predstavlja bitan faktor povećanog unosa holesterola hranom.
| vrsta namirnice | holesterol (mg/100g) | |
|---|---|---|
| Mlijeko | obrano | 2 |
| sa 3,6% masti | 14 | |
| jogurt (3,2% masti) | 13 | |
| maslac | 225 | |
| punomasno u prahu | 109 | |
| kisela pavlaka (10% masti) | 43 | |
| slatka pavlaka (30% masti) | 111 | |
| sirni namaz (30% masti) | 50 | |
| gauda (45% masti) | 105 | |
| Majonez | 105 | |
| Meso | govedina | 67 |
| svinjetina | 60 | |
| teletina | 68 | |
| jagnjetina | 71 | |
| Iznutrice | srce | 140 |
| jetra | 270 | |
| mozak | 2000 | |
| Mesne prerađevine | hrenovke | 50 |
| mesni narezak | 92 |
Holesterol se u namirnicama određuje spekrofotometrijski, enzimski, gasnom i tečnom hromatografijom.
Reference
uredi- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ 4,0 4,1 „Safety (MSDS) data for cholesterol”. Arhivirano iz originala na datum 2007-07-12. Pristupljeno 20. 10. 2007.
- ↑ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. str. 394. ISBN 978-0-471-19350-0.
- ↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). „Chapter: Adrenocorticoids”. Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.
- ↑ Lopez-Garcia, E.. „"Consumption of trans-fatty acids is related to plasma biomarkers of inflammation and endothelial dysfunction"”. J. Nutr. 135 (3): 562–566.
- ↑ „"Health effects of trans fatty acids" (review article)”. American Journal of Clinical Nutrition 66: 1006S-1010S.
- ↑ Pearson A, Budin M, Brocks JJ (December 2003). „Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (26): 15352–7. DOI:10.1073/pnas.2536559100. PMC 307571. PMID 14660793.
Vanjske veze
uredi
- GMD MS Spectrum
- Detection, Evaluation, and Treatment of High Blood Cholesterol in Adults US National Institutes of Health Adult Treatment Panel III
- American Heart Association – "About Cholesterol"
- Cholesterol at Lab Tests Online