Retinol
| |||
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil- 9-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-enil)nona- 2,4,6,8-tetraen-1-ol | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 68-26-8 | ||
| ATC kod | A11CA01 | ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C20H30O | ||
| Mol. masa | 286,46 g/mol [1] | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | ? | ||
| Pravni status | |||
Vitamin A je topljiv u mastima odnosno uljima. Njegovo je delovanje uglavnom posledica vezanja za specifične nuklearne receptore, te tako kasnije utiče na sintezu specifičnih proteina.[2] Važan je za kontrolu rasta i razvoja epitelnog tkiva, tj. za diferencijaciju, te učestvuje u stvaranju vidnog pigmenta. Tako njegovi nedostaci nose razne poremećaje, od noćnog slepila do određenih kožnih poremećaja.[3][4] Uz to, značajan učinak vitamina A proizilazi iz njegovih antioksidacionih svojstava (tako da se veže za slobodne radikale u telu). Važno je, međutim, znati da najveće probleme u telu vitamin A može izazvati prevelikim unošenjem u organizam. Tada dolazi do brojnih toksičnih učinaka praćenim poremećajima u probavi, na koži, kostima i zglobovima.[5]
Vitamin A se u organizmu pojavljuje u različitim oblicima, pa možemo govoriti o skupu vitamina A. Svi zajedno pripadaju retinoidima tj. derivatima retinoične kiseline (estri, etri ili alkoholni derivati). Vitamin A u užem smislu naziva se retinol ili vitamin A1. To je cikloheksanski prsten na kojem su tri –CH3 skupine i pobočni lanac sa četiri dvostruke veze, te primarnom –OH grupom. Retinol je narančasto viskozno ulje. Ovaj se vitamin otapa u alkoholu i biljnim uljima dok u vodi i glicerolu ne. Toplota mu može smanjiti aktivnost, a relativno se brzo razgrađuje delovanjem dnevne i ultraljubičaste svetlosti. Tako danas postoje mnoge stvari koje to onemogućuju.
Glavni izvori vitamina A su inače jetra, mleko i mlečni proizvodi, maslac i riba. U tkivu životinja i morskih riba je prisutan u esterificičnom stanju. U biljkama se nalazi kao provitamin A ili β-karoten. Iz mrkve je bio izolovan već u 19. veku i nazvan je karotenom. Preporučena dnevna količina ovog vitamina za odrasle osobe iznosi 0,8-1,0 miligrama, dok se kod terapijske primene ona znatno razlikuje.
Vitamin A ima vrlo važnu ulogu u organizmu. Sudeluje pre svega u sintezi vidnog pigmenta — rodopsina — pa tako deluje protiv raznih očnih bolesti. Ima izrazit učinak na epitelno tkivo, pa služi i u lečenju raznih kožnih bolesti.
Nedostaci najčešće nastaju zbog neadekvatne prehrane ili pri hroničnim bolestima kod kojih je smanjena apsorpcija masti. Jedna od hipovitaminoza je i noćno slepilo (niktalopatija). Tako pomanjkanje ovog vitamina smanjuje sposobnost adaptacije na tamu. Ta je adaptacija hemijski proces u kojem se stvara rodopsin, a bez vitamina A to je nemoguće. Znakovi nedostatka mogu se opaziti i na koži.[6]
Ukoliko se retinoidi unose u organizam u količinama izrazito većim od propisanih, dolazi do hipervitaminoze A[7]. Kod dece je to često posledica samoinicijativne terapije roditelja. Kod odraslih nastaje nakon dugotrajnog lečenja kožnih bolesti (npr. akne, psorijaza) ili dugotrajnom automedikacijom). Unosom još većih količina dolazi do akutnog trovanja čiji su simptomi ljuštenje kože, umor, nesanica, edemi idr. Pri tome se višak β-karotena akumulira u epidermu (kako se više ne može prevesti u vitamin A) te ona dobija žućkastu boju.[8]
- ↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ↑ Sommer, A(2008). Vitamin A Deficiency and Clinical Disease: An Historical Overview. J. Nutr. 138:1835-1839. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18806089
- ↑ Love JM, Gudas LJ (December 1994). „Vitamin A, differentiation and cancer”. Curr. Opin. Cell Biol. 6 (6): 825–31. PMID 7880529.
- ↑ Gropper, S.S; Smith,J.L and Groff, J.L(2009). Advanced Nutrition and Human Metabolism 5th Edition Pp373-1182.
- ↑ Archives of Dermatology
- ↑ Paul Lips (2003). „Hypervitaminosis A and fractures”. N Engl J Med 348 (4): 1927–8. DOI:10.1056/NEJMe020167. PMID 12540650.
- ↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.