Antracén
| Antracén | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C14H10 |
| Systematický názov | Tricyklo[8.4.0.03,8]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaén |
| Synonymá | Paranaftalén |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 178,234 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 120-12-7 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Antracén alebo paranaftalén je polycyklický aromatický uhľovodík, ktorý sa skladá z troch benzénových jadier usporiadaných lineárne za sebou. Je to izomér fenantrénu.
Antracén sa vyskytuje v čiernouhoľnom dechte[1][2] a vzniká spaľovaním fosílnych palív.[3] Je dôležitý hlavne vo výrobe farbív, ako je alizarín.[4]
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Antracén je bezfarebný, ale vykazuje modrú fluorescenciu (v oblasti 400-500 nm).[5][3] Kryštály antracénu sa vyskytujú ako bezfarebné lupienky.[1] Je nerozpustný vo vode a rozpustný v aromatických uhľovodíkoch, alkoholoch, sírouhlíku.[1][3]
-
Kryštály antracénu -
Fluorescencia kryštálov antracénu pod UV svetlom
Reakcie
[upraviť | upraviť zdroj]Syntetická príprava
[upraviť | upraviť zdroj]Antracén je možné pripraviť:
- Wurtzovou-Fittigovou syntézou z o-brómbenzylbromidu[1]
- Friedel-Craftsovou reakciou z tetrachlóretánu a benzénu[1]
- Elbsovou reakciou z o-tolylfenylketónu[6]
Príprava derivátov
[upraviť | upraviť zdroj]Antracén ľahko reaguje v polohách 9 a 10. Ľahko sa hydrogenuje na 9,10-dihydroantracén,[1][7] oxiduje sa na antrachinón (napr. kyselinou dusičnou)[1][8] a podstupuje Diels-Alderovu reakciu.[1] Bromáciou vzniká 9,10-dibrómoantracén.[9] Ľahko podlieha oxidácii pôsobením ozónu a peroxidov.[3]
Cykloadícia
[upraviť | upraviť zdroj]Okrem toho podstupuje i cykloadíciu, kde sa spájajú dve molekuly antracénu cez uhlíky 9 a 10, čím vzniká dimér antracénu, diantracén:
Táto reakcia je príklad [4+4] fotocykloadície.[10] Diantracén vzniká z antracénu pri ožiarení vlnovou dĺžkou nad 300 nm a rozkladá sa naspäť na antracén ožiarením vlnovou dĺžkou pod 300 nm alebo zahriatím.[10]
Túto reakciu ako prvý popísal Fritzsche v roku 1867.[11] Mnohé deriváty antracénu takisto podstupujú túto reakciu.[11]
Antracén však môže reagovať i s plynným kyslíkom v [4+2] cykloadícii, ktorý pri ožiarení prechádza z tripletového do singletového stavu (niekedy pomocou katalyzátora), čím vzniká endoperoxid[12] v potenciálne nežiadanej reakcii:
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Antracén sa využíva prakticky výhradne v syntéze antrachinónu.[13] Antracén a mnohé jeho deriváty sa používajú vo farbiarstve.[1][3] Dôležité sú predovšetkým antrachinónové farbivá, medzi ktoré patrí i alizarín.[4]
Medzi ďalšie menej bežné použitia patrí využitie v polyméroch a plastoch, elektrofotografii a ako scintilátor.[13] Takisto sa používa pri výrobe syntetických vlákien, je súčasťou cigaretových filtrov, využíva sa pri vývoji polovodičov, insekticídov, konzervantov na drevo a náterov.[3]
Toxikológia
[upraviť | upraviť zdroj]Keďže antracén patrí medzi polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH), predpokladá sa, že by mohol byť karcinogénny. Žiadne testy však jeho karcinogenitu nepreukázali, takže je aktuálne zaradený do IARC skupiny 3 ako „neklasifikovaný“.[13][14]
Antracén je biodegradovateľný v zemi a vo vode, rýchlo fotodegraduje na vzduchu a vo vode.[13]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c d e f g h i antracén. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 110.
- ↑ decht. In: Encyklopédia Slovenska. 2. nezm. vyd. Zväzok I A – D. Bratislava : Veda, 1985. 719 s.
- ↑ a b c d e f JANDAČKA, Jozef; VANTÚCH, Martin; LENHARD, Richard. EMISNÉ ZAŤAŽENIE ŽIVOTNÉHO PROSTREDIA [online]. [Cit. 2022-09-14]. Dostupné online. Archivované 2022-01-19 z originálu.
- ↑ a b Presnejšie:
- V roku1868 ukázali Graebe a Liebermann, že alizarín možno premeniť na antracén. C. Graebe and C. Liebermann (1868) "Ueber Alizarin, und Anthracen" (On alizarin and anthracene), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1 : 49-51.
- V rok1869 Graebe and Liebermann oznámili úspešnú syntézu alizarínu z antracénu. C. Graebe and C. Liebermann (1869) "Ueber künstliche Bildung von Alizarin" (On the artificial formation of alizarin), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 2 : 14.
- V roku1869 vznikol patent na výrobu alizarínu z antracénu. Charles Graebe and Charles Liebermann, "Improved process of preparing alizarine," Archivované 2022-09-14 na Wayback Machine U.S. Patent no. 95,465 (issued: October 5, 1869). (See also their English patent, no. 3,850, issued December 18, 1868.)
- Vylepšený proces vyvinuli Caro, Graebe a Liebermann v roku 1870. H. Caro, C. Graebe, and C. Liebermann (1870) "Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin" (On the manufacture of artificial alizarin), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 3 : 359-360.
- ↑ LINDSEY, Jonathan. Anthracene [online]. . Dostupné online.
- ↑ Anthracene [online]. American Chemical Society, [cit. 2022-09-14]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ 9,10-DIHYDROANTHRACENE. Organic Syntheses, 1962, roč. 42, s. 48. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. ISSN 0078-6209. DOI: 10.15227/orgsyn.042.0048. (po anglicky)
- ↑ RODRÍGUEZ, Francisco; BLANCO, M Dolores; ADRADOS, Luis F.. Selective oxidation of anthracene to anthraquinone in acetic acid with air in presence of nitric acid. Tetrahedron Letters, 1989-01-01, roč. 30, čís. 18, s. 2417–2420. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. ISSN 0040-4039. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)80415-9. (po anglicky)
- ↑ 9,10-DIBROMOANTHRACENE. Organic Syntheses, 1923, roč. 3, s. 41. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. ISSN 0078-6209. DOI: 10.15227/orgsyn.003.0041. (po anglicky)
- ↑ a b BRETON, Gary W.; VANG, Xoua. Photodimerization of Anthracene. Journal of Chemical Education, 1998-01, roč. 75, čís. 1, s. 81. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. ISSN 0021-9584. DOI: 10.1021/ed075p81. (po anglicky)
- ↑ a b BOUAS-LAURENT, Henri; CASTELLAN, Alain; DESVERGNE, Jean-Pierre. Photodimerization of anthracenes in fluid solution:structural aspects. Chemical Society Reviews, 2000-01-01, roč. 29, čís. 1, s. 43–55. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. ISSN 1460-4744. DOI: 10.1039/A801821I. (po anglicky)
- ↑ YAMASHITA, Ken-ichi; SUGIURA, Ken-ichi. Photochemical reaction of anthracene with dioxygen catalyzed by platinum(II) porphyrin. Tetrahedron Letters, 2019-09-26, roč. 60, čís. 39, s. 151081. Dostupné online [cit. 2022-09-14]. ISSN 0040-4039. DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.151081. (po anglicky)
- ↑ a b c d COLLIN, Gerd; HÖKE, Hartmut; TALBIERSKY, Jörg. Anthracene. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006-04-15. DOI: 10.1002/14356007.a02_343.pub2. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a02_343.pub2 S. a02_343.pub2. (po anglicky)
- ↑ Anthracene (IARC Summary & Evaluation, Volume 32, 1983) [online]. inchem.org, [cit. 2022-09-14]. Dostupné online.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Anthracene na anglickej Wikipédii.