Kyselina benzoová
| Kyselina benzoová | |||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C6H5COOH | ||||||||||||||||||
| Systematický názov | kyselina benzénkarboxylová | ||||||||||||||||||
| Synonymá | kyselina fenylmravčia | ||||||||||||||||||
| Vzhľad | bezfarebná kryštalická látka | ||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 122,123 g·mol-1 | ||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 122 °C | ||||||||||||||||||
| Teplota varu | 250 °C | ||||||||||||||||||
| Hustota | 1265,9 g·dm3 | ||||||||||||||||||
| Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||||
| Merná tepelná kapacita | 146,7 J·mol-1·K-1 | ||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 65-85-0 | ||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 200-618-2 | ||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | DG0875000 | ||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||
Kyselina benzoová (správne kyselina benzénkarboxylová, vzácnejšie kyselina fenylmravčia) je tuhá bezfarebná kryštalická látka s racionálnym vzorcom C6H5COOH. Je najjednoduchšou aromatickou karboxylovou kyselinou. V potravinárstve má priradené E číslo E210.
Vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Fyzikálne vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina benzoová tvorí pri normálnych podmienkach bezfarebné kryštály bez zápachu. Teplota topenia je 122,4 °C a vrie pri 249 °C. Pri vyšších teplotách (nad 100 °C) sublimuje. Vo vode sa pri 20 °C rozpúšťa len mierne (3,4 g/l vody), rozpustnosť možno zvýšiť prídavkom silnej zásady (napr. NaOH) resp. miernym zahriatím.
- Hustota: 1321 kg/m3
- Mólová hmotnosť: 122,12 g/mol
- pH: 3,1–3,3 (10 g/l vody)
- Tlak pár: 1,3 Pa
- Medza výbušnosti: 1,4 obj. %
Chemické vlastnosti
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina benzoová patrí v rámci organických kyselín medzi stredne silné kyseliny (pKa = 4,17). Jej vyššiu kyslosť oproti alifatickým analógom spôsobuje stabilizačné pôsobenie aromatického jadra po odštiepení protónu z karboxylovej skupiny.
Kyselina benzoová poskytuje všetky reakcie charakteristické pre karboxylové kyseliny (napr. esterifikácia, tvorba solí, tvorba funkčných derivátov):
Na aromatickom jadre možno uskutočniť elektrofilné substitúcie, prebiehajú však ťažšie než na benzéne:
Použitie
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina benzoová a jej soli (benzoan sodný, draselný, vápenatý) sú mierne toxické (LD50 ≈ 0,5 g/kg) a používajú sa ako konzervačné prísady (E210, E211, E212, E213). Konzervačný účinok spočíva v schopnosti kyseliny benzoovej inhibovať rast kvasiniek, baktérií a obzvlášť plesní. Kyselina benzoová sa používa na konzerváciu potravín kyslého charakteru (citrusové šťavy, sýtené nápoje). Doteraz sa vedú spory o zdravotnej nezávadnosti jej používania ako konzervačného prípravku.
Kyselina benzoová slúži aj ako dôležitá surovina pri výrobe fenolu, benzoylchloridu, dibenzoylperoxidu (iniciátor polymerizácie).
Výroba
[upraviť | upraviť zdroj]Svetová ročná produkcia kyseliny benzoovej dosahuje 0,25 mil. ton. Priemyselne sa vyrába oxidáciou toluénu kyselinou dusičnou resp. vzdušným kyslíkom za prítomnosti kobaltnatých katalyzátorov alebo dekarboxyláciou kyseliny ftalovej.