Pyrazol

Pyrazol
Pyrazol
Pyrazol
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C3H4N2
Systematický názov	1,2-diazacyklopenta-2,4-dién
Synonymá	1,2-diazol
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	68,079 g/mol
pKA	19,8 (N1), 35,9 (C5)
Ďalšie informácie
Číslo CAS	288-13-1
ChemSpider	1019
SMILES	c1cn[nH]c1
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Pyrazol je heterocyklická dusíkatá zlúčenina, založená na päťčlennom kruhu zloženom z troch atómov uhlíka a dvoch atómov dusíka na susedných pozíciach. Táto zlúčenina je taktiež základom celej triedy zlúčenín označovaných ako pyrazoly. Pyrazoly sú (na základe zloženia a farmakologických vlastností) zaraďované medzi alkaloidy, ich výskyt v prírode je však vzácny.

V roku 1859 bola izolovaná zo semien melóna prvá zlúčenina patriaca medzi pyrazoly, 1-pyrazolyl-alanín. Termín pyrazoly dal tejto triede zlúčenín Ludwig Knorr v roku 1883.^{[chýba zdroj]}

Reakcie

V klasickej metóde vyvinutej H. Pachmannom v roku 1898 možno syntetizovať pyrazol z acetylénu a diazometánu.

Pyrazoly možno synteticky vyrábať reakciou α,β-nenasýtených aldehydov s hydrazínom a následnou dehydrogenáciou.^{[chýba zdroj]}

Syntéza pyrazolu

Pyrazoly reagujú s bórhydridom draselným a tvoria triedu ligandov známych ako škorpionáty. Pyrazol sám s bórhydridom draselným reaguje za vzniku tridentátneho ligandu známeho ako ligand Tp (tris(pyrazolyl)borát).^{[chýba zdroj]}

Použitie

Pyrozolové deriváty sa používajú v medicíne, kde sa využívajú ich analgetické, protizápalové, antipyretické, antiarytmické, trankvilizačné, myorelaxačné, psychoanaleptické, antikonvulzívne, antidiabetické a antibakteriálne vlastnosti. Pôsobia tiež ako inhibítory monoaminooxidázy.

Celekoxib, derivát pyrozolu používaný ako analgetikum