Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                

Niacin ali nikotinska kislina (IUPAC: 3-piridinkarboksilna kislina) je eden izmed pomembnejših vitaminov B-kompleksa. Imenujemo ga tudi vitamin B3. Sodeluje pri presnovi maščob, beljakovin in ogljikovih hidratov, pri zmanjševanju nivoja holesterola in trigliceridov ter pri prekrvavitvi. Biološko aktivna oblika je nikotinamid in večina N-substituiranih analogov. Je sestavni del dveh koencimov, koencima I in koencima II, ki sta nujno potrebna za delovanje številnih encimskih sistemov. Iz tega je razvidno, da je nujno potreben za normalno delovanje človeškega organizma.[2]

Niacin
Kekulé, skeletal formula of niacin
Kekulé, skeletal formula of niacin
Ball and stick model of niacin
Ball and stick model of niacin
Imena
Priporočeno IUPAC ime
Piridin-3-karboksilna kislina[1]
Druga imena
  • Nikotinska kislina (INN)
  • bionik
  • Vitamin B3
  • Vitamin PP
Identifikatorji
3D model (JSmol)
3DMet
109591
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.401
EC število
  • 200-441-0
Gmelin 3340
KEGG
MeSH Niacin
RTECS število
  • QT0525000
UNII
  • InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
    Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
    Key: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
  • OC(=O)c1cccnc1
Lastnosti
C6H5NO2
Molska masa 123,11 g·mol−1
Videz beli prozorni kristali
Gostota 1.473 g cm−3
Tališče 237 °C; 458 °F; 510 K
18 g L−1
log P 0.219
Kislost (pKa) 2.0, 4.85
Izoelektrična točka 4.75
Lomni količnik (nD) 1.4936
Dipolni moment 0.1271305813 D[navedi vir]
Termokemija
−344.9 kJ mol−1
−2.73083 MJ mol−1
Farmakologija
C04AC01 (WHO) C10BA01 C10AD02 C10AD52
Licenčni podatki
Aplikacija zdravila intramuskularno, peroralno
Farmakokinetika:
20–45 min
Nevarnosti
GHS piktogrami GHS07: Škodljivo
Opozorilna beseda Nevarno
H319
P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Plamenišče 193 °C (379 °F; 466 K)
365 °C (689 °F; 638 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Kemijske lastnosti

uredi

Je stabilen tako v suhem stanju kot v vodnih raztopinah. Obstojen na svetlobi, ob prisotnosti močnih oksidantov ter pri različnih pH vrednostih.[2]

Izvor

uredi

Niacin in nikotinamid najdemo v hrani rastlinskega in živalskega izvora. V večjih količinah se nahajata v jetrih, mesu, ribah, kvasu, polnozrnatih žitih, nekaj pa tudi v krompirju, mleku in mlečnih izdelkih.[2][3]

Siptomi pomanjkanja

uredi

Vnos nezadostnih količin niacina vodi do pomanjkanja vitamina B3, znaki pa so sistemski, torej vidni po celem telesu; vnetje žrela in požiralnika, vaginalne sluznice, sluznice sečil, slabost, diareja (ki je lahko krvava), vrtoglavica, glavoboli, izguba spomina in drugi. Pomanjkanja so redka, endemično pa se pojavlja bolezen pelagra (italijansko pelle agra, dob. raskava koža) na področjih, kjer gojijo koruzo z nižjo vsebnostjo provitamina triptofana.[2][3]

Bolezen je bila prvič omenjena leta 1915. Je posledica dolgotrajnega pomanjkanja vitamina, zato se pogosteje pojavlja pri osebah, ki zaužijejo premalo beljakovin (npr. dietiki in kronični alkoholiki). Pogosto jo imenujemo »3D«, ker jo zaznamujejo dermatitis, diareja in demenca.[3]

Sklici

uredi
  1. »Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds«. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. str. 648–1047. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 METHODS of Vitamin Assay / Prepared and edited by the Association of Vitamin Chemists. - 3rd ed. - New York ; London ; Sydney : Interscience Publishers, 1966. http://cobiss4.izum.si/scripts/cobiss?ukaz=DISP&id=1258122178893305&rec=1&sid=3&fmt=10 (v angleščini). Pridobljeno dne 19.4.2011
  3. 3,0 3,1 3,2 AUTERHOFF, Harry; Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie / begründet von Harry Auterhoff ; bearbeitet von Joachim Knabe, Hans Dieter Höltje. - 14., neu bearb. A. - Stuttgart : Wiss. Verlagsges., 1999. http://cobiss4.izum.si/scripts/cobiss?ukaz=DISP&id=1258122178893305&rec=2&sid=4&fmt=10 (v nemščini) Pridobljeno dne 19.4.2011