Aldrin

Aldrin
Imena
	IUPAC imes 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-; 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-; 1,4:5,8-dimethanonaphthalene
Identifikatorji
Številka CAS	309-00-2;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChemSpider	10292747;
ECHA InfoCard	100.005.652
KEGG	C07552;
UNII	OZE3CLY605;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020040 ;
	InChI InChI=1S/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8,15)12(11,17)18/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11- Key: QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N; InChI=1/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8,15)12(11,17)18/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11- Key: QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI;
	SMILES ClC4(Cl)[C@@]2(Cl)C(/Cl)=C(/Cl)[C@]4(Cl)[C@@H]3[C@@H]\1C[C@@H](/C=C/1)[C@H]23;
Lastnosti
Kemijska formula	C12H8Cl6
Molska masa	364,90 g·mol−1
Tališče	104 °C
Parni tlak	7.5 × 10−5 mmHg @ 20 °C
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)	2
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Aldrin je organokloridni insekticid, ki je bil v uporabi do leta 1970, ko so ga v večini držav prepovedali. Je brezbarven in trd. Pred prepovedjo so ga množično uporabljali kot pesticid za zaščito semen in tal. Aldrin in z njim povezani ciklodienski pesticidi so prišli na slab glas kot obstojna organska onesnaževala.^[1]

Proizvodnja

Aldrin nastane s kombinacijo heksaklorociklopentadiena in norbornadiena v tako imenovani Diels-Alder reakciji, da se pridobi adukt.^[2]

Aldrin je dobil ime po nemškem kemiku Kurtu Alderju, enemu od soizumiteljev teh vrst reakcij. Približno 270 milijonov kilogramov aldrina in ciklodien pesticidov je bilo proizvedenih med letoma 1946 in 1976. V tleh, na površinah rastlin ali v prebavnih traktih žuželk aldrin oksidira v epoksid dieldrin, ki je močan insekticid.

Vpliv na okolje in predpisi

Kot soroden polikloriran pesticid, je aldrin zelo lipofilen. Njegova topnost v vodi je samo 0,027 mg/l, kar povečuje njegovo obstojnost v okolju. Prepovedala ga je Stockholmska konvencija o obstojnih organskih onesnaževalcih. V ZDA je bila uporaba aldrina ukinjena leta 1974. Snov je prepovedana za uporabo pri zaščiti rastlin v EU.^[3]

Varnost in okoljevarstveni vidiki

Aldrin LD₅₀ je smrten pri podganah v odmerkih od 39 do 60 mg/kg.

Glej tudi

Sklici in opombe

↑ Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a14_263
↑ Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 0-471-85014-4.
↑ Chemicals Regulation Directorate. »Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom«. Pridobljeno 1. decembra 2009.

Ta članek o kemiji je škrbina. Pomagajte Wikipediji in ga razširite.

[Ullmann-1] Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a14_263

[Tedder-2] Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 0-471-85014-4.

[bnpuk-3] Chemicals Regulation Directorate. »Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom«. Pridobljeno 1. decembra 2009.

[1]

[2]

[3]