Kavalakton
Kavalaktoni su klasa laktonskih jedinjenja koja su prisutana u žbunu kafe. Kavalaktoni imaju širok opseg dejstava koji obuhvata amnezionu, analgetsku, antikonvulsantnu, anksiolitičku, nootropnu, i sedativnu/hipnotičku aktivnost uzrokovanu brojnim interakcijama sa centralnim nervnim sistemom putem više mehanizama.
Inhibicija enzima
[уреди | уреди извор]Poznato je da ekstrakt kava-kave potentno inhibira širok opseg hepatičkih enzima, i stoga postoji veoma velika verovatnoća da će doći do interakcije sa mnogim farmaceutskim i biljnim lekovima.[1] Iz tog razloga, kava-kava se nikad ne treba koristiti bez saglasnosti lekara, psihijatra, i/ili nekog drugog doktora koji propisuje lekove pacijentu. Isto tako se preporučuje da potencijalni korisnici razmotre svoju upotrebu kava-kave sa apotekarom. Ako se koristi anestezija, preporučuje se da se upotreba kava-kave napomene unapred od operacije. Od pacijenata može da bude zatraženo da privremeno prekinu s upotrebom kava-kave pre i nakon operacije.
Toksičnost
[уреди | уреди извор]Za nekoliko kavalaktona (e.g.Metisticin i Jangonin) je objavljeno da indukuju aktivnost CYP1A1. Hepatoksičnost je uočena kod malog dela prethodno zdravih korisnika kava-kave, posebno onih koji koriste ekstrakte, za razliku od onih koji upotrebljavaju prah od celog korena.[2][3]
Brojni kavalaktoni imaju apoptozno dejstvo na razna ljudska tkiva, što možda doprinosi nekim od potencijalno toksičnih efekata upotrebe kava-kave.[4][5][6]
Jedinjenja
[уреди | уреди извор]Do sada je identifikovano 18 različitih kavalaktona. Prvo identifikovano jedinjenje je bio metisticin.[7] Više analoga, kao što je etisticin, je bilo izolovano.[8] Neki od njih se sastoje od supstituisanog α-pirona kao laktona, dok su drugi parcijalno zasićeni.
Prosečno poluvreme eliminacije kavalaktona tipično prisutnih u korenu kava-kave je 9 h.[9]
| Ime | Struktura | R1 | R2 | R3 | R4 |
|---|---|---|---|---|---|
| Jangonin | 1 | -OCH3 | -H | -H | -H |
| 10-metoksijangonin | 1 | -OCH3 | -H | -OCH3 | -H |
| 11-metoksijangonin | 1 | -OCH3 | -OCH3 | -H | -H |
| 11-hidroksijangonin | 1 | -OCH3 | -OH | -H | -H |
| Dezmetoksijangonin | 1 | -H | -H | -H | -H |
| 11-metoksi-12-hidroksidehidrokavain | 1 | -OH | -OCH3 | -H | -H |
| 7,8-dihidrojangonin | 2 | -OCH3 | -H | -H | -H |
| Kavain | 3 | -H | -H | -H | -H |
| 5-hidroksikavain | 3 | -H | -H | -H | -OH |
| 5,6-dihidrojangonin | 3 | -OCH3 | -H | -H | -H |
| 7,8-dihidrokavain | 4 | -H | -H | -H | -H |
| 5,6,7,8-tetrahidrojangonin | 4 | -OCH3 | -H | -H | -H |
| 5,6-dehidrometisticin | 5 | -O-CH2-O- | -H | -H | |
| Metisticin | 7 | -O-CH2-O- | -H | -H | |
| 7,8-dihidrometisticin | 8 | -O-CH2-O- | -H | -H | |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
Vidi još
[уреди | уреди извор]Reference
[уреди | уреди извор]- ^ James M. Mathews; Amy S. Etheridge; Sherry R. Black. „Inhibition of Human Cytochrome P450 Activities by Kava Extract and Kavalactones”.
- ^ Joji Malani (2002). „Evaluation of the effects of Kava on the Liver” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 20. 03. 2009. г. Приступљено 2008-01-05.
- ^ AC Brown (2007). „Traditional kava beverage consumption and liver function tests in a predominantly Tongan population in Hawaii revealed no liver impairment.”. Архивирано из оригинала 07. 03. 2012. г. Приступљено 2009-03-17.
- ^ Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). „Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro.”. Phytotherapy research : PTR. 25 (3): n/a. PMID 20734326. doi:10.1002/ptr.3283.
- ^ Zi X, Simoneau AR (2005). „Flavokawain A, a novel chalcone from kava extract, induces apoptosis in bladder cancer cells by involvement of Bax protein-dependent and mitochondria-dependent apoptotic pathway and suppresses tumor growth in mice.”. Cancer Research. 65 (8): 3479—86. PMID 15833884. doi:10.1158/0008-5472.CAN-04-3803.
- ^ Ramez NE, Leslie M, Randall TS, Yi G, Bang H, Xiaolin Z. „Flavokawain B, a novel, naturally occurring chalcone, exhibits robust apoptotic effects and induces G2/M arrest of a uterine leiomyosarcoma cell line”. doi:10.1111/j.1447-0756.2011.01841.x/abstract.
- ^ Naumov, P.; Dragull, K.; Yoshioka, M.; Tang, C.-S.; Ng, S. W. (2008). „Structural Characterization of Genuine (-)-Pipermethystine, (-)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum)”. Natural Product Communications. 3 (8): 1333—1336. Архивирано из оригинала 02. 03. 2019. г. Приступљено 04. 10. 2016.
- ^ Shulgin, A. (1973). „The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species”. Bulletin on Narcotics. UNODC (2): 59—74.
- ^ www.sigmaaldrich.com/life-science/nutrition-research/learning-center/plant-profiler/piper-methysticum.html