Veza ugljenik–vodonik

U hemiji, veza ugljenik–vodonik (C−H veza) je hemijska veza između atoma ugljenika i vodonika koja je prisutna u mnogim organskim jedinjenjima. Ova veza je kovalentna, jednostruka veza, što znači da ugljenik deli svoje spoljašnje valentne elektrone sa do četiri vodonika. Ovo upotpunjuje obe njihove spoljašnje ljuske, čineći ih stabilnim.

Veze ugljenik–vodonik imaju dužinu veze od oko 1,09 Å (1,09 × 10⁻¹⁰ m) i energiju veze od oko 413 kJ/mol (pogledajte tabelu ispod). Koristeći Polingovu skalu – C (2,55) i H (2,2) – razlika u elektronegativnosti između ova dva atoma je 0,35. Zbog ove male razlike u elektronegativnostima, C−H veza se generalno smatra nepolarnom. U strukturnim formulama molekula, atomi vodonika se često izostavljaju. Klase jedinjenja koje se sastoje samo od C−H veza i C−C veza su alkani, alkeni, alkini i aromatični ugljovodonici. Zajedno su poznati kao ugljovodonici.

U oktobru 2016, astronomi su izvestili da su osnovni hemijski sastojci života — molekul ugljenik-vodonik (CH, ili metilidin radikal), ugljenik-vodonik pozitivni jon (CH+
) i jon ugljenika (C+
) — rezultat, velikim delom, ultraljubičastog svetla zvezda, pre nego drugih uzroka, kao što je ishod turbulentnih događaja vezanih za supernove i mlade zvezde, kao što se ranije mislilo.

Dužina veze

Dužina veze ugljenik-vodonik neznatno varira sa hibridizacijom atoma ugljenika. Veza između atoma vodonika i sp² hibridizovanog atoma ugljenika je oko 0,6% kraća nego između vodonika i sp³ hibridizovanog ugljenika. Veza između vodonika i sp hibridizovanog ugljenika je još kraća, oko 3% kraća od sp³ C-H. Ovaj trend ilustruje molekularna geometrija etana, etilena i acetilena.

Poređenje dužina veza u jednostavnim ugljovodonicima

Molekul	Metan	Etan	Etilen	Acetilen
Formula	CH4	C2H6	C2H4	C2H2
Klasa	alkan	alkan	alken	alkin
Struktura
Hibridizacija ugljenika	sp3	sp3	sp2	sp
Dužina C-H veze	1,087 Å	1,094 Å	1,087 Å	1,060 Å
Proporcija dužine etanske C-H veze	99%	100%	99%	97%
Metod određivanja strukture	mikrotalasna spektroskopija	mikrotalasna spektroskopija	mikrotalasna spektroskopija	infracrvena spektroskopija

Reakcije

C−H veza je generalno veoma jaka, tako da je relativno nereaktivna. U nekoliko klasa jedinjenja, koje se zajednički nazivaju ugljenične kiseline, C-H veza može biti dovoljno kisela za uklanjanje protona. Neaktivirane C-H veze se nalaze u alkanima i nisu susedne heteroatomu (O, N, Si, itd.). Takve veze obično učestvuju samo u supstituciji radikala. Međutim, poznato je da mnogi enzimi utiču na ove reakcije.

Iako je C-H veza jedna od najjačih, ona varira po veličini za preko 30% kod prilično stabilnih organskih jedinjenja, čak i u odsustvu heteroatoma.

Veza	Ugljovodonični radikal	Molarna energija disocijacije veze (kcal)	Molarna energija disocijacije veze (kJ)
CH3−H	Metil	104	440
C2H5−H	Etil	98	410
(CH3)2HC−H	Izopropil	95	400
(CH3)3C−H	tert-Butil	93	390
CH2=CH−H	vinil	112	470
HC≡C−H	etinil	133	560
C6H5−H	Fenil	110	460
CH2=CHCH2−H	Alil	88	370
C6H5CH2−H	Benzil	85	360
OC4H7−H	Tetrahidrofuranil	92	380
CH3C(O)CH2−H	Acetonil	96	400