Dehidroaskorbinska kiselina
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihidroksietil]furan-2,3,4(5H)-trion
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.019 |
| |
| Svojstva | |
| C6H6O6 | |
| Molarna masa | 174,11 g·mol−1 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Dehidroaskorbinska kiselina (DHA) je oksidovani oblik askorbinske kiseline. Ona se aktivno transportuje u endoplazmatični retikulum ćelija putem glukoznih transportera. DHA se zadržava tamo usled redukcije to askorbata posredstvom glutationa i drugih tiola.[3] L-dehidroaskorbinska kiselina je u istoj meri vitamin C kao i L-askorbinska kiselina. Slobodni radikal semidehidroaskorbinske kiseline (SDA) takođe pripada ovoj grupi oksidovanih askorbinskih kiselina.
Struktura i fiziologija
[уреди | уреди извор]
|
|
|
Dole: dehidroaskorbinska kiselina (oksidovana forma vitamina C)
Od natrijuma zavisni transporter za vitamin C je uglavnom prisutan na specijalizovanim ćelijama. Za razliku od toga glukozni transporteri, prvenstveno GLUT1, osiguravaju transport vitamina C u većini drugih telesnih ćelija. Oni transportuju oksidovanu formu vitamina.[4] Reciklacija nazad do askorbata formira neophodni enzimski kofaktor i intraćelijski antioksidans.
DHA struktura koja je prikazana ovde se često sreće u udžbenicima. Ovaj 1,2,3-trikarbonil je suviše elektrofilan da bi opstao duže od nekoliko mili sekundi u vodenom rastvoru. Struktura koja proizilazi iz spektroskopskih studija je rezultat brzog formiranja hemiacetala između 6-OH i 3-karbonil grupa. Hidracija 2-karbonila je takođe primećena.[5] Životni vek stabilizovanih vrsta je oko 6 minuta pod biološkim uslovima.[6] Ireverzibilna hidroliza estarske veze, sa dodatnim reakcijama degradacije sledi.[7] Kristalizacija DHA rastvora daje pentacikličnu dimernu strukturu velike stabilnosti.
Reciklacija askorbata putem aktivnog transporta DHA molekula u ćelije, čemu sledi redukcija i ponovna upotreba, ulažava ljudsku nesposobnost sinteze vitamina C iz glukoze.[8]
Transport u mitohondrije
[уреди | уреди извор]Vitamin C se akumulira u mitohondrijama, gde se većina slobodnih radikala formira. On se unosi kao DHA putem glukoznih transportera, GLUT1. Askorbinska kiselina štiti mitohondrijski genom i membranu.[4]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Welch, R.W.; Wang, Y.; Crossman, A., Jr.; Park, J.B.; Kirk, K.L.; Levine, M.; "Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms," J. Biol. Chem. 1995 270 12584-92.
- ^ а б KC S, Carcamo JM, Golde DW (2005). „Vitamin C enters mitochondria via facilitative glucose transporter 1 (Glut1) and confers mitochondrial protection against oxidative injury”. FASEB J. 19 (12): 1657—67. PMID 16195374. doi:10.1096/fj.05-4107com.
- ^ Kerber, R.C.; "'As Simple as Possible, but not Simpler' -- The Case of Dehydroascorbic Acid," J. Chem. Ed. 85 (2007) 1541-5.
- ^ May, J.M.; "Ascorbate Function and Metabolism in the Human Erythrocyte," Frontiers in Bioscience, 3 (1981) d1-10.
- ^ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M.; "Analysis of the Transformation Products of Dehydro-L-Ascorbic Acid by Ion-Pairing High-Performance Liquid Chromatography," Anal. Biochem. 214 (1993) 38-44.
- ^ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska,R.; Battini, J.L.; Delaunay,J.; Sitbon, M.; Taylor, N.; "Erythrocyte GLUT1 triggers Dehydroascorbic Acid Uptake in Mammals unable to Synthesize Vitamin C," Cell 132 (2008) 1039-48.
Literatura
[уреди | уреди извор]- Nualart F, Rivas C, Montecinos V, Godoy A, Guaiquil V, Golde D, Vera J (2003). „Recycling of vitamin C by a bystander effect”. J Biol Chem. 278 (12): 10128—33. PMID 12435736. doi:10.1074/jbc.M210686200. Архивирано из оригинала 15. 02. 2009. г. Приступљено 09. 02. 2012.
