Etakrinska kiselina

Etakrinska kiselina
IUPAC ime
	[2,3-dihloro-4-(2-metilenebutanoil)fenoksi]sirćetna kiselina
Klinički podaci
Drugs.com	Internacionalno ime leka
MedlinePlus	a682857
Način primene	Oralno
Farmakokinetički podaci
Vezivanje proteina	> 98%
Identifikatori
CAS broj	58-54-8
ATC kod	C03CC01 (WHO)
PubChem	CID 3278
DrugBank	DB00903
ChemSpider	3163
UNII	M5DP350VZV
KEGG	D00313
ChEBI	CHEBI:4876
ChEMBL	CHEMBL456
Hemijski podaci
Formula	C13H12Cl2O4
Molarna masa	303,138 g/mol
	SMILES Clc1c(C(=O)\C(=C)CC)ccc(OCC(=O)O)c1Cl; ;
	InChI InChI=1S/C13H12Cl2O4/c1-3-7(2)13(18)8-4-5-9(12(15)11(8)14)19-6-10(16)17/h4-5H,2-3,6H2,1H3,(H,16,17) ; Key:AVOLMBLBETYQHX-UHFFFAOYSA-N ;

Etakrinska kiselina (Edekrin) je diuretik koji se koristi za tretiranje visokog krvnog pritiska i otoka uzrokovanih bolestima poput zatajenja srca, oboljenja jetre i bubrega.

Za razliku od drugih diuretika, etakrinska kiselina nije sulfonamid^[1] i stoga njena primena nije ograničena sulfa alergijama.

Etakrinska kiselina je derivat fenoksisirćetne kiseline koji sadrži ketonsku i metilensku grupu. Cisteinsko vezivanje se odvija putem metilenske grupe.

Doziranje

Etakrinska kiselina je u prodaju u obliku 25 mg i 50 mg tableta za oralnu primenu. Natrijumova so (natrijum etakrinat) se koristi intravenozno. Rastvor se priprema i održava sa pH vrednošću iznad 5.

Nepoželjna dejstva

Kao diuretik, etakrinska kiselina može da uzrokuje čestu urinaciju, ali se to obično stabilizuje nakon par nedelja upotrebe.

Etakrinska kiselina može takođe da uzrokuje niske novoe kalijuma, što može da se ispolji u obliku grčenja mišića ili slabosti. Isto tako je poznato da može da izazove privremeni ili stalni gubitak sluha (ototoksičnost)^[2] i oštećenje jetre.^[3] Pri oralnom doziranju, ona proizvodi dijareju, i može doći do intestinalnog krvarenja pri višim dozama.

Mehanizam dejstva

Etakrinska kiselina deluje putem inhibiranja natrijum-kalijum-hlorid kotransporta u ushodnom kraku Henlove petlje bubrega. Kriva doznog odgovora ja etakrinske kiseline je strmija od furozemida, i u opštem slučaju, nepodesnija za upotrebu. Opseg doza je 50-150 mg.

Etakrinska kiselina i njen glutationski metabolit su potentni inhibitori članova familije glutation S-transferaza. Ti enzimi učestvuju u ksenobiotičkom metabolizmu. Za tu familiju enzima je pokazano da ima visoku stopu genetičke varijabilnosti.

Reference

^ Somberg JC, Molnar J (2009). „The Pleiotropic Effects of Ethacrynic Acid”. Am J Ther. 16: 102. PMID 19142157. doi:10.1097/MJT.0b013e3181961264.
^ Bosher SK (1980). „The nature of the ototoxic actions of ethacrynic acid upon the mammalian endolymph system. I. Functional aspects”. Acta Otolaryngol. 89 (5–6): 407—18. PMID 7446061. doi:10.3109/00016488009127156.
^ Datey; Deshmukh, SN; Dalvi, CP; Purandare, NM; et al. (1967). „Hepatocellular damage with ethacrynic acid”. Br. Med. J. 3 (5558): 152—153. PMC 1842848 . PMID 6028103. doi:10.1136/bmj.3.5558.152.

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[pmid19142157-1] Somberg JC, Molnar J (2009). „The Pleiotropic Effects of Ethacrynic Acid”. Am J Ther. 16: 102. PMID 19142157. doi:10.1097/MJT.0b013e3181961264.

[pmid7446061-2] Bosher SK (1980). „The nature of the ototoxic actions of ethacrynic acid upon the mammalian endolymph system. I. Functional aspects”. Acta Otolaryngol. 89 (5–6): 407—18. PMID 7446061. doi:10.3109/00016488009127156.

[pmid6028103-3] Datey; Deshmukh, SN; Dalvi, CP; Purandare, NM; et al. (1967). „Hepatocellular damage with ethacrynic acid”. Br. Med. J. 3 (5558): 152—153. PMC 1842848 . PMID 6028103. doi:10.1136/bmj.3.5558.152.

[1]

[2]

[3]