Isocitronsyra
Isocitronsyra är en karboxylsyra, som ingår i citronsyracykeln. Eftersom citronsyra och isocitronsyra är strukturella isomerer delar de liknande fysikaliska och kemiska egenskaper. På grund av dessa liknande egenskaper är det svårt att separera isomererna.[1] Salter och estrar av isocitronsyra är kända som isocitrater. Isocitratanjonen är ett substrat för citronsyracykeln. Isocitrat bildas av citrat med hjälp av enzymet akonitas och påverkas av isocitratdehydrogenas.
| Isocitronsyra | |
 | |
| Systematiskt namn | 1-hydroxipropan-1,2,3-trikarboxylsyra |
|---|---|
| Kemisk formel | C6H8O7 |
| Molmassa | 192,124 g/mol |
| CAS-nummer | 320-77-4 |
| SMILES | O=C(O)C(CC(=O)O)C(O)C(=O)O |
| Egenskaper | |
| Smältpunkt | 105 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Isocitronsyra används ofta som en markör för att upptäcka äktheten och kvaliteten på fruktprodukter, oftast citrusjuicer. I autentisk apelsinjuice, till exempel, är förhållandet mellan citronsyra och -isocitronsyra vanligtvis mindre än 130. Ett högre isocitronsyravärde än detta kan tyda på förfalskning av fruktjuice.[2]
Isocitronsyra har till stor del använts som ett biokemiskt medel på grund av begränsade mängder.[3] Emellertid har isocitronsyra visat sig ha farmaceutiska och terapeutiska effekter. Den har visat sig effektivt kunna behandla järnbristanemi.[1] Dessutom kan isocitronsyra användas för att behandla Parkinsons sjukdom.[3] Yarrowia lipolytica kan användas för att producera isocitronsyra och är billig jämfört med andra metoder. Vidare producerar andra metoder ojämna mängder citronsyra i förhållande till isocitronsyra och producerar mestadels citronsyra. Användning av Yarrowia lipolytica ger ett bättre utbyte, med lika mängder citronsyra och isocitronsyra.[3]
Se även
redigeraReferenser
redigera- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Isocitronic acid, 6 juni 2022.
Noter
redigera- ^ [a b] Kamzolova, Svetlana V.; Morgunov, Igor G. (2019-12-01). ”Microbial production of (2R,3S)-isocitric acid: state of the arts and prospects” (på engelska). Applied Microbiology and Biotechnology 103 (23): sid. 9321–9333. doi:. ISSN 1432-0614. PMID 31748825. https://doi.org/10.1007/s00253-019-10207-4.
- ^ Saavedra, L.; Garcia, A.; Barbas, C. (9 June 2000). ”Development and validation of a capillary electrophoresis method for direct measurement of isocitric, citric, tartaric and malic acids as adulteration markers in orange juice”. Journal of Chromatography A 881 (1–2): sid. 395–401. doi:. PMID 10905722.
- ^ [a b c] Yuzbasheva, Evgeniya Y.; Scarcia, Pasquale; Yuzbashev, Tigran V.; Messina, Eugenia; Kosikhina, Iuliia M.; Palmieri, Luigi; Shutov, Artem V.; Taratynova, Maria O.; et al. (2021-05-01). ”Engineering Yarrowia lipolytica for the selective and high-level production of isocitric acid through manipulation of mitochondrial dicarboxylate–tricarboxylate carriers” (på engelska). Metabolic Engineering 65: sid. 156–166. doi:. ISSN 1096-7176. PMID 33161142. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1096717620301671.
Externa länkar
redigera
Wikimedia Commons har media som rör Isocitronsyra.