Efedrin

	Efedrin
	;
Systematiskt namn	(1R,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
Övriga namn	* Bronkaid; * Endrine; * Primatene
Kemisk formel	C10H15NO
Molmassa	C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 % ; 165,2322 ± 0,0096 g/mol
Utseende	Färglösa eller vita kristaller
CAS-nummer	299-42-3
SMILES	O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C
Egenskaper
Löslighet (vatten)	50 g/l (20 °C)
Smältpunkt	40 °C
Kokpunkt	255 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704
LD50	600 mg/kg kroppsvikt; Råtta, oralt
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Efedrin är en alkaloid med stimulerande verkan.

Flera växter av typen efedraväxter innehåller efedrin, bland annat Ephedra distachya.^[2] Efedra, i Kina kallad mahuang (kinesiska: 麻黄^?, pinyin: máhuáng), har nyttjats i Kina sedan Handynastin.^[3]

Historia

Etnofarmakologin fick ett uppsving under slutet av 1800-talet vilket kan härledas till förbättrade analysmetoder samt till upptäckarna. Upptäckarna såg ofta effekter av olika material "i fält" och skickade dessa, ofta till Europa, för bearbetning. Efedrin växte fram ur ett sådant material – två gånger, en gång i slutet av 1800-talet och en gång till på 1920-talet.^[4]

Nagayoshi Nagai isolerade efedrin första gången 1885.^[2] Nagai utgick då från en växtbaserad drog som använts I Kina under cirka &&&&&&&&&&&02000.&&&&&02 000 år mot bland annat feber. Det tyska företaget E Merck upprepade sedan Nagais arbete. Det föll i glömska fram till 1920-talet då det återupptäckas av två amerikanska läkare. Läkarna arbetade med att prova "några av de mest populära av de gamla kinesiska läkemedlen" i Peking. De fick intressanta resultat av ett extrakt av Ephedra och efedrin syntetiserades igen 1927.^[4]

Kemi

Syntes

Efedrin började syntetiseras på 1920-talet och exporterades från Kina till Västvärlden.^[5]

Egenskaper

Efedrin är lösligt i vatten, etanol, kloroform och dietyleter, och förekommer i flera isomera former. Isoefedrin har strukturen HO∙CH(C₆H₅)∙CH(CH₃)∙NH(CH₃), vilket kan tolkas som ett derivat av en alifatisk amin.^[1]

Efedrin kan användas vid framställning av metamfetamin i en reduktionsprocess.

Farmakologi

Efedrin ökar aktiviteten hos noradrenalin på postsynaptiska alfa- och betareceptorer. Det frisätter även noradrenalin i centrala nervsystemet. Efedrinets verkan avtar med upprepad tillförsel då det uppstår en toleransökning.

Efedrin metaboliseras av levern och utsöndras genom njurarna med en halveringstid på 3–6 timmar.

Användning

Efedrin kan ha en psykostimulerande effekt på liknande sätt som amfetamin, och enskilda patienter som använt sig av efedrin mot astma har upplevt det som en besvärande biverkan. Patienterna kan inte sova, får nervryckningar, har tendenser att tala för mycket och är skakiga i händerna. Missbruk av efedrin förekommer men är sällsynt. Det förekommer att bl a kroppsbyggare använder efedrinpreparat för minskning av fettvävnad och som prestationshöjare. Läkemedelsverket varnar för skador på hjärt- och kärlsystemet vid missbruk av efedrinpreparat. Efedrin ingår i hostmediciner, då det vidgar bronkerna, och i näsdroppar.

Efedrin är receptbelagt i Sverige och i många andra, men inte alla, länder. När det ordineras för medicinskt bruk är det ofta kombinerat med andra ämnen för att ge god effekt. Handelsnamn för sådana kombinationspreparat är:

Broncal
Bronchobel
Clarix
Colimax

Ephedronguent
Folex
Kamfeine
Mepecton

Amfetaminpreparat har likartade perifera nervösa verkningar som efedrin. Dessutom har de förmågan att kraftigt stimulera centrala nervsystemet. Amfetamin metaboliseras till fenylättiksyra.

Efedrin har använts av muskelbyggare i samband med "deffning", bland annat i form av ett kombinationspreparat vid namn ECA stack. I Sverige såväl som utomlands^[6] klassas efedrin enligt World Anti-Doping Agency (WADA) som ett dopningspreparat vid tävling. Ett positivt resultat för efedrin vid dopningstest ger upp till två års avstängning. WADA:s gräns för påvisbar halt av efedrin i urin ligger vid 10 µg/ml.

Biverkningar

Galleri

Ephedra distachya L.
Syntesförfarande
(+)-efedrin
(-)-efedrin
Tabletter, Efedrin 30 mg

Referenser

^ [a b c] Collocoot: Dictionary of Science and Technology, Edinburgh 1971 ISBN 0550132023
^ [a b] Lee, M. R. (March 2011). ”The history of Ephedra (ma-huang)”. The Journal of the Royal College of Physicians of Edinburgh 41 (1): sid. 78–84. doi:10.4997/JRCPE.2011.116. ISSN 2042-8189. PMID 21365072. http://www.rcpe.ac.uk/journal/issue/journal_41_1/lee.pdf. Läst 21 april 2018.
^ Woodburne O. Levy; Kavita Kalidas (26 February 2010). Principles of Addictions and the Law: Applications in Forensic, Mental Health, and Medical Practice. Academic Press. sid. 307-308. ISBN 978-0-12-496736-6 via engelskspråkiga Wikipedia [1]
^ [a b] ”Etnofarmakologi förr och nu: Pilgiftets väg till medicinskåpet”. Läkartidningen 94 (NR 51–52). 1997. https://lakartidningen.se/wp-content/uploads/OldPdfFiles/1997/16852.pdf. Läst 31 januari 2023.
^ Frank Dikotter; Lars Peter Laamann (16 April 2004). Narcotic Culture: A History of Drugs in China. University of Chicago Press. sid. 199. ISBN 978-0-226-14905-9 via engelskspråkiga Wikipedia [2]
^ WADA's lista S6. STIMULANTS b: Specified Stimulants (examples) Arkiverad 13 maj 2012 hämtat från the Wayback Machine.

Externa länkar

[DST-1] [a b c] Collocoot: Dictionary of Science and Technology, Edinburgh 1971 ISBN 0550132023

[Lee_2011-2] [a b] Lee, M. R. (March 2011). ”The history of Ephedra (ma-huang)”. The Journal of the Royal College of Physicians of Edinburgh 41 (1): sid. 78–84. doi:10.4997/JRCPE.2011.116. ISSN 2042-8189. PMID 21365072. http://www.rcpe.ac.uk/journal/issue/journal_41_1/lee.pdf. Läst 21 april 2018.

[principles-3] Woodburne O. Levy; Kavita Kalidas (26 February 2010). Principles of Addictions and the Law: Applications in Forensic, Mental Health, and Medical Practice. Academic Press. sid. 307-308. ISBN 978-0-12-496736-6 via engelskspråkiga Wikipedia [1]

[:0-4] [a b] ”Etnofarmakologi förr och nu: Pilgiftets väg till medicinskåpet”. Läkartidningen 94 (NR 51–52). 1997. https://lakartidningen.se/wp-content/uploads/OldPdfFiles/1997/16852.pdf. Läst 31 januari 2023.

[5] Frank Dikotter; Lars Peter Laamann (16 April 2004). Narcotic Culture: A History of Drugs in China. University of Chicago Press. sid. 199. ISBN 978-0-226-14905-9 via engelskspråkiga Wikipedia [2]

[6] WADA's lista S6. STIMULANTS b: Specified Stimulants (examples) Arkiverad 13 maj 2012 hämtat från the Wayback Machine.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]