Karbanjon

En karbanjon är en jon med en negativ laddning helt eller delvis utspridd på en kolatom.

Struktur och stabilitet

En karbanjon med tre substituenter är tetraedral, men har så låg inversionsbarriär (cirka 4-10 kJ/mol) att den kan betraktas som plan.

Alla karbanjoner är baser, och många är nukleofiler. Hur reaktiva de är bestäms av flera faktorer, till exempel elektrondragande och -donerande substituenter, steriska faktorer och vad de har för motjon. Elektrondragande substituenter (karbonylgrupper, nitrogrupper, halogener, med mera) har en stabiliserande verkan då de bidrar till laddningsspridning.

Framställning

Icke-stabiliserade karbanjoner kan framställas genom metallering av en haloalkan:

   R-X + 2 M → R-M + MX

Karbanjoner som är mindre basiska (till exempel acetylider) kan framställas i en jämviktsreaktion med ett ämne som är mer basiskt.

   R-H + B^- ⇌ R^- + HB

Reaktioner

Bas

Karbanjoner som inte är stabiliserade tillhör de starkaste av de vanliga organkemiska baserna. Några vanliga föreningar är n-butyllitium, tert-butyllitium, metyllitium och fenyllitium. Dessa baser har viss nukleofil karaktär men används ofta för att framställa svagare, men mer steriskt hindrade baser, till exempel litiumdiisopropylamid.

Nukleofil

Beroende på vilken motjon karbanjonen har kan den utföra olika nukleofila attacker, till exempel på karbonylkol, på haloalkaner och vid 1,4-addition.

Se även