APPROVAL SHEET

Complete report of Organic Chemistry II, which tittle “Synthetic of

Iodoform” by:
name : Nur Rahmah Amar
ID : 1713442003
group : III (Three)
class : ICP of Chemistry Education
After the report has been checked and approved by assistant and assistant
coordinator, so the report accepted.

Makassar, November 2018

Assistant Coordinator Assistant

Yudhi Priyatmo, S. Pd. Dewi Mustika Rahim

ID. 1413141008

Known by,
Responsibility Lecture

Dr. Netti Herawati S.Pd, M.Si

ID. 19741027 200002 2 001
D. APPARATUS AND CHEMICALS
1. Apparatus
a. Graduated cylinder 100 mL 1 unit
b. Graduated cylinder 10 mL 1 unit
c. Beaker glass 250 mL 1 unit
d. Beaker glass 100 mL 1 unit
e. Erlenmeyer 500 mL 1 unit
f. Erlenmeyer 250 mL 1 unit
g. Common funnel 1 unit
h. Tripod 1 unit
i. Gauzes 1 unit
j. Bunsen burner 1 unit
k. Thermometer 110ºC 1 unit
l. Stopwatch 1 unit
m. Rack test tube 1 unit
n. Test tube 2 units
o. Drop pipette 2 units
p. Wood clamp 1 unit
q. Watch Glass 1 unit
r. Analytical balance 1 unit
s. Spatula 1 unit
t. Spray Bottle 1 unit
u. Rough cloth 1 unit
v. Smooth cloth 1 unit
2. Chemicals
a. Pottasium iodide (KI)
b. Acetone (C3H6O)
c. Aquadest (H2O)
d. Sodium hypochlorite 5% (NaOCl)
e. Acetofenone (C6H5COCH3)
f. Ethyl acetoacetate (C6H10O3)
g. Sodium hydroxide 10% (NaOH)
h. Dioxane (C4H8O2)
i. Iodium pottasium iodide (I2 – KI)
j. Filter Paper
k. Tissue
l. Aluminium foil (Al2O3)
E. WORK PROCEDURE
1. Synthesis of Iodoform
a. 6 grams of KI was weighed on the analytical balance.
b. KI was diluted in 100 mL of aquadest and put into a 500 ml erlenmeyer and
stirred.
c. 2 mL of acetone was added drop by drop.
d. 65 mL of 5% sodium hypochlorite solution was added drop by drop until
iodoform solution dissolved.
e. The solution was left in 10 minutes.
f. Empty filter paper was weighed on analytical balance.
g. The precious solution was left in, then filter using filter paper that had been
weighed before.
h. After the crystal was filtered, the crystal was washed 3 times.
i. The crystal was dried.
j. The crystal was weighed.
2. Iodoform test
a. Test tube as provided with two pieces.
b. Each of the test tube was put 5 drops of acetofenone and ethyl acetoacetate on
a different test tube.
c. Each of the test tube was added with 5 mL of a dioxane solution and shaken.
d. Each of test tube added 1 ml of NaOH 10% solution and 10 drops of iodine-
potassium iodide solution, then shaken and left until 3 minutes.
e. Then, the each test tube move into beaker and heated until 3 minutes.
f. Each test tube added 10 drops of iodium-potassium iodide and 10 drops
dilluted NaOH and 10 drops aquadest was added.
g. The next, each test tube left until 10 minutes and change was observed.
F. OBSERVATION RESULT
No. Activity Result
1 6 grams of KI (white crystal) was weighted Colorless solution
and dissolved with 100 mL of H2O

2 2 mL of Acetone (colorless) was added Colorless solution

3 ± 65 mL of sodium hypochlorite 5 % was Yellow solution
added little by little while shaked

4 Let the solution during 10 minutes Yellow solution

5 Filtered the solution with filter paper Yellow precipitate
6 Washed 2-3 times H2O and dried Yellow precipitate
7 Weighted the crystal w filter paper = 0.5098
gram
w filter paper + crystal =
0.9630 gram
w crystal = 0.4532 gram
Iodoform test
No. Activity Result
1. 5 drops acetone + 5 ml dioxane Colorless solution
+ 1 ml NaOH 10% Two layers
+ 10 drops iod ∆→
10 drops iod 20% Colorless solution
Yellow solution
+ 10 drops NaOH dillute + 10 drops H2O
2. 5 drops ethyl acetoacetate + 5 ml dioxane Colorless solution
+ 1 ml NaOH 10% Two layers, top maroon
+ 10 drops iod ∆→
10 drops iod 20% Two layers, top maroon
Two layers, top maroon
+ 10 drops NaOH dillute + 10 drops H2O

G. DATA ANALYSIS
Known: V C3H6O = 2 mL
ρ C3H6O = 0.792 g/mL
Mr C3H6O = 58 g/mole
Mr CHI3 = 393.73 g/mole
Mass of KI = 6 grams
Mr KI = 166 g/mole
Mass practicum = 0.4532 gram
ρ NaOCl = 1.11 g/mlL
 V NaOCl = 65 mL
Mr NaOCl = 74.5 g/mole
Asked : % rendement of CHI3 = …?
Solution :
Mass of C3H6O = ρ C3H6O x V C3H6O
= 0.792 g/mL x 2 mL
= 1.584 grams
mass of C3 H O
Mole of C3H6O =
6

Mr of C 3 H 6 O

1.584 g
=
58 g / mole
= 0.027 mole
mass of KI
Mole KI =
Mr of KI
6g
=
166 g /mole
= 0.036 mole
Mass of NaOCl = ρ NaOCl x V NaOCl
= 1.11 g/mL x 65 mL
= 72.15 grams
mass of NaOCl
Mole of NaOCl =
Mr of NaOCl
72.15 g
=
74.5 g /mole
= 0.968 mole
The reaction:
CH3–CO–CH3 + 3KI + 3NaOCl → CH3COONa + CHI3 + 3KCl + 2NaOH
In: 0.027 mole 0.036 mole 0.968 mole - - - -
R: 0.012 mole 0.036 mole 0.036 mole 0.036 mole 0.036 mole 0.036 mole 0.036 mole
E: 0.015 mole - 0.932 mole 0.036 mole 0.036 mole 0.036 mole 0.036 mole
Mole of CHI3 = 0.012 mole
Mass of CHI3 = mole CHI3 x Mr of CHI3
= 0.012 mole x 393.73 g/mole
 = 4.725 grams
mass of CHI 3 experiment
% rendement = x 100 %
mass of CHI 3 theory
0.4532 grams
= x 100 %
4.725 grams
= 9.59 %
H. DISCUSSION
Iodoform adalah senyawa yang didapatkan dari hasil reaksi antara iodin
dengan aseton atau asetaldehid dalam suasana basa atau dalam hal ini jika
dioksidasikan maka akan menghasilkan suatu senyawa yang memiliki gugus metil
keton seperti aseton. Pembuatan iodoform merupakan suatu proses yang
melibatkan reaksi haloform dan iodium sebagai unsur halogennya. Tujuan dari
percobaan ini aitu untuk suatu senyawa kimia yang dapat disintesis oleh reaksi
halogenasi.
1. Pembuatan iodoform
Dalam percobaan ini, kristal KI dilarutkan dengan H2O untuk mengionkan
KI untuk membentuk K+ dan I-. Larutan kemudian ditambahan aseton sebagai
penyedia gugus metil (CH3) yang lebih jauh akan bereaksi dengan I- untuk
membentuk iodoform. Selain daripada itu, penambahan ini dilakukan dengan
tujuan untuk mengikat atom hydrogen dimana atom hidrogen akan mudah untuk
digantikan oleh I-. Karena itu, gugus metil yang berikatan pada atom karbonil
yang mudah untuk diubah menjadi senyawa trihalometri yang terurai oleh basa
yang menghasilkan iodoform. Larutan yang ditambahkan dengan natrium
hipoklorit (NaOCl) sedikit demi sedikit kemudian dikocok pada saat yang sama
agar molekul campuran akan saling bertumbukan maka reaksi dapat berlangsung
secara sempurna. Semakin banyak tumbukan yang terjadi dapat menyebabkan
produksi iodoform akan semakin bertambah. Fungsi penambahan natrium
hipoklorit adalah sebagai pereaksi yang bereaksi bersama dengan KI karena ia
memiliki sifat polar dan kemudian menghasilkan NaOI yang jika terurai dalam
larutan akan membentuk NaO+ dan I-. Ion I- akan bereaksi dengan aseton
membentuk CHCOI3, kemudian bereaksi kembali dengan NaO+ dan I- membentuk
gugus karboksilat dan juga membentuk CHI3. Larutan kemudian didiamkan dan
membentuk endapan. Mekanisme reaksi pembentukan iodoform adalah:
Endapan yang telah didapatkan kemudian disaring untuk memisahkan
dengan zat pelarut dan kemudian didapatkan endapan yang berwarna kuning.
Hasil yang telah didapatkan kemudian dicuci dengan menggunakan aquades yang
merupakan pelarut inert yang berarti bahwa aquades tidak dapat bereaksi dengan
sistem jadi tidak akan mngganggu reaksi yang diinginkan, kristal kemudian
dikeringkan kemudian dilakukan penimbangan. Berat kristal yang diperoleh
0.4532 gram sedangkan berdasarkan perhitungan berat seharusnya 4.725 gram.
Sehingga dari percobaan didapatkan rendemen 9.59%
2. Pengujian Iodoform
Pengujian iodoform adalah pengujian yang biasa dilakukan dalam senyawa
logam keton. Suatu hidrogen yang memiliki karakter asam dan reaksi yang
menghasilkan anion enolat. Dalam percobaan ini, dilakukan dua pngujian yaitu
menggunakan iodoform dengan asetofenon dan etilasetoasetat. Semua sampel
kemudian ditambahkan dioksan yang berfungsi sebagai katalis dan untuk
mempertahankan warna iodium sehingga mudah diamati. Lalu ditambahkan
NaOH yang berfungsi sebagai pereaksi yang akan bereaksi dengan KI untuk
membentuk NaI dan akan bereaksi lebih lanjut untuk membentuk iodoform.
Larutan ditambahkan dengan larutan penguji yaitu kalium iodide-iodium yang
didapatkan dari campuran iodium dan kalium iodide yang dilarutkan dalam
aquades sebagai penyuplai I-. Larutan kemudian dipanaskan hingga suhu 60ºC
karena iodoform tidak dapat terbentuk pada suhu kamar. Setelah dipanaskan,
campuran ditambahkan dengan larutan NaOH encer untuk mengikat kelebihan
iodium.
a. Pengujian dengan asetofenon
Asetofenon membentuk larutan berwarna kuning karena adanya Hα pada
asetofenon yang disubtitusi oleh I- sebab adanya efek induksi dari gugus
karbonilnya. Persamaan reaksi yang terjadi:
b. Pengujian dengan etilasetat
Pengujian dengan menggunakan etilasetoasetat tidak terbentuk endapan
kuning karena etilasetoasetat tidak dapat terbentuk iodoform jika direaksikan
dengan KI dan NaOH walaupun ia memiliki Hα yang cukup karena gugus
karbonil etilasetoasetat yang lebih dari satu maka Hα akan mudah untuk
melepaskan tanpa tersubtitusi tetapi membentuk atom H+ atau dalam suasana
asam.
I. CONCLUSION AND SUGGESTION
1. Conclusion
a. Iodoform crystal is yellow in solid form. Its work principle is prepare
iodoform are dilluting, precipitating, filtering and drying also weighing. The
weigh of iodoform obtained was 0.4532 gram.
b. Haloform reaction is a reaction that occur in halogen group with acetone
methyl that occur in base condition.
c. The use of haloform reaction are to synthetic of haloform and carboxylic acid
is use to show the existance of methyl acetone group and secondary alcohol
with iodoform.
2. Suggestion
Practitioner should master the theory of halogen reaction and know the work
principle of iodoform preparation. Be careful at each step of work procedure to
avoid mistake. Make sure to wash the apparatus before and after used.
 BIBLIOGRAPHY

Carey, Francis A. 2000. Organic Chemistry 4th Edition. USA: McGraw-Hill

Companies.

Oulette, Robert J and J. David Ran. 2018. Organic Chemistry: Structure,

Mechanism and Synthesis. London: Academic Press an Imprint of
Elsevier.

Pinalia, Anita. 2011. Penentuan Metode Rekristalisasi yang Tepat untuk

Meningkatkan Kemurnian Kristal Amonium Perklorat (AP).
Majalah Sains dan Teknologi Dirgantara Vol. 06. No. 2.

Singh, Mono M., Ronald M. Pike, Zvi Szafran, J. David Davis and Stephen A.
Leone. Microscale Electrolysis: Synthesis of Iodoform, Its
Characterization, Faraday’s Laws and Avogadro’s Number.
Journal of Chemical Education.

Solomons, T. W. Graham and Craig B. Fryhle. 2011. Organic Chemistry 10th

Edition. USA: John Wiley & Sons, Inc.