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(eBook PDF) Organic Chemistry Mechanistic Patterns

by OgilvieAckroyd
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Organic Chemistry
MECHANISTIC PATTERNS
Ogilvie Ackroyd Browning Deslongchamps Lee Sauer

Copyright 2018 Nelson Education Ltd. All Rights Reserved. May not be copied, scanned, or duplicated, in whole or in part. Due to electronic rights, some third party content
may be suppressed from the eBook and/or eChapter(s). Nelson Education reserves the right to remove additional content at any time if subsequent rights restrictions require it.
CONTENTS
About the Authors ix

CHAPTER 4
Foreword xi
Preface xii
Stereochemistry: Three-Dimensional Structure in
Molecules 125
4.1 Why It Matters 125
CHAPTER 1 4.2 Constitutional Isomers and Stereoisomers 127
Carbon and Its Compounds 1 4.3 Chirality Centres 135
1.1 Why It Matters 1 4.4 Cahn-Ingold-Prelog Nomenclature 140
1.2 Organic Molecules from the Inside Out I: 4.5 Drawing Enantiomers 148
The Modelling of Atoms 2 4.6 Diastereomers 152
1.3 Organic Molecules from the Inside Out II: Bonding 5 4.7 Meso Compounds 157
1.4 Organic Molecules Represented as Lewis Structures 6 4.8 Double-Bond Stereoisomers 160
1.5 Covalent Bonding: Overlap of Valence Atomic Orbitals 11 4.9 Physical Properties of Enantiomers and Diastereomers 163
1.6 The Shapes of Atoms in Organic Molecules 14 4.10 Optical Rotation 164
1.7 The Valence Bond Approach to Electron Sharing 19 4.11 Optical Purity 168
1.8 Resonance Forms: Molecules Represented by More than One 4.12 Fischer Projections 170
Lewis Structure 26 Bringing It Together 178
1.9 Molecular Orbital Approach to Electron Sharing 32
1.10 Other Representations of Organic Molecules 34
Bringing It Together 40
CHAPTER 5
Organic Reaction Mechanism: Using Curved Arrows to
Analyze Reaction Mechanisms 186
CHAPTER 2
Anatomy of an Organic Molecule 47
5.2 Organic Reaction Mechanisms 189
2.1Why It Matters 47 5.3 Curved Arrows and Formal Charges 200
2.2Structural Features of Molecules 48 5.4 Intramolecular Reactions 203
2.3Functional Groups and Intermolecular Forces 54 5.5 The Stabilizing Effect of Delocalization 208
2.4Relation between Intermolecular Forces, Molecular Structure, 5.6 Constructing Resonance Forms 208
and Physical Properties 60 5.7 Evaluating Resonance Form Contributions 215
2.5 Naming Organic Molecules 67 5.8 Resonance and Orbital Structure 220
Bringing It Together 80 5.9 Patterns in Mechanism 221
5.10 Patterns in Resonance 223
CHAPTER 3 Bringing It Together 226
Molecules in Motion: Conformations by Rotations 86
3.1 Why It Matters 86 CHAPTER 6
3.2 Rotation about Single Bonds 87 Acids and Bases 235
3.3 Steric Strain 94 6.1 Why It Matters 235
3.4 Strains in Cyclic Molecules 98 6.2 Electron Movements in Brønsted Acid–Base Reactions 237
3.5 Conformations of Six-Membered Rings 102 6.3 Free Energy and Acid Strength 240
3.6 Six-Membered Rings Flip Their Chairs 108 6.4 Qualitative Estimates of Relative Acidities 243
3.7 Six-Membered Rings with Substituents 109 6.5 Relative Acidities of Positively Charged Acids 251
Bringing It Together 116 6.6 Quantitative Acidity Measurements 257
NEL v
vi Contents
6.7 Predicting Acid–Base Equilibria 259

6.8 Lewis Acids in Organic Reactions 265 CHAPTER 10
6.9 Patterns in Acids and Bases 265 Synthesis Using Aromatic Materials: Electrophilic
Bringing It Together 266 Aromatic Substitution and Directed Ortho
Metalation 431
CHAPTER 7 10.1 Why It Matters 431
π Bonds as Electrophiles: Reactions of Carbonyls and 10.2 π Bonds Acting as Nucleophiles 433
10.3 Electrophilic Aromatic Substitution 434
Related Functional Groups 272
10.4 Types of Electrophiles Used in Electrophilic Aromatic
7.1 Why It Matters 272 Substitution 435
7.2 Carbonyls and Related Functional Groups 10.5 Aromatic Nomenclature and Multiple Substituents 449
Contain Electrophilic π Bonds 273
10.6 Directing Groups in Electrophilic Aromatic Substitution 449
7.3 Nucleophilic Additions to Electrophilic π Bonds in Carbonyls and
10.7 Electrophilic Aromatic Substitution of Polycyclic and
Other Groups 277
Heterocyclic Aromatic Compounds 466
7.4 Over-the-Arrow Notation 284
10.8 Directed Ortho Metalation as an Alternative to Electrophilic
7.5 Addition of Organometallic Compounds to Electrophilic Aromatic Substitution 472
π Bonds 288
10.9 Retrosynthetic Analysis in Aromatic Synthesis 476
7.6 Using Orbitals to Analyze Reactions 298
10.10 Patterns in Electrophilic Aromatic Substitution Reactions 482
7.7 Formation of Cyanohydrins from Carbonyls 299
7.8 Leaving Groups 303
7.9 Catalysis of Addition Reactions to Electrophilic π Bonds 306
7.10 Stereochemistry of Nucleophilic Additions to π Bonds 314 CHAPTER 11
7.11 Patterns in Nucleophilic Additions to π Bonds 318 Displacement Reactions on Saturated Carbons:
Bringing It Together 320 SN1 and SN2 Substitution Reactions 494
11.1
Why It Matters 494
CHAPTER 8 11.2
Displacement Reactions of Alkyl Halides 495
π Bonds as Nucleophiles: Reactions of Alkenes, 11.3
SN2 Displacements 497
11.4
SN1 Displacements 510
Alkynes, Dienes, and Enols 328
11.5
SN1 and SN2 as a Reactivity Continuum 520
11.6
Predicting SN1 and SN2 Reaction Mechanisms 523
8.2 Properties of Carbon-Carbon π Bonds 330
11.7
Practical Considerations for Planning Displacement
8.3 Carbocation Formation and Function 335 Reactions 524
8.4 Markovnikov Addition of Water to Alkenes 347 11.8 Special Nucleophiles and Electrophiles Used in
8.5 Carbocation Rearrangements 357 Displacement Reactions 525
8.6 Addition of Halogens to Double Bonds 359 11.9 Patterns in Nucleophilic Displacements on Saturated
8.7 Other Types of Electrophilic Additions 364 Carbons 532
8.8 Patterns in Alkene Addition Reactions 385 Bringing It Together 534
CHAPTER 12
CHAPTER 9 Formation of π Bonds by Elimination Processes:
Conjugation and Aromaticity 398 Elimination and Oxidation Reactions 540
9.1 Why It Matters 398 12.1 Why It Matters 540
9.2 Molecular Orbital Review: Conjugated Systems 400 12.2 Alkene Formation by E2 Elimination Reactions 541
9.3 Aromaticity 410 12.3 Alkene Formation by E1 Elimination Reactions 552
9.4 Molecular Orbital Analysis of Aromatic Rings 418 12.4 Dehydration and Dehydrohalogenation 557
9.5 Aromatic Hydrocarbon Rings 422 12.5 Differentiation between Elimination Reactions and
Bringing It Together 426 Nucleophilic Substitutions 559
12.6 Designing Reactions for Selectivity 561
12.7 Oxidation of Alcohols: An Elimination Reaction 563
12.8 Patterns in Eliminations and Oxidations 568
NEL
Contents vii
16.4 Aminals and Imines 782

CHAPTER 13 16.5 Heterocycle Formation Using Hidden Leaving Groups 791
Structure Determination I: Nuclear Magnetic 16.6 Patterns in Hidden Leaving Groups 799
Resonance Spectroscopy 577 Bringing It Together 800
13.2 Magnetic Resonance in Organic Analyses 579 CHAPTER 17
13.3 The NMR Instrument 581
Carbonyl-Based Nucleophiles: Aldol, Claisen, Wittig,
13.4 Analysis of 1H-NMR Spectra 582
13.5 Determining Molecular Structures from NMR Spectra 613
and Related Enolate Reactions 810
13.6 13C-NMR Spectroscopy 618 17.1 Why It Matters 810
Bringing It Together 631 17.2 The Acidity of Carbonyl Compounds 812
17.3 Reactions of Enolates with Electrophiles 817
17.4 The Aldol Reaction 827
CHAPTER 14 17.5 Preparation of Dicarbonyl Compounds: The Claisen
Structure Determination II: Mass Spectrometry and Condensation 846
Infrared Spectroscopy 648 17.6 Aldol-Related Reactions 850
14.1 Why It Matters 648 17.7 1,3-Dicarbonyl Compounds 863
14.2 Mass Spectrometry 649 17.8 Patterns in Enolate Chemistry 879
14.3 The Mass Spectrum 651 Bringing It Together 883
14.4 Fragmentation of the Molecular Ion 659
14.5 High-Resolution Mass Spectrometry 660 CHAPTER 18
14.6 Infrared Spectroscopy 662
Selectivity and Reactivity in Enolate Reactions: Control
14.7 Interpretation of Infrared Spectra 664
of Stereoselectivity and Regioselectivity 899
18.2 Regioselectivity in a,b-Unsaturated Electrophiles 901
CHAPTER 15 18.3 Using Michael Additions to Generate Complex
π Bond Electrophiles Connected to Leaving Groups: Organic Molecules 914
Carboxylic Acid Derivatives and Their Reactions 696 18.4 Regioselectivity in Ketone Nucleophiles 919
15.1 Why It Matters 696 18.5 Stereoselectivity in Aldol Processes 924
15.2 Substitution Reactions of Carboxylic Acid Derivatives 698 18.6 Stereoselectivity in Alkene-Forming Processes 933
15.3 Relative Reactivity in Nucleophilic Acyl Substitution 18.7 Umpolung Reactions 937
Reactions 699 18.8 Patterns in Enolate Reactions 948
15.4 Reacting Poor Electrophiles Using Acids and Bases 716 Bringing It Together 952
15.5 Carboxylic Acid Activation 719
15.6 Reduction of Acid Derivatives with Nucleophilic CHAPTER 19
Hydride Reagents 725
Radicals: Halogenation, Polymerization, and
15.7 Selectivity with Electrophilic Reducing Agents 729
15.8 Multiple Addition of Organometallic Reagents to
Reduction Reactions 971
Acid Derivatives 734 19.1 Why It Matters 971
15.9 The Aromatic Ring as an Electrophile 737 19.2 Bond Breakage and Formation 973
15.10 Substitutions in Aromatic Synthesis 744 19.3 Radical Chain Reactions 974
15.11 Patterns in Addition-Elimination Reactions 748 19.4 Stability of Carbon Radicals 980
Bringing It Together 749 19.5 Free-Radical Halogenation 981
19.6 Reduction of Alkyl Halides 986
19.7 Anti-Markovnikov Addition of Hydrogen Bromide 987
CHAPTER 16 19.8 Polymerization of Alkenes 991
π Bonds with Hidden Leaving Groups: Reactions of 19.9 Dissolving Metal Reduction Reactions 996
Acetals and Related Compounds 764 19.10 Patterns in Radical Reactions 1002
16.1 Why It Matters 764 Bringing It Together 1003
16.2 Formation and Reactivity of Acetals 765
16.3 Acetals in Sugars and Carbohydrates 776
NEL
viii Contents
CHAPTER 20 Appendix C
Reactions Controlled by Orbital Interactions: Ring pKa Values of Selected Organic Compounds A-141
Closures, Cycloadditions, and Rearrangements 1011
20.1
Why It Matters 1011
Appendix D
20.2
π Molecular Orbitals 1012
NMR and IR Spectroscopic Data A-143
20.3
Cycloadditions 1019
20.4
Sigmatropic Rearrangements 1040
20.5
Electrocyclic Reactions 1050 Appendix E
20.6
Non-sigmatropic Rearrangements 1057
Periodic Table of the Elements A-145
20.7
Patterns in Pericyclic Reactions and Other
Rearrangements 1063 Glossary G-1
Bringing It Together 1066 Index I-1
Appendix A
Answers to Checkpoint Problems A-1
Appendix B
Common Errors in Organic Structures and
Mechanisms A-137
NEL
ABOUT THE AUTHORS
William Ogilvie, PhD, is an Associate Professor in the

Department of Chemistry at the University of Ottawa. He
was an NSERC 1967 Scholar who received his PhD from the
Courtesy of Pamela Trudeau
University of Ottawa in 1989. Following this, he was an NSERC

postdoctoral fellow at the University of Pennsylvania and at
the Scripps Research Institute. In 1990, he joined Boehringer-
lngelheim Pharmaceuticals (then BioMega) in Montreal working
as a research scientist and spent 11 years in the industry before
moving to the University of Ottawa. His teaching focus has been
organic and medicinal chemistry, and he has also taught large
science classes for non-scientists. He was awarded the Excellence
in Education Prize by the University of Ottawa in 2006.
Nathan Ackroyd, PhD, is an Associate Professor of Chemistry

and faculty member at Mount Royal University in Calgary. He
has always been interested in how the world works as it
does. Trying to find detailed answers to broad questions led
Courtesy of Nathan Ackroyd
him to an early interest in chemistry and physics. After earning

a Bachelor of Science in Chemistry from Brigham Young
University, he moved to the University of Illinois where he
focused on the organic synthesis of imaging agents to simplify
the diagnosis of breast tumours. In addition to Organic Chemistry,
Dr. Ackroyd teaches Biochemical Pharmacology and Drug
Discovery for fourth-year biology students.Through these courses,
he hopes to increase students’ understanding of how the chemi-
cals we are made of interact with the chemicals we use every day.
C. Scott Browning, PhD, is an Associate Professor, Teaching

Stream, in the Department of Chemistry at the University
of Toronto. After finishing his doctorate, Dr. Browning com-
Courtesy of Scott Browning
pleted a postdoctoral term as a JST Fellow at the National

Institute of Bioscience in Japan, developing novel, platinum-
based, anti-cancer prototypes. He is interested in chemistry
education, public scientific literacy, and the use of information
technology in the teaching and learning of postsecondary
science. His research pursuits include molecular modelling as
both a teaching and research tool, focusing on small molecules
in reactions of chemical and biological interest.
NEL ix
x About the Authors
Ghislain Deslongchamps, PhD, is Professor and Chair of

Chemistry at the University of New Brunswick. Upon joining
the department, he quickly established a name for himself in
the research field of molecular recognition. His research interests
currently include organocatalysis, computer-assisted molecular
Rob Blanchard Photo

design, and visualization in chemical education. He has always
showed a strong commitment to teaching and how technology
can help students learn more effectively. He has been recog-
nized by Maclean’s magazine as one of UNB’s top professors.
Developing new computer-based visualization techniques for
chemical education since 2000, he is the creator of Organic
Chemistry Flashware and Organic ChemWare published by Nelson. Dr. Deslongchamps is a
past director of the SHAD program at UNB, Canada’s top summer enrichment program, which
empowers exceptional high school students.
Felix Lee, PhD, is an Assistant Professor in the Department of

Chemistry at The University of Western Ontario. Dr. Lee is a
two-time recipient of Western University’s Award of Excellence
in Undergraduate Teaching, awarded by the University Students’
Council, The Bank of Nova Scotia, and the UWO Alumni
Association. He is also a recipient of a Marilyn Robinson Award
Courtesy of Felix Lee
for Excellence in Teaching. As one student describes, “He has not

only turned my most hated subject into my favourite; he has
inspired me to do well in subsequent courses and life events.”
According to another professor, “He is obviously recognized as
an excellent teacher, and now he is helping the faculty by being
a teacher’s teacher.” Dr. Lee has e xtensively been involved in the
restructuring of first-year chemistry at The University of Western Ontario, and he is currently a
co-director of the new Western Integrated Science program.
Effie Sauer, PhD, is an Associate Professor, Teaching Stream,

in the Department of Physical and Environmental Sciences at
the University of Toronto Scarborough. With the department
since 2009, she has taught a variety of courses including gen-
eral, organic, and green chemistry. In 2012, Dr. Sauer was hon-
oured to be named one of UTSC’s “Professors of the Year” by
Courtesy of Effie Sauer
the student-run newspaper, The Underground. More recently, she

was awarded the UTSC Faculty Teaching Award (2013). Prior to
her appointment at UTSC, Dr. Sauer completed her PhD at the
University of Ottawa (2007), followed by a postdoctoral fellow-
ship at Yale University.
This group of authors has applied a “special teams” approach to the development of this text.
Each author has contributed in a focused way to different aspects of the book to ensure consis-
tency throughout. By taking on separate tasks in writing the book, they have focused on each
person’s strength in making the project the best it could be.
NEL
FOREWORD
Organic chemistry permeates all parts of our everyday lives, from the soap we use to clean
dishes, to the pharmaceutical drugs we take for our ailments, to the polymers used in clothing.
Organic chemistry is also used to design new drugs—such as antibody–drug conjugates that
Photographer Brigitte Lacombe
are being used to more effectively treat cancer—and to create materials that can more effec-
Courtesy of Molly Shoichet/
tively capture the sun’s energy for a clean, environmentally friendly source of power. With
organic chemistry, we can design molecules to overcome current challenges, resulting in a
better future.
While organic chemistry can be daunting if students think about it as a large list of
reactions that have to be memorized, it can be super exciting and straightforward when
considered from a mechanistic perspective—that is, understanding how and why reactions
occur. This textbook approaches organic chemistry from a mechanistic perspective while at
the same time giving students some practical touch points in the “Why It Matters” section
of every chapter.
I particularly like this approach to teaching organic chemistry. By teaching students how
and why reactions occur, they can begin to appreciate when they will occur. This is par-
ticularly satisfying for students and can be complemented with practical laboratory experi-
ments and creative critical-thinking projects. The latter are most useful for any future studies
involving independent research or creative problem solving.
Molly S. Shoichet, PhD, NAE, O. Ont.

University Professor and Tier 1 Canada Research Chair
Department of Chemical Engineering & Applied Chemistry
University of Toronto
NEL xi
PREFACE
Organic chemistry is a science that has existed for less than 200 years. The traditional way to
teach this discipline is based on the laboratory technology for identifying organic substances that
existed in the eighteenth century, in which chemical tests that detected the presence of particular
functional groups were used to identify molecular structure. Because of the importance of these
chemical tests, it was natural that classroom instruction would focus on the functional groups that
were the targets of these tests. Although successful, this approach required extensive rote memo-
rization without understanding. Deep understanding of the discipline therefore required a long
time and considerable experience to acquire.
In the 1930s, the idea of understanding reactivity by considering the movements of electrons,
rather than just atoms, was pioneered. This mechanistic method of analyzing reactivity is a more
general and powerful way of thinking about organic chemistry, making it possible to describe
why a reaction occurred, and to explain many concepts that had previously been derived from
empirical measurement. But…
Today, textbooks and courses are still organized around
the functional group concept. Mechanisms are taught today,
Today, textbooks but typically in the context of the older functional group way
of studying the discipline. Because chemists learn the disci-
and courses are pline according to functionality, they tend to teach the sub-
ject the way they have been taught—grouping by molecular
still organized around structure. It is difficult to move beyond this traditional way of
thinking about organic chemistry. We, as educators, tend to
fall back into old patterns, and utilize the functional-group-
the functional group centred approach.
For example, ozonolysis is often taught as part of alkene
concept. reactivity, presenting a complex cycloaddition to students
who are still trying to master the concepts of nucleophile
and electrophile. Texts often compound this challenge by
presenting “magic” reactions where no mechanistic insight is provided. In the case of ozon-
olysis, a reducing agent is often shown to magically transform the ozonide into two carbonyl
components, with no understanding of how the process operates.
A mechanistic method is—in principle—more general, easier to understand, and provides
a better way to achieve a deep understanding of chemical reactivity. But a mechanistic method
requires a mechanistic approach. A curriculum must be organized around reactivity, not structure.
But a mechanistic method requires a

mechanistic approach. A curriculum must
be organized around reactivity,
not structure.
xii NEL
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Preface xiii
Organizing a curriculum around chemical reactivity rather than structure has many advan-
tages. Chemical reactions are often more difficult to understand than molecular shapes and pat-
terns. Therefore, organizing a curriculum around reactivity breaks down the hardest problem
into manageable chunks. Recognizing patterns of electron flow between seemingly different
reactions can allow a chemist to predict how a chemical will react, even if they have never
seen a particular reaction before. Visualizing reactivity as a
collection of patterns in electron movement is a more pow-
erful and systematic way of approaching learning in organic
chemistry. It still requires memorization, but because this is Visualizing reactivity
directly linked to reaction patterns, a deeper understanding
of the discipline is possible. This lowers student workload as a collection of
and gives more structure to the discipline. For example,
many students are currently taught elimination reactions, patterns in electron
and are later shown the oxidation of alcohols and aldehydes.
Because two different terms are used, students do not realize
that these reactions follow the same reactivity pattern.
movement is a
Therefore, they simply memorize them. If they understand
eliminations, they can understand oxidation if the mecha-
more powerful and
nistic similarities are pointed out.
The mechanistic method requires a shift in philosophy in
systematic way of
organic instruction. The functional group approach arranges
lessons around structure. A mechanistic view of organic approaching learning
chemistry arranges lessons around patterns of electron move-
ment and considers functional groups as participants in these in organic chemistry.
movements. Study a reaction, and then consider the func-
tional groups that can carry out the transformation.
In writing this book, we have taken great care to establish a progression
of reactivity, from simple to complex. Functional groups are introduced
as necessary, while focusing on the reaction at hand rather than
on the various things each functional group does. This pro-
vides the student with a set of tools they can use and
understand, rather than just having a list of reactions
to memorize.
At each stage, we have placed an emphasis on
understanding the underlying principles of each
reaction. Care has been taken to point out
many details that are usually glossed over in
other mechanistic descriptions.
NEL
Pedagogy for the Mechanistic Approach
Throughout the chapters, assorted pedagogy promotes student learning and 8.3 Carbocation Formation and Function 341
engagement based on the mechanistic approach. CheCkpoint 8.2

Student tip
You should now be able to draw a curved arrow mechanism for the addition of strong acids to both sym- The term hyperconjugation
metric and asymmetric alkenes (p nucleophiles), and provide the products of the reaction. might sound like it would
be more effective than
Solved Problem conjugation at stabilizing
a carbocation. In fact,
Draw a curved arrow mechanism to show the formation of regioisomers from the following reaction.
hyperconjugation has a
Identify the Markovnikov products.
weaker effect than conju-
Why It Matters begins each H Br

gation or delocalization.
17
SteP 1 (oPtional): Expand the Lewis structure around the alkene to explicitly show the C–H bonds.
Carbonyl-Based Nucleophiles chapter and provides an intro- H

H
Aldol, ClAiseN, Wittig, ANd RelAted duction to the relevancy of the

H
SteP 2: Identify the roles of the reactants.

eNolAte ReACtioNs
CHAPTER OuTlinE material about to be covered. electron-rich p bond
polarized bond with
partial positive charge
© Simon Dack/Alamy Stock Photo
17.1 Why It Matters H

17.2 The Acidity of H H Br
Carbonyl Compounds d d
H
17.3 Reactions of Enolates
nucleophile electrophile
with Electrophiles
17.4 The Aldol Reaction SteP 3: Draw the mechanistic arrows, using the principle that electrons flow from nucleophile to
17.5 Preparation electrophile.
of Dicarbonyl
Compounds: The H
Claisen Condensation H Br
H
17.6 Aldol-Related H
Reactions
17.7 1,3-Dicarbonyl SteP 4: Use the arrows to determine the products formed from this step of the reaction, including any
Compounds formal charges.
17.8 Patterns in Enolate Because the alkene in this reaction is asymmetric, the hydrogen can bond with either the left-hand or
Chemistry right-hand carbon of the double bond. Therefore, there are two possible carbocation intermediates that
need to be considered.
Bringing It Together
David Scharf/Science Source
H
H
H Br
H
H
H Br
H
H H
H
Br
H
H
Macrolide antibiotics such as erythromycin are produced by Streptomyces erythreus and are often the antibiotic
of choice for patients allergic to penicillin. Unlike penicillin, which inhibits the synthesis of bacterial cell walls,
macrolide antibiotics function by inhibiting bacterial protein synthesis.
NEL
17.1 Why It Matters

Produced by Streptomyces soil bacteria, erythromycin is an antibiotic often used to treat patients
who are allergic to penicillin. Erythromycin binds to the centre of one subunit of the bacterial
BK-NEL-OGILVIE_1E-160141-Chp08.indd 341 20/01/17 9:17 PM
ribosome that is responsible for protein synthesis (Figure 17.1), preventing protein synthesis and
thereby inhibiting bacterial growth.
Each chapter features several
NEL Checkpoints, which follow the descrip-
tion of key material in the text. These
inform the student explicitly about what

they should now be able to do or under-
stand, illustrated with a solved problem.
906 Chapter 18 Selectivity and Reactivity in Enolate Reactions: Control of Stereoselectivity and Regioselectivity
nucleophile
Related exercises are included along with

adds reversibly O CN HO CN
fast HCN
O
a problem that integrates several ideas.

C minor
N product
D
O O
slow HCN
Student Tips identify shortcuts or

CN CN
major
added heat
product
makes the
lower energy intermediate
addition
favoured when addition is
reversible
common mistakes that students make.

reversible
Table 18.1 Selectivity of Nucleophiles for Direct or Conjugate Addition to a,b-Unsaturated

Want tO Learn mOre? Carbonyl Systems
18.1 Klopman–Salem Direct (1,2) Conjugate (1,4) Kinetic or
equation Addition Addition Thermodynamic
Control
Organic ChemWare, an
720 Chapter 15 π Bond Electrophiles Connected to Leaving Groups: Carboxylic Acid Derivatives and their Reactions
Nucleophile RMgX, RLi, most RCu, R2CuLi, stabilized RNH2, R2NH,
hydrides (H−) enolates, H2O, ROH, RSH, simple enolates, Acids can convert to anhydrides by reacting with acid chlorides. Symmetrical anhydrides are
RPH2, R2PH CN− formed by treating a carboxylic acid with a strong dehydrating agent such as P2O5. With these
18.2.3 Cuprate and Grignard reagents

extensive collection of more reactions and those described in the preceding sections, all of the transformations in the nested
cycles of reactivity that link all of the carboxylate derivatives are possible (Figure 15.3). Reactivity
increases, moving left in the figure. Groups to the left can be converted to groups on the right.
than 180 interactive animations

Grignard reagents and cuprates are two types of organometallic reagents. They are both nucleo Moving left to right, transformations become more difficult and require acid or base catalysis.
philic and can be used to make carboncarbon bonds with organic electrophiles, but they interact Transformations in the opposite direction have to pass through a carboxylic acid. All the chains
with those electrophiles in different ways. Grignard reagents add to carbonyl groups and, when of possible carbonyl addition-elimination reactions are loops that run counter-clockwise.
used with a,bunsaturated carbonyls, tend to form 1,2addition products (direct addition). This
occurs because the carbon of a Grignard reagent carries a strong negative character, which tends
to favour the addition of the nucleophile to the electrophilic carbon closest to the electronegative on the Student Companion Organic chemWare
15.9 Transesterification
(basic conditions)
O
oxygen (this carbon has the most positive character). Most hydride reagents, such as LiAlH4, also OH
Cuprates are a type of

organometallic nucleophile, with
favour direct addition for the same reason.
Cuprates can be of the general form RCu (a lower order cuprate) or R2CuLi (a higher order
cuprate). Cuprates have what is referred to as orthogonal reactivity—compared to Grignard reagents,
Website, has been integrated acid
or
base
acid
only
Organic chemWare
a negatively charged copper.
throughout the text. With an

they react in opposite ways.Whereas Grignard reagents generally react in direct fashion (1,2addition) 15.10 Amide formation O O O O O O
They favour conjugate addition
with a,bunsaturated carbonyl groups, cuprates react in a conjugate fashion (1,4addition). (via acid chloride)
to a,b-unsaturated carbonyl Cl O OR′ NR′2 O
compounds.
emphasis on Lewis structures,

Orthogonal reactivity Grignard reagents undergo
describes reagent pairs H3C OH 1,2-addition (direct)
Organic chemWare
that have opposite and Figure 15.3 Interconversions of carboxylic acid derivatives.
1) CH3MgBr 15.11 Amide formation
complementary reactivities.
(via anhydride)
O1 2) H3O
2
3
4 O
cuprate reagents undergo
electron flow, resonance, reac- 15.5.1 Carboxylic acid activation to form esters and amides
Carboxylic acids can be converted to esters and amides using a family of reagents called
1,4-addition (conjugate)
activating agents. These all remove water during the reaction between a carboxylic acid and a
tion mechanisms, and orbital
Activating agents are reagents
1) (CH3)2CuLi
that convert a starting material nucleophile, thus speeding the displacement of the OH group from the carboxylic acid. The key
2) H3O CH3 to a more reactive intermediate
advantage of activating agents is that all of the reagents can be mixed together in a single reaction
in order to simplify its
conversion to a desired product. that runs at or below room temperature.
interactions, the animations

NEL
One of the most common applications of these agents is the chemical synthesis of proteins.
Proteins are large molecules made by linking together amino acids, which in turn are small mol-
ecules containing an acid group and an amine group arranged such that the acid of one amino
support and reinforce the

acid can form an amide with the amine of another.The properties of each protein depend on the
particular amino acids present and on the sequence in which they are linked together. To make
Want to Learn More provides content a specific protein, amino acids are joined one at a time in the proper order, using conditions that
do not destroy the protein. The process can be repeated to make larger molecules.
mechanistic philosophy of the
on the Student Companion Website that amino acids dipepetide
text, making a direct connec- O R′

dehydration
O R′
describes a topic in more detail. These

H2N OH H2N OH
OH H2N N
H
R O R O
tion between the static imagery

illustrate a reaction or concept beyond the
Acid chlorides cause technical problems if used to make amide bonds in proteins, and so
special reagents have been designed to form amide bonds from a mixture of amine and acid.
of the text and the dynamic The oldest of these reagents is dicyclohexylcarbodiimide (DCC), which works as a dehy-
drating agent by capturing two hydrogens and an oxygen during amide bond formation to
scope of the text, but which may be of form dicyclohexylurea (DCU).
reaction processes they

interest to advanced students or to those NEL
represent.
who use the book as a reference. BK-NEL-OGILVIE_1E-160141-Chp15.indd 720 27/01/17 9:36 PM
xiv NEL
Chemistry: Everything and
5.9 Patterns in Mechanism 221 426 Chapter 9 Conjugation and Aromaticity
CheMiStRY: eVeRYthinG AnD eVeRYWheRe DiD YOu KnOW?
delocalization is responsible for the colour of many organic molecules

Everywhere boxes describe A traditional representation of aromatic rings uses a circle to represent the p electrons. This notation has the
advantage of representing all resonance structures and makes it clear that the p electrons are spread over the
applications or stories related

Coloured organic molecules always have extended networks of p bonds that, because of resonance, function as a
single, extended functional group. If these p systems involve charged atoms or atoms with different electronegativities, entire ring.
electrons get “shuttled” from one side of the molecule to the other, which allows the molecule to interact strongly
with visible light.
The most expensive spice in the world is saffron, which is made of the stigmas of the saffron crocus flower. Each
flower produces only three stigmas, and harvesting them is very labour intensive. to the material in the text. The Circle notation is frequently misused. The original notation was intended to depict six p electrons, an
O
“aromatic sextet.” This is fine for six-membered rings, but may not work for other ring sizes or polycyclic
HO
O
OH
topics have been chosen to be aromatic rings. Consider naphthalene, which has 10 p electrons but would appear to have 12 p electrons in
circle notation if its strict definition were applied.
recent subjects that will interest

In addition to its flavour, saffron is highly valued for the golden yellow it imparts to food. This colour is produced

by a pigment called crocin. The crocin molecule has an extensive network of p bonds, arranged one beside the
other. This allows for a great many resonance structures, which contribute to the stability of the molecule and to
its ability to interact with visible light. 6 p electrons 10 p electrons two circles imply
university students. 12 p electrons
5.9 Patterns in Mechanism Despite this inaccuracy, circle notation is often used in such systems to simply imply aromaticity.
Organic reactions are systematic and follow patterns. These patterns can be depicted with mech-
anistic arrows that indicate the movement of electrons during reactions. Electronegativity and
formal charges can help in determining the direction of electron flow. Line structures highlight
The Patterns in… sections tie Bringing It Together
functional groups and facilitate mechanistic analysis. Organic compounds can be considered col-
lections of functional groups held together by a scaffold of carbon atoms.
together the concepts shown The stability of an aromatic ring plays an essential role in the production of sex hormones. In
both men and women, testosterone is converted to estradiol by the aromatase enzyme (desig-
nated as CYP19A1). Drugs known as aromatase inhibitors have become an important treatment
ammonium
in the chapter in a visual way.

for certain types of breast cancers.
amide
aromatic ring thioaminal A-ring (enone) A-ring (phenol)
NH3
H
Reaction mechanisms are

OH OH
N S
H aromatase
O N H enzyme H
H3CO O 1
CO2 6 H H (CYP19A1) H H
ether lactam
carboxylate
shown in a “stacked” format O
testosterone
HO
estradiol
amoxicillin
Bonds form when one atom shares electrons with another atom. Some atoms have an avail- so that the underlying patterns In this reaction, the A-ring of testosterone is converted from a cyclic enone to an aromatic
alcohol, a phenol. For this to happen, an oxidized iron in the aromatase enzyme oxidizes the
able pair of electrons and donate them to form bonds. These sites can often be identified by the methyl group at position 6.The iron then participates in a complex reaction where a hydrogen at
are easily visible. Reactions and

presence of a negative charge (− or d−). Other atoms accept electrons to form bonds and can be position 1 and the carbon at position 6 are eliminated to form a double bond at these positions.
identified by the presence of a positive charge (1 or d1). In reaction mechanisms, electrons flow
from an area of high electron density (lone pair or bond) to an area of low electron density (atom
structures are aligned to high-

lacking octet or positively charged atom).
NEL light repeating electron flows or NEL
controlling elements, with some

text to describe the key reac- Did You Know? boxes provide extra
tivity patterns. detail about chemical reactivity. These are
optional sections that give a deeper expla-
nation of concepts or provide information
beyond the scope of the text.
You Can Now lists the skills

A Mechanistic Re-View 535
You Can Now

that each student should have • Draw a mechanism for nucleophilic displacements on
sp3-hybridized electrophiles using the SN2 mechanism.
• Predict the stereochemical outcome of SN2 and SN1
reactions.
• Identify relative nucleophilicity based on charge, elec- • Draw a mechanism for nucleophilic displacements on
acquired by reading the text and tronegativity, polarizability, and charge delocalization
(described by resonance).
• Identify the use of acid in catalyzing nucleophilic dis-
sp3-hybridized electrophiles using the SN1 mechanism.
• Identify relative electrophilicity based on the degree of
substitution or quality of the leaving group.
completing the questions and

placements of OH groups. • Differentiate between reaction conditions favouring SN1
• Identify the use of sulfonate esters in nucleophilic dis- or SN2 mechanisms. 428 Chapter 9 Conjugation and Aromaticity
placements of OH groups. • Design syntheses using nucleophilic displacements.
exercises. Problems
A Mechanistic Re-View 9.13 How many p electrons are there in each of the fol-
lowing compounds?
9.18 Draw all the resonance forms of the following struc-
tures (the number of forms is indicated in parentheses
Sn2 reaction after each structure).
A Mechanistic Re-View is a

H O
N O N
Charged nucleophile a) (2)
N
LG Nu H
list of the reactions (with mech-

N H
Nu LG O O
HB BH O S N
HN NH b)
B N (3)
H
Neutral nucleophile
anisms) that were described in NuH

LG

H
Nu
LG
base Nu
LG

H
P
c)
(5)
each chapter. Acid catalysis charged nucleophile

9.14 Which of the following p electron totals obey Hückel’s
rule of 4n12? Indicate the value of n for each. d) (7)
H Total p electrons 5 2, 4, 6, 8, 10, or 12

A
LG H LG Nu O
Nu Nu LGH e) (5)
9.15 Indicate which of the structures in Question 9.13 are
expected to show aromatic stability.
Acid catalysis neutral nucleophile H
9.16 The following compounds are aromatic, but do not N
appear so in the resonance structures shown. For each, f) (9)
H H
A show the resonance structure that explains the observed
LG H LG Nu base Nu
NuH NuH LGH LGH aromatic properties.
9.19 Napthalene is colourless and non-polar (dipole moment 5
O
Sn1 reaction 0 D). Azulene is deep blue and is polar (dipole moment 5
1.08 D, the same polarity as H–Cl). Why is azulene so
Charged nucleophile polar?
O

Nu LG Nu LG Nu 9.17 The following molecules contain a variety of rings. For
each of these structures, identify any aromatic systems
naphthalene azulene
Neutral nucleophile that may be in the molecule.
OH H3CO O 9.20 Using a Frost circle, approximate the relative energy

H base NH level of the p molecular orbitals for cyclopentadienide
NuH
NuH LG LG Nu LG Nu HO O
H3CO and cycloheptatrienide anions, and justify the presence
H3CO or absence of aromatic stability in each.
OR O
OH
OCH3 H
NEL C
HC
O
HO2C
NH CO2H NH
O N O
O P O O
O N CO2H
O
O
OH
NEL
Problems, including MCAT Style

Problems and Challenge Problems, are
included at the end of each chapter.
NEL xv
xvi Preface
Organization
A key part of this approach is a careful reorganization of the overall organic curriculum, pro-
gressing from simple reactions to complex ones.* We were all taught using a structural sequence
and have a tendency to fall back into familiar patterns. When teaching your course, try to think
of increasing complexity of reaction, not structure.
The first two chapters of this book are intended to be partial reviews, as many organic
students have taken introductory chemistry in their first year of study or in high school. One key
element of Chapter 1 is the use of Lewis structures and bond-line structures, and techniques for
manipulating these to understand chemical reactivity. Bond-line structures are used throughout
the textbook for two main reasons: they are, after all, the structures that are used in the “real
world” and they are easier to understand because they contain less visual clutter.
Chapter 2 describes nomenclature and molecular properties and is intended to be a reading
assignment or review. Organic nomenclature is taught in high school chemistry, as are the roles of
intermolecular forces. Organic functional groups are described in this chapter in terms of group
properties rather than bulk properties of simple molecules containing that functional group.
The philosophy is that most organic molecules contain more than one functional group, and therefore
it is more important to look at the contribution of the groups to reactivity, rather than, for example,
what simple aldehydes smell like. Using this chapter as a reading assignment also recognizes the reality
that, in 2017, computers have greatly diminished the importance of the skill of nomenclature, both by
providing automated ways of naming (ChemDraw/ChemDoodle) and searching (SciFinder).
Chapters 3 and 4 are traditional chapters covering alkane structure, conformation, and
stereochemistry. Although considerable detail is presented, not all the material needs to be c overed
in lectures. Much of this can serve as a general reference. It is anticipated that the first three weeks of
instruction using this text will cover Chapters 1, 3, and 4 (with Chapter 2 as a reading assignment).
Chapter 5 covers the basics of the curved arrow notation and mechanisms as a tool to under-
stand reactivity.Although students may not yet know any organic reactions, they can apply the prin-
ciples introduced in this chapter to deduce even complex electron flows. Many complex reactions
are shown in this chapter. It is important to remember that students do not need to know anything
about the reactions at this point; reactions are simply given as a way to practise using the curved
arrow notation. Basics including the direction of electron flow are described, along with methods
of determining formal charges by following electrons and using mechanistic arrows. Resonance
is discussed in this chapter as a tool to practise using mechanistic arrows. Since only p bonds are
involved, students do not need to fully understand nucleophiles or electrophiles at this stage.
Acids and bases are covered in Chapter 6. This chapter serves as an important foundation
for many subsequent reactions, and we describe acids and bases in some detail, although we do
assume that students already know the basics. One topic that has been explicitly introduced, and
which is not often covered elsewhere, is the determination of the relative acidity of charged acids,
a task that many students find difficult to work out on their own.
Rather than beginning the section on organic reactivity with the traditional chapter on
SN1/SN2-type reactions, this book first introduces p electrophiles and p nucleophiles. Indeed,
the conventional way of introducing chemical reactivity involves the simplest functional group
(alkyl halides) but presents a family of reactions (SN1/SN2/E1/E2 rearrangements) that form a
continuum of competing reactivities. Based on electron flow, these reactions look simple but in
fact follow a very complex network of reactivity patterns. To avoid the high cognitive load asso-
ciated with this traditional organization, we introduce chemical reactivity using p bonds. These
reactions follow simpler patterns (adding to carbonyls or proceeding through the most stable
carbocation) and are the reason for the grouping of Chapters 7 through 10.
*F
lynn, A.B. and W.W. Ogilvie. “Mechanisms before reactions: A mechanistic approach to the organic chemistry curriculum
based on patterns of electron flow,” Journal of Chemical Education, 2015, 92, 803–810.
NEL
Preface xvii
Carbonyls present a simple reactivity pattern (p bonds as electrophiles) and provide a nice
way to introduce chemical reactivity gradually through a simple reaction pattern. Reverse reac-
tions, intramolecular reactions, and acid–base catalysis are included in Chapter 7 as a natural
progression in complexity. This is followed by Chapter 8 on the reactivity of p bonds as nucleo-
philes (Markovnikov chemistry). Some of the reactions shown in this chapter may seem “out of
place,” but remember that the goal is to search for patterns in reactivity and to organize reactions
accordingly. Therefore, students will see enol ethers in the context of Markovnikov addition
(forming the most stable carbocation). From the point of view of the novice student, an enol
ether is just an alkene bearing a heteroatom.
Aromaticity and electrophilic aromatic substitution then follow in Chapters 9 and 10, respec-
tively, featuring reactions that reinforce the concepts seen earlier, showing how electron delocal-
ization and aromaticity can control reactivity. Electrophilic aromatic substitution is really just a
series of p bonds acting as nucleophiles, with the regeneration of aromaticity creating a switch in
the final step.We have added directed ortho metalation as a complementary (and modern) method
(reverse the order of reactions).
At this point, students have enough “arrow pushing” background to tackle the intricacies
of the SN1/SN2/E1/E2 continuum. They key points of these reactions are described in
Chapters 11 and 12, with a nod toward modern usage of these processes. In 2017, most
synthetic chemists simply choose reaction conditions so as to afford the best selectivity (usually
second-order reactions).
Two chapters on structure determination then follow. This deep into a course, students have
now seen a variety of chemical structures and functional groups and are more familiar with how
molecules are connected. Teaching structure determination at this point takes advantage of the
familiarity that students now have with common functional groups and molecular connectivity.
Students will now have a basic knowledge of what is, and what is not, a reasonable organic struc-
ture. NMR is, of course, the key chapter (Chapter 13). The following chapter on other spectro-
scopic methods (Chapter 14) may or may not be included in your course (or may be given as a
reading assignment), depending on how your institution’s curriculum is organized.
The expanded chemistry of carbonyls now forms a run of four chapters (Chapters 15
through 18). The chemistry of carboxyl groups is shown first in Chapter 15, mixing some
extra details on carbonyl reactivity with a description of the interconversion between these
groups. Reactions have been grouped in this chapter according to complexity (neutral, charged
nucleophiles, base and acid catalysis). Because of the similarity in the reaction pattern (addition/
elimination), we include the SNAr family of reactions at this point. This is somewhat non-
traditional, but the pattern similarity of the addition/elimination sequences is essentially the same.
Acetal chemistry is given its own chapter (Chapter 16), showing the addition/elimination
sequence as occurring with a hidden leaving group (the carbonyl oxygen).The basics are covered
in the previous chapter (as well as in Chapter 7), and now can be applied in a more complex
setting. Acetal chemistry is unfortunately covered quickly in many curricula. More depth is
included here because of the similarity of these processes to so many other organic transforma-
tions. Transformations employing hidden leaving groups appear in heterocycle chemistry, and in
many types of electrophiles. Students given extra practice with these motifs will have an easier
time later with more complex reactions.
The last two chapters in this sequence describe enolate chemistry. Chapter 17 describes
typical reactions between enolates and simple electrophiles. The reactions between enolates and
electrophiles such as halides, alkyl halides, and other carbonyl compounds serves as a review of
principles previously encountered in Chapters 7, 11, and 15. Chapter 18 progresses to issues of
regio- and stereoselectivity with enolates, including conjugate addition. Depending on your
curriculum and time available, you may wish to assign parts of Chapter 18 as a reading chapter
or for reference, or hold it over for a more advanced course.
NEL
xviii Preface
Chapter 19 groups radical reactions together. These reactions are often difficult for students to
understand and so have been described after other types of organic reactivity in their own chapter.
The reactions have all been fully described using fishhook arrows, along with a description of the
controlling elements present (a feature often neglected in other texts). A description and interpreta-
tion of cyclic reaction diagrams, as seen in radical chain reactions and catalytic processes, has been
provided. Dissolving metal reactions and other types of single electron transfers are included, using
some new mechanistic strategies like explicitly showing electrons on metals as a way of tracking
electron flow and monitoring oxidation numbers.This technique of explicitly showing electrons on
metals may also be helpful in teaching advanced organometallic chemistry in other courses.
Chapter 20 is another optional chapter, with material covering electrocyclic reactions and
cycloadditions. Ideally this material would be presented in the third semester of organic instruc-
tion, and not used in a traditional two-semester course. It has been included in the book for those
that wish to include reactions such as the Diels–Alder, dihydroxylation, and ozonolysis that are
sometimes covered in the first two semesters of organic chemistry.
Overall, this book has been designed to support a two-semester introductory course in
organic chemistry (Chapters 2, 14, 18, and 20 are provided for reference). In particular, one may
wish to include the material in Chapters 18 and 20 as part of a third semester of organic chem-
istry. Such a curriculum is described below as the core of a three-semester model of modern
instruction in organic chemistry.
Finally, this book does not contain a separate chapter on biological chemistry, rather relevant
reactions and concepts are discussed at appropriate places throughout the book.This text contains
as much (or more) biological chemistry as other books do, it is just spread around rather than
put in a separate chapter (bin). There are two reasons why the biological reactions are distributed.
First Semester
O
Mechanisms
Acid–base
Conjugation
reactions
Curved arrow
notation p electrophiles p nucleophiles
reductions aromatic
nucleophiles
Second Semester

X O
O O O
H LG O
s electrophiles directed p electrophiles p electrophiles
SN2, SN1 p nucleophiles with leaving with hidden
E2, E1 groups leaving groups p nucleophiles
oxidations (acetals) with p electrophiles
reductions
Third Semester

O
N X

O B(OH)2
EWG
FMO rearrangements heterocycles catalyzed cross
stereoselectivity electrocyclic reactions coupling
and cyclizations
NEL
Preface xix
First this format presents biological reactions in order of increasing complexity. In this way
biological subjects can each be used as examples when new reactions or concepts are introduced.
This approach provides the opportunity to explain what is happening in more chemical terms
and at a level of detail that goes beyond other texts.
Secondly, the reactions that happen in living things are fundamentally the same ones that
happen in laboratory flasks. The electron flows are the same, and the roles of the various reagents
are the same. By mixing the biological content with the “regular” content the idea is reinforced
that there is nothing “magical” about biological reactions, they just happen in enzyme active sites
rather than in free solution.
Instructor Resources
The Nelson Education Teaching Advantage (NETA) program delivers research-based
instructor resources that promote student engagement and higher-order thinking to enable the
success of Canadian students and educators. Visit Nelson’s Inspired Instruction website at
nelson.com/inspired to find out more about NETA.
The following instructor resources have been created for Organic Chemistry: Mechanistic Patterns.
Access these ultimate tools for customizing lectures and presentations at nelson.com/instructor.
NETA Test Bank

This resource was written by Anthony Chibba,Trent University. It includes 1000 multiple-choice
questions written according to NETA guidelines for effective construction and development of
higher-order questions. Also included are 500 true/false, 200 short-answer, and 200 fill-in-the-
blank questions.
The NETA Test Bank is available in a new, cloud-based platform. Nelson Testing Powered
by Cognero® is a secure online testing system that allows instructors to author, edit, and manage
test bank content from anywhere Internet access is available. No special installations or down-
loads are needed, and the desktop-inspired interface, with its drop-down menus and familiar,
intuitive tools, allows instructors to create and manage tests with ease. Multiple test versions can
be created in an instant, and content can be imported or exported into other systems.Tests can be
delivered from a learning management system, the classroom, or wherever an instructor chooses.
Nelson Testing Powered by Cognero for Organic Chemistry: Mechanistic Patterns can be accessed
through nelson.com/instructor.
Instructor’s Solutions Manual

This manual, prepared by Neil Dryden, University of British Columbia, and Nathan Ackroyd,
Mount Royal University, has been independently checked for accuracy by Philip Dutton,
University of Windsor. It contains complete solutions to all in-text and end-of-chapter problems,
the Checkpoint Practice and Integrate the Skill problems, and the Challenge Problems.
NETA PowerPoint®
Microsoft® PowerPoint® lecture slides for every chapter have been created by Mark Vaughan,
Quest University. There is an average of 50 to 60 slides per chapter, many featuring key figures,
tables, and photographs from Organic Chemistry: Mechanistic Patterns. NETA principles of clear
design and engaging content have been incorporated throughout, making it simple for i nstructors
to customize the deck for their courses.
NEL
xx Preface
Image Library
This resource consists of digital copies of figures, short tables, and photographs used in the
book. Instructors may use these jpegs to customize the NETA PowerPoint or create their own
PowerPoint presentations.
TurningPoint® Slides
TurningPoint® classroom response software has been customized for Organic Chemistry:
Mechanistic Patterns by Mark Vaughan, Quest University. Instructors can author, deliver, show, access,
and grade, all in PowerPoint, with no toggling back and forth between screens.With JoinIn, instruc-
tors are no longer tied to their computers. Instead, instructors can walk about the classroom and
lecture at the same time, showing slides and collecting and displaying responses with ease. Anyone
who can use PowerPoint can also use JoinIn on TurningPoint.
Student Ancillaries
Organic ChemWare
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plex concepts easily understood. Open your eyes to the dynamic, molecular world of organic
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a thorough understanding of organic chemistry.
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easily search for the key terms provided in the margin of the text. In just seconds, you will find
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alone version includes an additional 50 learning objects, covering advanced topics and reactions.
Student Solutions Manual

The Student Solutions Manual contains detailed solutions to all odd-numbered Checkpoint and
end-of-chapter Problems, and MCAT Style Problems, as well as the solutions to all Challenge
Problems in each chapter. Solutions match problem-solving strategies used in the text. Prepared
by Neil Dryden, University of British Columbia, and Nathan Ackroyd, Mount Royal University,
the solutions have been also technically checked to ensure accuracy.
NEL
Preface xxi
Acknowledgments
Alison Flynn, University of Ottawa, was an initial collaborator and
contributed significantly to the development of the curriculum
and to the philosophy of mechanistic organization. She also made
key contributions to the design of Checkpoints, You Can Now,
Courtesy of Alison Flynn
and solutions. Professor Flynn’s research is focused on how students

learn organic chemistry, and on how they understand concepts
such as synthesis and mechanism. Her “break it down” approach to
teaching the subject has heavily influenced many of the pedagogic
elements in the text.
The authors greatly appreciate the work and suggestions of
Tyra Montgomery Hessel, University of Houston, at the onset of
this project. The authors are also indebted to the substantive editors, David Peebles and Carolyn
Jongeward, for their suggestions and comments, ensuring the overall consistency in voice, tone,
and style of writing. As well, the technical checks by Philip Dutton, University of Windsor, and
Barb Morra, University of Toronto, were much appreciated!
Nathan Ackroyd would specifically like to thank students in the Winter 2011 class
of Chemistry 2101 for providing valuable feedback and suggestions regarding early drafts of
Chapter 13, “Structure Determination I: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy.”
The authors also wish to thank the following instructors who provided thoughtful com-
ments and guidance throughout the writing of this text via the review process:
Athar Ata, University of Winnipeg
Yuri Bolshan, University of Ontario Institute of Technology
John Carran, Queen’s University
Anthony Chibba, McMaster University
Fran Cozens, Dalhousie University
Shadi Dalili, University of Toronto Scarborough
Philip Dutton, University of Windsor
Nola Etkin, University of Prince Edward Island
Robert Hudson, The University of Western Ontario
Philip Hultin, University of Manitoba
Ian Hunt, University of Calgary
Norm Hunter, University of Manitoba
Anne Johnson, Ryerson University
Uwe Kreis, Simon Fraser University
Larry Lee, Camosun College
Jennifer Love, University of British Columbia
Stephen MacNeil, Wilfrid Laurier University
Susan Morante, Mount Royal University
Barb Morra, University of Toronto
Arturo Orellana,York University
Stanislaw Skonieczny, University of Toronto
Jackie Stewart, University of British Columbia
Paul Zelisko, Brock University
NEL
Other documents randomly have
different content
—El niño! —dijo esta levantando la cabeza —Está mejor donde se halla
que no con nosotros! Y con tal que Sikes salga bien librado, anhelo que esté
muerto en la zanja y que sus huesos se pudran en ella.
—Cómo? —esclamó el judío con asombro.
—Es la verdad. —repuso la jóven mirándole á su vez fijamente —Estaria

muy contenta de no verle ya mas ante mis ojos y saber que se halla libre de
todo lo que le podia suceder de peor... El verle á mi alrededor era un peso
insoportable; su solo aspecto era una reconvencion contra mi y contra
vosotros todos.
—Ba! —hizo el judío con acento de desprecio. —Hija tu estás beoda.
—Ah! sin duda! y no seria culpa vuestra sino lo estuviera... No os sabe

mal que esté así, con tal que obre á vuestro gusto... acepto cuando no os
conviene —no es así?
—No! Ahora no me conviene! —replicó el judío furioso.
—Pues es preciso que os convenga! —repuso ella soltando una carcajada.
—Qué me convenga? —esclamó el judío sumamente irritado por la

tenacidad de la jóven y por las contrariedades del dia —Qué me convenga!
Atiende tu bien, necia; atiéndeme bien á mi que con seis palabras puedo
estrangular á Sikes tan de seguro como si tuviera ahora su cabeza de toro
entre mis manos. Si vuelve sin ese niño... si tiene la audacia de no traérmelo
vivo ó muerto, asesínale tu misma sino quieres que Jacobo Ketch
(el verdugo) haga con él su negocio... dale pasaporte al momento que
ponga los piés en este aposento, de lo contrario tal vez seria tarde.
—Qué significa todo esto? —esclamó la jóven involuntariamente.
—Qué significa todo esto? —prosiguió el judío ciego de cólera. Escucha!

cuando ese niño forma para mi el valor de muchas centenas de libras, debo
perderlo acaso por culpa de un acto de borrachos de quienes podria
deshacerme á satisfaccion? Deberé yo someterme á un pillo á quien no le
falta mas que la voluntad y que tiene el poder de...
El viejo, sumamente sofocado no pudo concluir su pensamiento y
reprimiendo de pronto su coraje se manifestó otro hombre.
Despues de un silencio de algunos minutos aventuró una mirada sobre su

compañera y se tranquilizó en seguida viendo que estaba en el mismo
estado de insensibilidad de que la habia sacado poco antes.
—Nancy! Querida mia! —dijo con su voz de cuervo. —Has parado la

atencion en lo que te he dicho?
—No me atormenteis Fagin! —respondió la jóven levantando

perezosamente la cabeza —Lo que Guillermo no ha hecho esta vez, lo hará
otra. Ya sabeis que ha hecho muchas cosas por vos y que hará muchas otras
cuando podrá... Y cuando no lo hace es porque no puede... con que no
hablemos mas de ello.
—Si; pero y respecto á ese niño? —dijo el judío frotándose las manos
fuertemente.
—El niño debe correr los mismos percances que los otros. —Repuso
Nancy con tono brusco —Y lo repito confio que está muerto y de
consiguiente á salvo de todo peligro, sobre todo de aquel á que estaba
expuesto á vuestro lado.
—Queridita y respecto á lo que dije hace un instante? —dijo el judío,

fijando en ella su ojo de lince.
—No teneis mas que repetirlo. Y si es algo que deseais haga por vos,
mejor hariais en esperar á mañana. Os escucho con atencion cuando me
hablais; pero un instante despues ya no se lo que me habeis dicho.
El judío la hizo aun algunas preguntas, para asegurarse de que no habia

retenido sus palabras indiscretas; pero ella respondió con tanto aplomo y
sostuvo tan bien la mirada escuadriñadora del viejo que éste volvió á su
idea primitiva de que la jóven estaba en las viñas del Señor.
Efectivamente Nancy no estaba exenta de una falta demasiado comun por

desgracia entre los pupilos (hembras) del judío y á la que desde sus mas
tiernos años habian sido escitadas mas bien que contenidas.
Tranquilizado por este descubrimiento y satisfecho su doble objeto, de

comunicar á Nancy, lo que aquella misma noche habia oido de Tobias y de
asegurarse por sus propios ojos de que Sikes no habia vuelto, se fué,
dejando á su jóven amiga dormida sobre la mesa.
Era cerca la una de la madrugada y como hacia obscuridad y mucho frio

no tuvo ninguna intencion de recrearse paseando.
Habia doblado la esquina de su calle y buscaba en la faltriquera la llave,

cuando un personaje salió de un vestíbulo, á la sombra del cual estaba
oculto y atravesando el arroyo, se deslizó á su lado sin haberlo reparado.
—Fagin! —dijo una voz muy cerca de su oido.
—Ah! —hizo el judío volviéndose vivamente —Sois vos?
—Si; —respondió el desconocido con tono acre. —Van ya dos horas que
me teneis allí de planton! ¿En dónde diablos habeis estado?
—A asuntos vuestros querido. —dijo el judío moderando el paso y

mirando al desconocido con aire de embarazo. —He galopado por vos toda
la noche!
—Oh! No lo dudo! —repuso el desconocido con tono burlon. Y bien!

¿Qué hay de nuevo?
—Nada bueno!
—Nada malo quereis decir! —esclamó el otro parándose en seco y

mirando á su compañero con sorpresa.
Fagin que deseaba dispensarse de recibir visita en hora tan intempestiva,

se escusó diciendo que no habia fuego en su casa; pero habiendo su
compañero reiterando su pregunta con tono de autoridad abrió la puerta y le
suplicó que la cerrára suavemente mientras que él iba por luz.
Esto está negro como boca de lobo. —dijo el desconocido dando algunos
pasos á tientas. —Despachad pronto! No hay nada que deteste tanto como
el estar á obscuras.
—Cerrad la puerta! —murmuró Fagin desde el estremo del pasadizo.
Al mismo tiempo ella se cerró con grande estrépito.
—No he sido yo quien ha hecho esto! —dijo el hombre buscando el

camino. El viento la ha empujado ó se ha cerrado por si misma... Despachad
en llevar la luz antes que me rompa el bautismo contra alguna cosa de este
maldito barracon!
Fagin bajó á hurtadillas á la cocina y volvió luego con una vela

encendida, despues de haberse asegurado de que Tobias Crachit dormia en
la pieza subterránea de detrás y sus dignos discípulos hacian otro tanto en la
de delante. Hecha señal á su compañero de que le siguiera subió la escalera
marchando delante.
—Querido mio, podemos decir aquí las pocas palabras que tenemos que
comunicarnos. —dijo el judío abriendo una puerta en el primer piso —y
como hay agujeros en los postigos y nosotros no mostramos jamás la luz á
nuestros vecinos dejarémos la vela en la escalera... Aquí!
Esto diciendo el judío dejó la vela sobre la meseta frente por frente del
aposento en que entraron y en el que habia por todo mueblaje un sillon roto
y un viejo sofá sin forro colocado detrás de la puerta.
Veian un poco porque la puerta estaba entreabierta y la vela derramaba un

resplandor débil en la pared de enfrente de ellos.
Duranté algunos minutos hablaron en voz baja y á pesar de que

esceptuando algunas palabras inconexas, fuese imposible oir su
conversacion, un tercero que los hubiese escuchado fácilmente hubiera
podido adivinar que Fagin se defendia contra las inculpaciones del
incógnito y que este estaba sumamente irritado.
Habia un cuarto de hora ó cerca veinte minutos que hablaban en esta
forma, cuando Monks (bajo cuyo nombre Fagin designó muchas veces al
estranjero durante su coloquio) dijo elevando un poco la voz:
—Os repito de nuevo que esto ha sido mal combinado! ¿Por qué no lo
habeis guardado aquí con los otros procurando que fuera pronto un Ladron?
—No hay que incomodarse por ello! —esclamó el judío encojiéndose de

hombros.
—Acaso quereis hacerme creer que no hubierais logrado el intento por

mucha que fuera vuestra voluntad? —preguntó Monks irritado —No lo
habeis hecho muchas centenas de veces con otros niños? Si hubieseis tenido
la paciencia de esperar aun un año lo mas, acaso os hubieran faltado medios
para hacerlo juzgar y condenar á la deportacion por toda la vida?
—Querido mio! ¿y á quién esto hubiera aprovechado? —preguntó el

judío humildemente.
—Vaya! A mi! —replicó Monks.
—Pero no á mi. —dijo el judío con aire sumiso... Cuando hay en un

negocio dos partes interesadas, es muy justo que el interés comun sea
consultado. No es cierto querido?
—Qué quereis decir con esto? preguntó Monks con tono huraño.
—He visto que no era fácil formarle para nuestro género de comercio...
No poseia las mismas circunstancias que los demás muchachos.
—No por desgracia! —murmuró el otro entre dientes —De otro modo
largo tiempo ha que seria ladron.
—No habia camino de hacerle peor —repuso el judío observando la

fisonomía de su compañero. —De ningun modo se prestaba á ello... No
pude aterrorizarle con ninguno de esos medios de que usamos al principio y
sin los cuales nuestros esfuerzos serian inútiles... Qué podia hacer? Enviarle
con el Camastron y Cárlos? Querido mio hemos tenido bastante en la
primera vez que tal hicimos. He temblado por todos nosotros!
—Yo nada podia en ello! —observó Monks.
—No, sin duda. —replicó el judío —Por esto no os hago cargo alguno,
porque si esto no hubiera sucedido, jamás hubierais podido encontrarle y de
consiguiente hubierais perdido la esperanza de descubrir que era él el que
buscabais. Como sabeis; yo lo he recobrado para vos con la ayuda de
Nancy: pero he aquí que ella ahora le protege!
—Estrangulad á esa jóven! —dijo Monks con impaciencia.
—Querido por ahora no podemos hacer tal cosa! —repuso el judío

sonriendo —Además estos asuntos no son de nuestra incumbencia, de otro
modo dias ha que lo hubiera hecho con gran placer... Caramba! Sé
demasiado lo que son estas chicas mi querido Monks. No bien el muchacho
habrá empezado ha endurecerse, cuando ella hará tanto caso de él como lo
haria de un pedazo de madera. ¿Vos queréis que sea ladron? Si es vivo,
puedo hacerle tal á contar desde el dia de hoy. Y si... si... lo que no es
probable —dijo el judío acercándose al otro. —pero pensando lo peor... si
estuviera muerto?
—Para nada estoy en ello si es así! Entendeis? Para nada! —repuso

Monks herido de terror y apretando tembloroso el brazo del judío —
Tenedlo bien en cuenta Fagin! Yo me lavo de ello las manos. Ya os lo
previne desde el principio: Todo lo que querais escepto su muerte. No
quiero verter sangre! Esto se descubre siempre! Además vuestro crímen os
persigue por todas partes... Si lo han muerto no soy yo de ello la causa lo
entendeis Fagin? Que el diablo se lleve esta infernal casucha! Quién anda
ahí?
—Qué? —esclamó el judío cojiendo con toda su fuerza el sillon, en el

momento que aquel se levantó bruscamente del sofá —Dónde?
—Allí! —dijo Monks señalando la pared con el dedo —Una sombra! una
sombra! He visto la sombra de una muger, con chal y sombrero, pasar á lo
largo de la pared con la rapidez del rayo!
El judío se soltó de su compañero y ambos se lanzaron fuera del aposento.
La vela, casi del todo consumida por la corriente del aire, estaba en el
mismo sitio y les mostró la soledad profunda de la escalera así como
tambien la horrible palidez de sus semblantes. Pusieron el oido atento; pero
reinaba en toda la casa el mayor silencio.
—Ha sido una ilusion querido! Os habeis engañado sin duda alguna! —
dijo el judío tomando la vela y volviéndose á su compañero.
—Juraria que la he visto! —contestó Monks temblando de piés á cabeza

—Estaba inclinada cuando la he visto y luego que he tablado ha
desaparecido.
El judío lanzó una mirada de desprecio sobre el rostro lívido de su

compañero y habiéndole dicho que podia seguirle si era de su gusto,
subieron hasta el cabo de la escalera. Registraron todos los aposentos: ellos
estaban helados y vacíos. Bajaron al pasadizo y de allí á los subterráneos:
pero todo permanecia tranquilo como la muerte.
—Estais ya convencido? —dijo el judío cuando volvieron al pasadizo.

Escepto nosotros, no hay alma viviente en la casa á no ser Tobias y los
muchachos... y estos están en seguridad... como veis!
Y para prueba de lo que decia el judío sacó de su faltriquera, las llaves y

esplicó como al bajar por la primera vez á la cocina, habia encerrado á sus
jóvenes pupilos para impedir que no perturbasen su conversacion.
Esta nueva prueba destruyó enteramente la conviccion en

el alma de Monks; sus protestas habian ido perdiendo
insensiblemente su energía á medida que sus pesquisas, se
iban haciendo del todo infructuosas y acabó por reirse de sí
mismo y por convenir en que ello no podia haber sido otra
cosa que un delirio de su imaginacion.
CAPÍTULO XXVIII.
ENMIENDA HONROSA DE UNA DESCORTESÍA HECHA Á UNA
SEÑORA, QUE HEMOS DEJADO DE LA MANERA MAS
IMPOLITICA EN EL CAPITULO XXV.
COMO no seria muy conveniente á un humilde autor, el hacer esperar, de

espaldas al fuego y con las manos metidas bajo los faldones de su leviton, á
un personaje tan distinguido como lo es un pertiguero y que seria además
muy poca galanteria de su parte el comprender en este olvido de las
atenciones debidas, á una señora sobre quien el dicho pertiguero
habia echado una mirada de ternura y cariño y á la que habia dirijido, dulces
palabras que procediendo de tal personage, hubieran podido conmover el
corazon de toda jóven ó de toda muger cualquiera que fuera su rango, el
historiador fiel cuya pluma traza esta historia, sabiendo á lo que su deber la
obliga y poseido de la mayor veneracion por las personas elevadas á altas
dignidades, se apresura á tributarles los honores que les son debidos y á
tratarles con todas las consideraciones que su rango en el mundo y como
consecuencia de sus sublimes virtudes reclaman de él.
Mr. Bumble habia recontado las cucharas para thé, pesado de nuevo las
tenazillas para lomar el azúcar, examinado con mas atencion el jarro de la
leche y hecho el inventario exacto del moviliario hasta asegurarse de la
calidad de la crin, que formaba el asiento de las sillas y habia repetido esta
tarea hasta cinco ó seis veces, antes de pensar que era ya tiempo de que la
Señora Corney volviese. Un pensamiento lleva otro y como no se oia el
menor ruido que anunciase el regreso de la Señora Corney, vino á las
mientes de Mr. Bumble, que bien podria sin escrúpulo y solo para pasar el
tiempo satisfacer plenamente su curiosidad echando una ojeada rápida en la
cómoda de la matrona.
Despues de haber aplicado el oido al ojo de la llave para escuchar si

alguien se acercaba, Mr. Bumble empezando por la parte inferior se enteró
de los objetos contenidos en tres grandes cajones llenos de ropa blanca y de
vestidos á la última moda envueltos entre dos cubiertas de periódicos
sembrados de flor de espliego seco, los que parecieron causarle una viva
satisfaccion.
Llegado al cajoncito á la derecha de arriba, en el que estaba la llave y

habiendo visto una caja pequeña cerrada con cadenillas, la sacudió y
sintiendo salir de su interior un sonido grato, como de plata acuñada Mr.
Bumble volvió gravemente cerca el fuego y habiendo tomado su primera
posicion se dijo á sí mismo con tono resuelto: —Vamos! está hecho! Me
declararé.
En este momento la Señora Corney entró precipitadamente en el

aposento, se dejó caer en una silla cerca el fuego y manifestó respirar con
pena.
—Ah! Me siento ya mejor ahora —dijo ésta reclinándose en el respaldo

de su silla despues de haber vaciado la taza en una mitad.
—Es menta! —añadió —con voz lánguida y sonriendo afectuosamente al

pertiguero —Gustadla! No hay solo menta, sino tambien otra cosa muy
buena.
Mr. Bumble gustó el brebaje con aire indeciso hizo castañear sus labios,
lo llevó otra vez á la boca y vació enteramente la taza.
—Esto es muy confortante. —dijo la señora Corney.
—A fé mia es muy bueno! (Esto diciendo el pertiguero se sentó al lado de

la matrona y le preguntó con acento de interés que era lo que le habia
sucedido.)
—Menos que nada —respondió la Señora Corney —Soy una simple y

débil criatura!
—No sois débil señora. —repusó el pertiguero acercando su silla á la de

la matrona. —Por ventura seriais vos una débil criatura señora Corney?
—Segun nuestra naturaleza todos somos débiles criaturas! dijo la Señora
Corney aventurando una máxima general.
—Es verdad. —contestó el pertiguero.
A esta respuesta siguió un silencio de algunos minutos durante los cuales

Mr. Bumble habia dado una prueba de la debilidad humana retirando su
brazo izquierdo que descansaba sobre el respaldo de la silla de la señora
Corney.
—Señora Corney! —dijo Bumble, inclinándose sobre la espalda de la

matrona. —Qué teneis Señora? Os ha sucedido algo Señora? respondedme
os lo suplico! Estoy sobre... sobre... —y como en su turbacion no pudo
encontrar al momento la palabra espinas... sobre botellas rotas. —añadió.
—Oh! Señor Bumble! esclamó la dama; —he sido horriblemente

desconcertada!
—Desconcertada Señora! esclamó á su vez Mr. Bumble. —Y... quién ha

sido tan audaz para? No me cabe duda —dijo interrumpiéndose con
dignidad... Habrán sido esas atrevidas! pordioseras!
—Da horror solo el pensarlo —continuó la dama temblando... de todo su

cuerpo.
—Entonces no lo penseis! repuso Mr. Bumble.
—Me es imposible! replicó esta con voz entrecortada por los sollozos.
—Tomad algo! —dijo el pertiguero habiendo arrumacos... un poco de

vino!
—Por todo el oro del mundo no tomaria una gota! O Dios! Dios! —en el
estante de arriba... en el rincon de la derecha —O Dios! (Al mismo tiempo
la buena señora señalando con el dedo el armario, parecia presa de
convulsiones internas.)
Mr. Bumble corrió al armario; cojiendo de sobre el estante en cuestion la

botella que se le habia señalado llenó una taza del thé del licor que ella
contenia y la llevó á los labios de la matrona.
—Este aposento señora es muy confortante. —dijo Mr. Bumble lanzando

una mirada á su alrededor. —Una sola pieza añadida á esta constituiria una
pequeña y hermosa habitacion!
—Seria demasiado grande para una sola persona.
—Si; pero para dos —repuso tiernamente Mr. Bumble —he? Señora
Corney?
A estas palabras del pertiguero, la Señora Corney inclinó la cabeza y Mr.

Bumble hizo otro tanto para ver su rostro. Esta volviendo con rubor, alargó
su mano para cojer su pañuelo y la colocó insensiblemente en la del
pertiguero.
—La administracion os abona el carbon no es esto Señora Corney? —

preguntó Mr. Bumble apretando afectuosamente aquella mano.
—Como la luz. —contestó la Señora Corney, volviendo ligeramente el

apreton.
—El carbon, la luz y el alquiler además? —añadió Mr. Bumble —Oh!

señora Corney sois un ángel!
Esta no pudo resistir un transporte tan dulce; se dejó caer en los brazos
del pertiguero, quien en su agitacion imprimió un casto beso en la nariz de
la matrona.
—Una perfeccion tan parroquial! esclamó Mr. Bumble con arrobamiento.

Sabeis bella encantadora, que Mr. Lloret, está mas malo esta noche?
—Lo sé. —respondió la señora con aire tímido.
—El médico asegura que no pasará esta semana —prosiguió Mr.

Bumble... Es el director de este establecimiento... Su muerte vá á dejar su
plaza vacante... Esta plaza debe ser llenada! Oh! Señora Corney! Qué
perspectiva tan brillante! Qué favorable ocasion para unir dos corazones
que se aman y desean fundar una familia.
La señora Corney sollozó.
—Vaya la palabrita! —dijo Mr. Bumble inclinando su cabeza sobre la de

la púdica beldad... La dulce palabrita mi divina Corney!
—S... s... si. —dijo la matrona suspirando.
—Aun otra palabra! —prosiguió el pertiguero —Reponeos de vuestras

cándidas emociones por una sola palabra mas ¿Cuándo será el matrimonio?
La Señora Corney intentó por dos veces hablar y por dos veces la palabra
espiró en sus lábios. Al fin armándose de valor arrojó sus brazos al rededor
del cuello de Mr. Bumble y dijo que eso seria cuando él quisiera y que era
un ser irresistible.
Asi arregladas las cosas amistosamente y con satisfaccion de ambas

partes, el convento fué rectificado solemnemente, con otra taza de menta
que la agitacion de la señora habia hecho necesaria. Durante este tiempo
ésta participó á Mr. Bumble la muerte de la vieja.
—Muy bien! —dijo el pertiguero saboreando su licor. —Voy á pasar á mi

regreso por casa Lowerberry y le diré que mañana por la mañana se llegue
acá —Es esto lo que os ha espantado hermosa mia?
—Querido mio, en ello no ha habido nada de extraordinario! —dijo la

señora con tono evasivo.
—Sin embargo es indispensable que haya habido algo —replicó el

pertiguero. —No quereis decirlo á vuestro Bumble?
—Ahora no; —repuso la señora. —uno de estos dias... cuando estarémos

casados.
—Cuando estarémos casados! —esclamó Mr. Bumble —Acaso seria una

imprudencia de esos audaces pobres?
—No, no, querido mio! —contestó súbitamente la matrona.

—Si creyera tal! —prosiguió Mr. Bumble —si creyera que uno de esos
atrevidos hubiese osado levantar sus ojos vulgares sobre este noble rostro.
—No se hubieran atrevido perrillo mio! —replicó la Señora.
—Obrarán santamente —dijo Mr. Bumble cerrando los puños. —Que vea
yo á un hombre, cualquiera que el sea parroquial ó extra-parroquial, ser
presuntuoso para ello y puedo muy bien asegurarle que no lo intentára por
segunda vez.
Sin gesticulacion ni sin vehemencia, esta amenaza tal vez hubiera

producido pésimo efecto en el ánimo de la señora Corney; pero, como las
palabras del pertiguero fueron acompañadas de gestos guerreros esta
Señora quedó profundamente afectada de tal prueba de afeccion y altamente
admirada esclamó que era un verdadero tortolillo.
Entonces el tortolillo levantó el cuello de su leviton y habiendo enviado

con su futura mitad, un robusto beso desafió de nuevo el viento y el frio, no
sin, detenerse antes algunos instantes en el patio de los pobres (el de los
hombres bien entendido.) para brutalizarles un poco con el solo fin, de
ensayar si podria llenar con toda la severidad debida la plaza de director de
la casa de la Caridad.
Adquirida la certidumbre de que poseia para ello todas las cualidades

requeridas dejó el establecimiento con el corazon alegre y lleno de
esperanza y la brillante perspectiva de su futuro ascenso ocupó su alma
hasta que hubo llegado ante la tienda del empresario de los entierros.
Como el Señor y la Señora Sowerberry habian ido á pasar la velada en

alguna parte, Noé Claypole que jamás se hallaba dispuesto para hacer mas
ejercicio que el que se necesita para beber y comer, no habia aun cerrado la
tienda á pesar de que la hora de cerrarla ordinariamente, hacia largo tiempo
que habia sonado. Mr. Bumble golpeó con su baston sobre el mostrador
repetidas veces; pero no obteniendo respuesta y viendo luz á través de la
ventana de la trastienda, se tomó la libertad de mirar, para ver lo que
aeontecia y cuando hubo visto lo que acontecía, no quedó poco
sorprendido.
Los manteles estaban puestos para cenar y la mesa se hallaba cubierta de
pan, manteca, platos, vasos, un jarro lleno de porten y una botella de vino.
Al cabo de la mesa Noé Claypole se pavoneaba en un sillon. A su lado
estaba Carlota tomando de un pequeño tonel, ostras que abria y que el
susodicho jóven tragaba con una avidez notable. Un encarnado, algo mas
subido que de lo ordinario en la punta de su nariz y cierto pestañeo en su
ojo derecho anunciaban bastante claro, que estaba un si es ó no
es calamucano.
—Hé ahí una de bien gorda y que parece muy deliciosa —dijo Carlota —
Gustadla Noé! Vamos no mas que esta!
—Qué cosa tan deliciosa es una ostra! dijo maese Claypole despues de
haberla engullido. —Lástima, que el comer demasiado de esto, pueda hacer
daño! ¿no es cierto Carlota?
—Es una cosa inaudita! dijo esta.
—Sin duda; es una verdadera crueldad —repuso Claypole— No os

gustan á vos las ostras Carlota?
—No las tengo demasiada aficion que digamos. —Me gusta mas véroslas
comer Noé, que comerlas yo misma.
—Qué barbaridad! —esclamó Noé con aire pensativo.
—Vaya; otra continuó Carlota —Esta tiene una hermosa barba!
—No comeré ni una mas! Aun que quisiera seria imposible... dijo Noé. —
Estoy ya harto de ellas —Venid Carlota, venid que os abraze!
—Muy bien! —esclamó Mr. Bumble entrando bruscamente en la sala —

Repetid esto caballero!
Carlota lanzó un chillido y se ocultó el rostro con el delantal en tanto que

maese Claypole, contentándose solo con retirar sus piernas de sobre el
brazo del sillon, miró al pertiguero con un terror báquico.
—Repetid esto, jóven audaz! —dijo Mr. Bumble —Cómo teneis valor
para decir tales cosas! Y vos desenvuelta pillastrona! como osais sufrirlo y
aun anunciarle. Abrazar! —gritó Monsieur Bumble, sumamente indignado
—puahá!
—No tenia de ello intencion! —balbuceó Noé —Ella es la que me abraza

siempre quiera ó no quiera.
—Oh! Noé! —esclamó Carlota con acento de reproche.
—Si, es cierto! demasiado lo sabeis! —respondió Noé. Ella es la que me

abraza siempre señor Bumble! Me toma por la cara y me hace toda clase de
arrumacos.
—Silencio! —gritó el pertiguero con ademan severo —Señorita bajad á

vuestra cocina! Vos Noé cerrad la tienda y no desplegueis el lábio hasta que
regrese vuestro amo y cuando esté de vuelta le direis que mañana por la
mañana envie un ataud para una vieja de la Casa de Caridad! Lo entendeis
caballero! Abrazar! Qué horror! —esclamó levantando sus manos al cielo.
Esto diciendo el pertiguero salió gravemente de la tienda

del empresario.
CAPÍTULO XXIX.
CARÁCTER DE LOS COMENSALES DE LA CASA EN QUE SE
ENCUENTRA OLIVERIO. —LO QUE PIENSAN DE ÉL.
EN una sala bonita, cuyo mueblaje anunciaba mas la moda y el bienestar

de los buenos tiempos de antaño que el lujo y la elegancia de nuestros dias,
dos señoras sentadas á una mesa estaban almorzando. Mr. Giles en traje
completamente negro, las servia y se habia colocado á una distancia cuasi
igual de la mesa y del aparador; el cuerpo tieso, la cabeza alta y algo
inclinada sobre una espalda con la pierna izquierda adelantada y la mano
derecha en la faltriquera de su chaleco mientras que la izquierda
sosteniendo un plato, pendia á su lado, tenia el talante de un hombre
confiado en su propio mérito y convenido por el sentimiento interior de su
importancia.
La una de las señoras era de edad y bastante adelantada, y con todo se

mantenia tan erguida como el elevado respaldo de su sillon de encina.
Reinaba en toda su persona un aspecto de benévola dignidad. Teniendo las
manos plegadas y puestas sobre el borde de la mesa fijó en su jóven
compañera unos ojos que conservaban aun toda la viveza de la juventud.
La otra (la mas jóven) estaba en la flor de la primavera de la vida; en esa

edad dichosa en que si alguna vez para nuestro bien place á Dios enviar á la
tierra ángeles bajo la figura de mortales sin duda los reviste de una forma
como la suya. No tenia mas que diez y siete años.
Levantando casualmente la vista en el momento en que la Señora la

contemplaba en silencio, arrojó á la espalda, sus cabellos que tenia
sencillamente trenzados sobre su frente y habia en su mirada tanta dulzura y
tanto candor que al verla era imposible no amarla.
La Señora sonrió; pero su corazon estaba lleno de amargura, y al propio

tiempo enjugó una lágrima.
—Hace mas de una hora que Brittles ha partido ¿no es cierto? —preguntó
despues de un momento de silencio.
—Una hora y doce minutos mi Señora! —contestó Giles sacando de su

bolsillo un reló de plata sujeto por una cinta negra pasada alrededor del
cuello.
—Anda siempre tan despacio! —observó la anciana.
—Brittles ha sido siempre un muchacho muy pesado mi señora —replicó

el criado, como queriendo hacer comprender que poseyendo por espacio de
treinta años esta cualidad no habia razon para que se volviera mas activo.
—Creo que va de mal en peor. —dijo la señora.
—No tiene escusa alguna especialmente si se para á jugar con otros

muchachos —dijo riendo la jóven.
Mr. Giles calculaba si podia permitirse una sonrisa de aprobacion, cuando

un gig se paró ante la puerta del jardin y bajó de él un caballero gordo que
entrando sin hacerse anunciar, en su precipitacion por poco tumba á Mr.
Giles y á la mesa del desayuno.
—Se ha visto jamás cosa semejante! —esclamó el caballero gordo —

Querida Señora Maylie! Es posible! Y en medio de la noche por añadidura!
Es inaudito!
Esto diciendo alargó afectuosamente su mano á las dos señoras y

sentándose á su lado preguntó por su salud.
—Me admiro de que no hayais muerto de espanto! —prosiguió —Porqué

no me habeis avisado antes? Mi criado hubiera venido al momento... y yo
mismo, con él ó con cualquiera otro, hubiéramos tenido la satisfaccion en
semejante circunstancia... Dios de Dios! Cuando pienso en ello! Cosa
imprevista! Y lo peor en medio de la noche!
Lo que mas sorprendia al recien llegado era que el atentado hubiese sido
imprevisto y que los ladrones hubiesen escojido la noche para llevarlo á
cabo; como si esos caballeros tuviesen la costumbre de trabajar en plena luz
y de escribir por el correo tres dias antes para dar aviso de su llegada.
—Y vos señorita Rosa? —continuó dirijiéndose á la jóven —Yo...
—Oh! ciertamente! —contestó esta interrumpiéndole —Pero hay arriba

un pobre desgraciado, que mi tia desea mucho veais.
—De muy buena gana Giles; segun me han dicho es uno de vuestros
buenos golpes de mano?
Mr. Giles que en este momento arreglaba las tazas de thé, se ruborizó
hasta el blanco de los ojos y respondió que habia tenido este honor.
—A esto llamais honor! repuso el caballero gordo —A fé mia! no lo

comprendo del todo! Pueda que es mas honroso tirar á quema ropa sobre un
ladron, en una bodega que herir á vuestro hombre á doce pasos de
distancia... Lindo duelo!
Mr. Giles poco satisfecho de ver que tratando tan á la ligera esta materia
se disminuia en mucho el mérito de su accion, respondió respetuosamente
que no se creia con derecho de juzgar sobre este asunto; pero que podia
tener la conviccion de que este no era una adulacion para su adversario.
—Es verdad como hay Dios! dijo el otro —Dónde se halla? Enseñadme el
camino! Volveré á veros al bajar señora Maylie. Es esa la ventana por la que
se ha introducido hé? A la verdad jamás hubiera podido creerlo. Y así
hablando subió trás Mr. Giles la escalera.
Mr. Losberne cirujano de la vecindad, conocido bajo el nombre de doctor,

en diez lugares á la redonda, era el mas alegre y el mas franco de los
celibatarios de la comarca. Estuvo mucho tiempo al lado del herido, sacaron
del cofre de su carruaje una gran caja plana, los criados estuvieron en un
contínuo movimiento; lo que hizo presumir que pasaba algo de
estraordinario.
—Con todo al fin bajó; y por toda respuesta á las preguntas solicitas de la
señora Maylie, cerró la puerta con aire de misterio y se arrimó de espaldas á
ella cómo para impedir que nadie entrará.
—Señora Maylie, esto es muy sorprendente! —dijo el doctor.
—Confio que no estará en peligro! —dijo la anciana señora.
—A fé mia! —En el punto en que se hallan las cosas nada tendria de

estraño. Con todo creo que el caso no es tan apurado. —Habeis visto á ese
ladron?
No. —respondió la anciana.
—Y nada sabeis de él?
—Nada absolutamente.
—Perdonad señora. —dijo Mr. Giles —Iba á deciros algo cuando el

doctor Losberne ha entrado.
Es lo cierto que Mr. Giles no pudo decidirse en el primer momento á

confesar que habia disparado contra un niño. Se habia glorificado tanto su
bravura que queria gozar el mayor tiempo posible de la reputacion colosal
que últimamente se habia adquirido.
—Rosa deseaba ver á ese hombre dijo la Señora Maylie —pero yo no lo

he permitido.
—Su aspecto no tiene nada de aterrador, os lo aseguro. —replicó el doctor

—Consentiriais verlo en presencia mia?
—Si; si creeis que sea necesario.
—Porque creo que es necesario, os he hecho esta pregunta. De todos

modos, estoy cierto que os arrepentiriais mucho de no haberle visto si
esperaseis mas. Es mejor ahora... Señorita Rosa accedeis á mi peticion? Os
juro, que no hay temor alguno en verle.
Mientras aseguraba á las señoras, que quedarian agradablemente

sorprendidas á la vista del criminal, Mr. Losberne tomó del brazo á la jóven
y presentando la mano á la Señora Maylie las condujo con mucha cortesía
al aposento del enfermo.
—Ahora —dijo en voz baja y abriendo suavemente la puerta —veamos

un poco lo que vais á pensar! A pesar del mucho tiempo que no se ha
afeitado su barba, no por eso tiene el aspecto mas feroz! Con todo esperad!
Que sepa antes si esti visible.
El doctor entró el primero y despues de haber echado una ojeada en el

aposento, hizo señal á las dos señoras de que podian acercarse. Luego cerró
la puerta trás de ellas y habiendo dado algunos pasos hácia el lecho apartó
el cortinaje con cautela.
En lugar del bandido de aspecto feroz que temian ver, solo contemplaron
á un pobre niño rendido de dolor y de fatiga que dormia profundamente con
un brazo en cabestrillo y colocado sobre su pecho, mientras que el otro
sostenia su cabeza media oculta por sus cabellos desordenados.
En tanto que el doctor observaba al enfermo, la jóven se deslizó

ligeramente hasta su lado, sentóse á la cabecera del lecho, separó sus
cabellos y algunas lágrimas escapándose de sus ojos cayeron sobre la frente
del niño.
Este se removió un poco y sonrió en su sueño, como si estas muestras de

compasion hubieran producido en él un encanto agradable de amor y
ternura que jamás habia gozado.
—Qué significa esto? —esclamó la anciana —Este niño jamás ha podido

ser cómplice de ladrones!
—El vicio! —dijo el cirujano, con un suspiro y dejando caer el cortinage

—El vicio mora en muchos templos! Eh! ¿Quién puede decir que un bello
exterior no lo encierra?
—Pero á una edad tan tierna! —observó Rosa.
—Querida señorita! —replicó gravemente el cirujano —El crímen, lo

mismo que la muerte, no se pega solo á las personas maduras y diformes;
los mas jóvenes y los mas hermosos, son demasiado amenudo sus victimas
de predileccion.
—Pero podeis creer Mr. Losberne —dijo Rosa —podeis creer realmente
que este niño tan delicado, haya sido el cómplice voluntario de aquellos
bandidos?
El cirujano meneó la cabeza como para demostrar sus temores de que esto
fuera posible; y observando que podian turbar el reposo del enfermo
pasaron los tres á un aposento inmediato.
—Pero aun que fuera lo que pensais —prosiguió Rosa —considerad que
es tan jóven! Qué tal vez nunca ha conocido lo que es el amor ó los
cuidados de una madre! Qué los golpes, los malos tratos y la falta de pan lo
habrán reducido á asociarse con los hombres que lo han arrastrado el
crímen! Tia mia! Mi buena tia! Por el amor de Dios refleccionadlo bien
antes de dejar llevar este pobre niño á una prision, donde de seguro perderá
la esperanza de volverse mejor! Oh! Por el afecto maternal que me
profesais y sin el cual yo misma privada de padres, hubiera tal vez
sido abandonada como ese pobre niño, tened piedad de él antes que sea
demasiado tarde!
—Querida niña! —dijo la anciana apretando á Rosa contra su corazon —

Crees tú pues, que quisiera quitarle un solo cabello de su cabeza?
—Oh no! —repuso vivamente Rosa —No buena tia, sois incapaz!
—Sin duda. —replicó la Señora Maylie —Mis dias tocan á su fin! Ojalá
el cielo tenga piedad de mí como yo la tengo de los otros! Señor Losberne
que puedo hacer para salvarle?
—Esperad un poco. —dijo este —Dejad que calcule si hay un medio.
Entonces el doctor metiendo las manos en sus faltriqueras se paseó de

arriba abajo en el aposento, ya parándose y balanceándose sobre la punta de
los piés esclamando: Esto es! ya frunciendo el ceño de una manera
espantosa y diciendo: ¿no es esto! Al fin despues de muchas idas y venidas
se paró en seco y habló así:
—Creo que si me otorgais plenos poderes para asaltar á Giles y á ese
imbécil de Brittles podré lograr el intento... Convengo en que son un bravo
muchacho y un fiel servidor; pero teneis mil medios para remunerar al uno
y premiar al otro, su destreza en la pistola. —No teneis objecion alguna que
hacer?
—A menos que no haya otro medio de salvar á este niño. —respondió la

Señora Maylie.
—No veo otro. —contestó el doctor —Y podeis estar segura de que

realmente no hay otro.
—Pues bien; mi tia os dá plena y entera libertad para obrar como querais.
—dijo Rosa sonriendo y llorando á la vez de ternura. —Con tal que no useis
con esos pobres diablos mas que de la severidad absolutamente necesaria.
—Paréceme —dijo el doctor —que pensais que escepto vos hoy todo el
mundo debe tener el corazon duro. Deseo, únicamente por el interés de la
generacion creciente de los de mi secso, que tengais el corazon tan tierno
para el primer muchacho bonito que hará un llamamiento á vuestra
compasion y yo mismo siento no poder ser jóven para poder aprovecharme
al momento de las disposiciones favorables en que estais actualmente.
—Sois tan niño como ese pobre Brittles. —contestó Rosa ruborizándose.
—No es una cosa tan difícil ante vos! —replicó el cirujano riendo de todo
corazon. —Pero volviendo á nuestro enfermo, me resta manifestaros el
punto principal de nuestro convenio. Creo que se dispertará dentro de una
hora y aun que haya dicho á ese avestruz de constable que está abajo en la
cocina, que el niño no puede menearse ni hablar sin peligro de su vida,
estoy en la conviccion de que sin temor podemos conversar un rato con él.
En ello pongo una condicion y es que si luego de haberle interrogado en
vuestra presencia juzgamos que es realmente un bribon (lo que es muy
probable) lo abandonarémos á su mala suerte, sin que en todo caso me
mezcle yo mas en el asunto.
—Oh! No mi buena tia! —dijo Rosa con tono suplicante.

—Oh! si, mi buena tia! —dijo el doctor. —Quedamos, convenidos?
—No puede estar endurecido por el vicio. —insistió Rosa —Es

imposible!
—Tanto mejor! —replicó el doctor —Razon de mas para acceder á mi

proposicion.
Finalmente el tratado quedó concluido y nuestros amigos se sentaron

esperando que Oliverio se dispertára.
La paciencia de las dos señoras, tuvo que soportar una prueba mas larga
de la que esperaban despues de lo que Mr. Losberne les habia dicho.
Muchas horas transcurrieron una tras otra y Oliverio dormia siempre.
Era ya cuasi de noche cuando el buen doctor anunció que el niño estaba
bastante despierto para que se le pudiera hablar. —No se halla bien que
digamos y la sangre que ha perdido ha agotado enteramente sus fuerzas;
pero parece manifestar tal deseo de revelar alguna cosa, que vale mas
facilitarle la ocasion mas bien que obligarle á permanecer quieto hasta
mañana.
La conversacion fué larga porque Oliverio relató toda su historia y el

sufrimiento y la debilidad le obligaron muchas veces á detenerse. Habia
algo de solemne, al escuchar, en este aposento sombrío la voz dulce y
lánguida de un pobre niño que hacia la numeracion de las desgracias que los
malos habian atraido sobre él.
Despues que Oliverio hubo concluido de hablar y cuando se disponia para

volverse á dormir, el doctor profundamente conmovido por lo que acababa
de oir se retiró enjugándose los ojos y buscó á Mr. Giles para empezar las
hostilidades con él. No encontrando nadie abajo, ni en el recibidor, ni en las
salas, dirijió sus pesquizas hasta la cocina con la esperanza de mayor éxito.
Vió en efecto en ese salon de recibo de la gente doméstica una sociedad
numerosa compuesta de las dos criadas, de Mr. Brittles de Mr. Giles, del
calderero, quien (en consideracion á sus servicios) habia sido invitado á
pasar el dia en la casa, y del constable. Este último tenia un grueso baston,
una gruesa cabeza, gruesa fisonomia y parecia haber bebido toda la cerveza
que su grueso vientre podia contener.
—No os desordeneis. —dijo el doctor, con una señal de mano.
—Sois muy bueno señor! —contestó Giles —La señora me ha encargado

que distribuyera cerveza; y como no me sentia del todo dispuesto á
permanecer solo en mi aposento queriendo además gozar de la ventaja de la
sociedad, bebo mi porcion en compañia de esos caballeros y de esas
señoras que veis.
Brittles balbuceó algunas palabras aduladoras y un murmullo de

aprobacion se elevó en la asamblea para expresar todo el placer que
esperimentaba de una tal prueba de condescendencia por parte de Mr. Giles.
—Cómo va el enfermo esta noche señor Losberne? —preguntó éste.
—Así, así. —respondió el doctor —Temo mucho que no os hayas metido

en un atolladero Señor Giles!
—No es posible! —esclamó éste todo tembloroso. —¿Queréis decir que

morirá de esta? Si lo creyera no seria ya mas feliz en toda mi vida. Por todo
el oro del mundo no quisiera ser la causa de la muerte de un niño.
—No es esto lo que yo quiero decir, —repuso el doctor con tono

misterioso. —Sois protestante Señor Giles?
—Si lo soy caballero? —tartamudeó este último, que estaba pálido hasta
dar miedo —Nadie puede dudarlo!
—Y vos jóven? —preguntó bruscamente el doctor volviéndose á Brittles.
—Dios mio caballero! —respondió éste estremeciéndose —Soy

absolutamente como Mr. Giles.
—Dígame pues ahora cada uno de vosotros! —replicó el doctor con tono
furioso. Podriais afirmar con juramento que el niño que está arriba es el
mismo que han introducido por la ventana la noche pasada? Vaya
responded! Estamos prontos á oiros.
—El doctor que generalmente era conocido por el hombre mas bonachon
que jamás haya existido, hizo esa pregunta con un tono tan conciso que
Giles y Brittles aturdidos por la cerveza y por la agitacion en que les ponia
este exámen se miraron fijamente uno á otro en un estado de completa
estupefaccion.
—Parad bien la atencion á lo que van á responder constable! —prosiguió

el doctor agitando el índice de su mano derecha con mucha gravedad y
dándose golpecillos sobre la nariz para exitar el interés de este funcionario
—Antes de poco vamos á saber de que se trata.
—Este dándose humos de hombre capaz tomó su baston de servicio que

habia colocado en un rincon de la chimenea.
—Tened en cuenta que esta es sencillamente una cuestion de identidad!

—dijo el doctor.
—Estoy, estoy en ello caballero! —contestó el constable, llevando la

mano á su boca para toser. (pues vaciando su vaso distraido habia tragado
de través.)
—Figuraos una casa que se fuerza. En la obscuridad mas profunda... en

medio del tumulto y la confusion... entre el humo espeso de la pólvora... dos
hombres creen haber vislumbrado á un niño. Sucede por casualidad que á la
mañana siguiente muy de mañana un niño viene á llamar á la puerta de esta
misma casa, y porque lleva el brazo envuelto en un pañuelo, esos dos
hombres se apoderan de él, lo arrastran al vestíbulo y no contentos con
poner de este modo su vida en el mayor peligro, llegan hasta á afirmar con
juramento que es el ladron! Ahora se trata de saber si no han tenido razon
de obrar como lo han hecho y si sus sospechas son falsas en que situacion
se encuentran colocados.
El constable hizo una señal de cabeza respetuoso, y dijo que si no estaba

allí la ley seria muy curioso saber quien estaria.
—Os lo demando por última vez! —dijo el doctor con voz de trueno —
Podeis jurar que ese sea el mismo niño?
Brittles miraba á Giles con aire de duda y Giles miraba á Brittles del
propio modo; el constable habia puesto la mano á su oreja para coger mejor
su respuesta; las dos mugeres y el calderero se inclinaban adelante para
escuchar, y el doctor arrojaba una mirada penetrante en torno suyo, cuando
se oyó un ruido de ruedas y al mismo tiempo llamaron á la puerta del jardin.
—Son los agentes de policía! —esclamó Brittles con inquietud.
—Quiénes? —preguntó el doctor estupefacto á su vez.
—Los agentes de policía de Bow-Street —replicó Brittles tomando una

vela. Yo y Mr. Giles los hemos mandado llamar esa mañana.
—Cómo! —esclamó el doctor.
—Es la verdad! —repuso Brittles —He enviado recado por el conductor

de la diligencia y estraño que no hayan llegado mas pronto.
—Ah! Habeis mandado un expreso no es esto? Qué el

diablo se lleve á vuestros conductores por mar! —esclamó
el doctor marchándose.
Enlugar de un bandido de aspecto feroz vieron á un pobre muchacho rendido de dolor y de
fatiga.
CAPÍTULO XXX.
POSICION CRÍTICA.
QUIEN vá? —preguntó Brittles entreabriendo la puerta y poniendo su

mano ante la vela para ver mejor.
—Abrid —respondió un hombre —Somos los agentes de policía que se

han mandado llamar esa mañana.
Tranquilizado por estas palabras Brittles abrió la puerta de par en par y se

encontró cara á cara con un hombre vestido de redingote largo quien
entró magestuosamente sin decir palabra y restragó sus piés sobre la estera
con tanta sangre fria como si entrára en su casa.
—Enviad á alguien para que dé un golpe de mano á mi camarada! Lo

entendeis jóven —dijo el agente de policía. —Está en el gig para guardar el
caballo. Teneis una cochera donde se pudiera meter á este último bajo
cubierto por algunos minutos?
Brittles respondió afirmativamente señalando una pequeña cuadra

destinada para este objeto.
—Queréis anunciar á vuestro amo que los Señores Blathers y Duff están
aquí? —dijo el primero pasando la mano por sus cabellos y colocando un
par de manillas sobre la mesa —Ah! Buenas noches caballero! Me
permitireis dos palabras en particular?
Estas espresiones se dirijian á Mr. Losberne, que apareció en este

momento y que habiendo hecho señal á Brittles de retirarse, hizo entrar á
los dos señores y cerró la puerta.
—Ahí teneis á la señora de la casa. —dijo volviéndose hácia la señora

Maylie.
Mr. Blathers se inclinó respetuosamente é invitado para que se sentára,
dejó su sombrero en el suelo, tomó una silla é hizo señal á Duff de que
hiciera lo mismo. Luego pidieron los informes mas minuciosos sobre el
suceso. El doctor que deseaba ganar tiempo, les contó los detalles con toda
la latitud posible. Ellos escuchaban con ademan de interés el mas vivo
como gentes que lo entienden.
—Pero qué significa ese muchacho de que hablan los criados? —preguntó
Blathers.
—Es verdad que uno de los criados se ha metido en la cabeza la idea de

que ese muchacho estaba para algo en el asunto; ¡pero esta idea es un
absurdo! No hay nada de todo esto.
—Es muy fácil de decir! —observó Duff.
—Tiene razon! —dijo Blathers haciendo con la cabeza una señal de

aprobacion y jugando instintivamente con las manillas como se haria con
unas castañuelas. —Quién es ese niño? Qué dice de sí mismo? De dónde
viene? Qué diablo! No puede haber caido de las nubes! No es cierto
caballero!
—Sin duda. —contestó el doctor haciendo un guiño significativo á las dos

señoras. —Estoy enterado de toda su historia; pero hablarémos luego de
esto... Tal vez no os vendrá mal ver antes la ventana que han roto los
ladrones hé?
—Ciertamente! —respondió Blathers —Mejor será que primero

inspeccionemos los lugares... Luego interrogarémos á los criados... Esta es
nuestra costumbre de proceder.
Trajeron luces y los Señores Blathers y Duff acompañados del constable

del distrito, de Brittles, de Giles y en fin de todos los comensales de la casa,
se dirijieron á la pequeña bodega situada al estremo de la entrada.
Despues de haber examinado su ventana, dieron la vuelta por el prado,

examinaron de nuevo la ventana y luego el postigo y con la ayuda de un
farol siguieron la huella de las pisadas y batieron los zarsales con una
orquilla.
Hecho esto en presencia de todos los concurrentes que observaron durante

este tiempo el silencio mas riguroso se entró otra vez en la sala y allí Giles
y Brittles fueron requeridos á dar la representacion dramática del papel que
habian desempeñado la noche anterior, y se vino en conocimiento el que
despues de haber repetido esta escena cinco ó seis veces, no se
contradijeron mas que sobre un solo hecho importante en la primera y sobre
una docena á lo mas en las últimas.
Agotada la volubilidad de nuestros dos actores, Blathers y Duff se

retiraron á la habitacion vecina y tuvieron consejo entre ambos. La
naturaleza y la importancia de su coloquio fueron tales, que una consulta de
los mas hábiles doctores sobre el caso mas espinoso en materia de
medicina, comparada con él no hubiera sido mas que un juego de niños.
Entre tanto el doctor que habia quedado solo con las dos señoras se
paseaba arriba y abajo de la sala, sumamente agitado mientras que Rosa y la
Señora Maylie se miraban con aire de inquietud.
—Por vida mia! —dijo parándose en seco —Verdaderamente no sé que

hacer!
—Estoy segura que la historia de este niño contada francamente á esos

hombres bastaria para disculparle á sus ojos. —dijo Rosa.
—Yo lo dudo mucho querida! —contestó el doctor meneando la cabeza

—No creo que ella pueda producir buen efecto en el ánimo de esas gentes..
ni mas ni menos que en el de los de un grado superior. En resúmen quién
es? (objetarán) Un vagamundo y no mas. Si juzgamos por las apariencias y
las consideraciones del mundo, su historia es bastante dudosa.
—Pero vos, la teneis por verdadera, no es cierto? —repuso vivamente la

jóven.
—Sí; sin duda. Creo en ella por estraña que sea y por eso puedo ser muy
bien un solemne papanatas replicó el doctor —Pero no creo (como os lo he
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Ogilvie Ackroyd Browning Deslongchamps Lee Sauer

About the Authors ix

6.7 Predicting Acid–Base Equilibria 259

16.4 Aminals and Imines 782

William Ogilvie, PhD, is an Associate Professor in the

University of Ottawa in 1989. Following this, he was an NSERC

Nathan Ackroyd, PhD, is an Associate Professor of Chemistry

him to an early interest in chemistry and physics. After earning

C. Scott Browning, PhD, is an Associate Professor, Teaching

pleted a postdoctoral term as a JST Fellow at the National

Ghislain Deslongchamps, PhD, is Professor and Chair of

Rob Blanchard Photo

Felix Lee, PhD, is an Assistant Professor in the Department of

for Excellence in Teaching. As one student describes, “He has not

Effie Sauer, PhD, is an Associate Professor, Teaching Stream,

the student-run newspaper, The Underground. More recently, she

Molly S. Shoichet, PhD, NAE, O. Ont.

But a mechanistic method requires a

engagement based on the mechanistic approach. CheCkpoint 8.2

Why It Matters begins each  H Br

Carbonyl-Based Nucleophiles chapter and provides an intro- H

Aldol, ClAiseN, Wittig, ANd RelAted duction to the relevancy of the

SteP 2: Identify the roles of the reactants.

17.1 Why It Matters H

17.1 Why It Matters

inform the student explicitly about what

Related exercises are included along with

a problem that integrates several ideas.

Student Tips identify shortcuts or

common mistakes that students make.

Table 18.1 Selectivity of Nucleophiles for Direct or Conjugate Addition to a,b-Unsaturated

18.2.3 Cuprate and Grignard reagents

than 180 interactive animations

Cuprates are a type of

throughout the text. With an

emphasis on Lewis structures,

interactions, the animations

support and reinforce the

text, making a direct connec- O R′

describes a topic in more detail. These

tion between the static imagery

scope of the text, but which may be of form dicyclohexylurea (DCU).

reaction processes they

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