N-Acetylmuramic acidとは？わかりやすく解説

N-アセチルムラミン酸
識別情報
CAS登録番号	10597-89-4
PubChem	5462244
ChemSpider	4575341
	SMILES O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C)CO)C ;
	InChI InChI=1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 Key: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N ; InChI=1/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 Key: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR ;
特性
化学式	C11H19NO8
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-アセチルムラミン酸（N-Acetylmuramic acid、MurNAc、NAM）は、N-アセチルグルコサミンから誘導された単糖である。

存在

この物質は、細菌の細胞壁の生体高分子の一部で、N-アセチルグルコサミンとN-アセチルムラミン酸の交互ユニットで作られており、N-アセチルムラミン酸の乳酸残基でオリゴペプチドとクロスリンクする。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれる。

グリカン鎖。左がN-アセチルグルコサミン。右がN-アセチルムラミン酸。N-アセチルムラミン酸の乳酸残基にオリゴペプチド（テトラペプチド）が結合している。

ペプチドグリカンの構造

分子式：	C₁₁H₁₉NO₈
その他の名称：	2-(Acetylamino)-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-D-glucose、N-アセチルムラミン酸、N-Acetylmuramic acid
体系名：	2-アセチルアミノ-3-O-[(R)-1-カルボキシエチル]-2-デオキシ-D-グルコース、2-(アセチルアミノ)-3-O-[(R)-1-カルボキシエチル]-2-デオキシ-D-グルコース


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