ベスタチン
| 分子式： | C16H24N2O4 |
| その他の名称： | ベスタチン、ウベニメックス、NK-421、Bestatin、Ubenimex、N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]-L-leucine、(-)-N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-1-oxo-4-phenylbutyl]-L-leucine、N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-1-oxo-4-phenylbutyl]-L-leucine、(2S)-2-[[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]amino]-4-methylvaleric acid、ウベニメクス、(-)-ベスタチン、(-)-Bestatin、N-[(2S,3R)-2-Hydroxy-3-amino-4-phenylbutyryl]leucine、N-[(2S,3R)-2-Hydroxy-3-amino-4-phenylbutyryl]-L-leucine、[(3R)-3-Amino-3-benzyl-L-Lac-]Leu-OH、(2S)-2-[[(2S,3R)-2-Hydroxy-3-amino-4-phenylbutyryl]amino]-4-methylpentanoic acid、(2S)-2-[[(2S,3R)-2-Hydroxy-3-amino-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid |
| 体系名： | N-[(2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル]-L-Leu-OH、(2S)-2-[[(2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル]アミノ]-4-メチル吉草酸、(-)-N-[(2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-1-オキソ-4-フェニルブチル]-L-ロイシン、N-[(2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-1-オキソ-4-フェニルブチル]-L-ロイシン、N-[(2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブタノイル]-L-ロイシン、N-[(2S,3R)-2-ヒドロキシ-3-アミノ-4-フェニルブチリル]ロイシン、N-[(2S,3R)-2-ヒドロキシ-3-アミノ-4-フェニルブチリル]-L-ロイシン、[(3R)-3-アミノ-3-ベンジル-L-Lac-]Leu-OH、(2S)-2-[[(2S,3R)-2-ヒドロキシ-3-アミノ-4-フェニルブチリル]アミノ]-4-メチルペンタン酸、(2S)-2-[[(2S,3R)-2-ヒドロキシ-3-アミノ-4-フェニルブタノイル]アミノ]-4-メチルペンタン酸 |
ウベニメクス
| ウベニメクス[1] | |
|---|---|
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(2S)-2-[[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid | |
別称 Bestatin; N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-L-leucine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 58970-76-6, 65391-42-6 (HCl) |
| PubChem | 72172 |
| ChemSpider | 65145 |
| UNII | I0J33N5627 
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| KEGG | D00087 |
| ChEMBL | CHEMBL29292
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| 特性 | |
| 化学式 | C16H24N2O4 |
| モル質量 | 308.37 g mol−1 |
| 融点 |
245 °C, 518 K, 473 °F ((decomposes)) |
| 危険性 | |
| Sフレーズ | S22 S24/25 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ウベニメクス（INN: Ubenimex）またはベスタチン (bestatin) は、競合的、可逆的プロテアーゼ阻害剤である。アルギニルアミノペプチダーゼ[2]、ロイコトリエンA4ヒドロラーゼ[3]、膜アラニルアミノペプチダーゼ[4]、ロイシル/シスチニルアミノペプチダーゼ[5][6]、膜ジペプチダーゼを阻害する。急性骨髄性白血病[7]やリンパ水腫[8]の治療への利用が研究されている。Streptomyces abikoensisが産生する[9]。ウベニメクスは、オキシトシン、バソプレッシン、エンケファリン、その他の様々なペプチドや化合物の酵素分解を阻害することが知られている。
関連項目
- アマスタチン
- ペプスタチン
出典
- ^ N-((2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl)-L-leucine at Sigma-Aldrich
- ^ Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Suda, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. (1976). Bestatin, an inhibitor of aminopeptidase B, produced by actinomycetes.. pp. 97–99.
- ^ Muskardin, D.T.; Voelkel, N.F.; Fitzpatrick, F.A. (1994). Modulation of pulmonary leukotriene formation and perfusion pressure by Bestatin, an inhibitor of leukotriene A4 hydrolase.. pp. 131–137.
- ^ K Sekine; H Fujii; F Abe (1999). Induction of apoptosis by Bestatin (ubenimex) in human leukemic cell lines. 13. pp. 729–734.
- ^ “Immunoaffinity purification and characterization of native placental leucine aminopeptidase/oxytocinase from human placenta”. Placenta 21 (7): 628–34. (2000). doi:10.1053/plac.2000.0564. PMID 10985965.
- ^ “Oxytocin is hydrolyzed by an enzyme in human placenta that is identical to the oxytocinase of pregnancy serum”. Peptides 17 (2): 257–61. (1996). doi:10.1016/0196-9781(95)02124-8. PMID 8801531.
- ^ Hirayama, Y; Sakamaki, S; Takayanagi, N; Tsuji, Y; Sagawa, T; Chiba, H; Matsunaga, T; Niitsu, Y (2003). “Chemotherapy with ubenimex corresponding to patient age and organ disorder for 18 cases of acute myelogeneous leukemia in elderly patients--effects, complications and long-term survival”. Gan to kagaku ryoho. Cancer & chemotherapy 30 (8): 1113–8. PMID 12938265.
- ^ Tian, W; Rockson, S; Jiang, X; Kim, J; Begaye, A; Shuffle, EM; Tu, AB; Cribb, M et al. (2017). “Leukotriene B4 antagonism ameliorates experimental lymphedema”. Science Translational Medicine 9 (389): eaal3920. PMID 28490670.
- ^ Bauvois, B; Dauzonne, D (January 2006). “Aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2) inhibitors: Chemistry, biological evaluations, and therapeutic prospects”. Medicinal Research Reviews 26 (1): 88–130. doi:10.1002/med.20044. PMID 16216010.
外部リンク
- The MEROPS online database for peptidases and their inhibitors: Bestatin
- Ubenimexのページへのリンク
