Алкан

Алкан
	Алкан
	Модел на молекулата етан
Идентификатори
CAS номер	308061-45-2
KEGG	C01371
MeSH	D000473
ChEBI	18310
	Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
	Алкан в Общомедия

Вижте пояснителната страница за други значения на Алкан.

Алканите, с обща формула C_nH_2n+2, са органични химични съединения, принадлежащи към класа на ацикличните наситени въглеводороди. Най-простият представител е метанът. Редицата продължава неограничено. Алканите се срещат в природата като съставна част на нефта, но могат да се получат и чрез химичен синтез.

Етимология

Наименованието алкани произтича от aliphas – масло, тъй като участват в растителните и животинските мазнини. Наименованието им парафини е свързано с ниската им химична активност.^[1]

Хомоложен ред и номенклатура

Алкани
Наименование	Химична формула
Метан	CH₄
Етан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Хексан	C₆H₁₄
Хептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂
Обща формула	C_nH_{2n + 2}

В този ред всеки следващ алкан се различава по състав от предходния с по една метиленова група (CH₂)

Наименованията се получават от гръцките бройни съществителни с наставка -ан. Първите четири наименования (метан, етан, пропан и бутан) са изключение и се използват тривиални наименования.

Физични свойства на алканите
n	Название	Т.к.	Т.т.	Плътност	Показатели
1	Метан	−164	−182,48	0,466 (-452324)	-
2	Етан	−88,63	−183,3	0,546	-
3	Пропан	−42,1	−189,7	0,5853 (-45)	-
4	Бутан	−0,5	−138,35	0,5788	1,3326
4а	Изобутан	−11,73	−159,60	0,5510	1,3508
5	Пентан	36,1	−130	0,626	1,3575
6	Хексан	68,7	−95	0,659	1,3749
7	Хептан	98,4	−91	0,684	1,3876
8	Октан	125,7	−57	0,703	1,3974
9	Нонан	150,8	−54	0,718	1,4054
10	Декан	174,1	−30	0,730	1,4119
11	Ундекан	195,9	−25,6
12	Додекан	216,3	−9,7
13	Тридекан	235,5	−6
14	Тетрадекан	253,6	5,5
15	Пентадекан	270,7	10
16	Хексадекан	287,1	18,1
17	Хептадекан	302,6	22
18	Октадекан	317,4	28
19	Нонадекан	331,6	32
20	Ейкозан	345,1	36,4
21	Генейкозан	215 (15 мм рт ст)	40,4
22	Докозан	224,5 (15 мм рт ст)	44,4
23	Трикозан	234 (15 мм рт ст)	47,4
24	Тетракозан	243 (15 мм рт ст)	51,1
25	Пентакозан	259 (15 мм рт ст)	53,3
26	Хексакозан	262 (15 мм рт ст)	57
27	Хептакозан	270 (15 мм рт ст)	60
28	Октакозан	280 (15 мм рт ст)	61,1
29	Нонакозан	286 (15 мм рт ст)	64
30	Триаконтан	304 (15 мм рт ст)	66
40	Тетраконтан	–	81,4
50	Пентаконтан	421	92,1
60	Хексаконтан	–	98,9
70	Хептаконтан	–	105,3
100	Хектан	–	115,2

С изключение на първите три хомолога при алканите съществува само верижна изомерия. Алканите могат да бъдат с права (наречени нормални, n-) или разклонена верига (изоалкани). Когато два еднакви заместителя са свързани с един и същ въглероден атом, те се означават като геминални (гем-) изомери, а когато са на съседни атоми – вицинални (виц-). Алкани, при които въглероден атом е свързан с три метилови групи, се означават като неоалкани (нео-).

Алкани с циклична верига се обособяват в отделен клас, наречен циклоалкани

Състав и строеж

В състава на алканите участват само въглеродни и водородни атоми. Химичните връзки между въглеродните атоми са прости, неполярни ковалентни, а между въглеродните и водородните атоми – слабо полярни. Въглеродните атоми са в sp³-хибридно състояние. Молекулите на алканите са неполярни.

Свойства

С увеличаване на молекулната маса температурите на топене и кипене се повишават.
Първите четири алкана при обикновени условия са газове, следващите до хексадекана са течности, а след него са твърди вещества.
Газообразните и твърдите алкани нямат миризма, а течните имат специфична бензинова миризма.
Алканите са неразтворими във вода, но разтворими в неполярни органични разтворители като CCl₄
По химичните свойства алканите са подобни на метана.
Поради малката си реакционна способност алканите са получили названието парафини (бедни на активност).
Алканите горят с отделяне на голямо количество топлина. Получава се вода и въглероден диоксид:
${\ce {CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + Q}}$
Алканите участват в заместителни реакции с халогени. Последователно се заместват един, два или повече водородни атома. Получават се халогенопроизводни на алканите. Реакциите се извършват по верижно-радикалов механизъм. Халогенирането протича под действие на пряка слънчева светлина.
1. ${\ce {C2H6 + Cl2 -> C2H5Cl + HCl}}$
2. ${\ce {C2H5Cl + Cl2 -> C2H4Cl2 + HCl}}$
3. ${\ce {C2H4Cl2 + Cl2 -> C2H3Cl3 + HCl}}$
4. ${\ce {C2H3Cl3 + Cl2 -> C2H2Cl4 + HCl}}$
5. ${\ce {C2H2Cl4 + Cl2 -> C2HCl5 + HCl}}$
6. ${\ce {C2HCl5 + Cl2 -> C2Cl6 + HCl}}$
Хлороетанът се използва в медицината и зъболечението за местна упойка. Дихлороетанът, дихлорометанът и тетрахлорметанът се използват като разтворители на органични вещества. Трихлорометанът, известен като хлороформ, е широко разпространено упойващо вещество. Фреоните представляват алкани, чиито водородни атоми са заместени с флуорни и хлорни.
Освен връзките C-H при алканите могат да се разкъсат и връзките C-C. Тези реакции протичат при високи температури или в присъствието на катализатори. Наричат се крекинг-процеси.

Получаване

Алканите могат да се получат по различни лабораторни и промишлени методи. Основен природен източник на алкани са нефта и земния газ.

Синтез на Вюрц

При взаимодействие на хлорометан с натрий се получават натриев хлорид и въглеводород със състав C₂H₆, наречен етан. Процесът е известен като реакция на Вюрц.

{\ce {H3C-Cl + 2Na + Cl-CH3 -> H3C-CH3 + 2NaCl}}

Получаване на пропан по метода на Вюрц:

\mathrm {H_{3}CCl+2\ Na+ClCH_{2}CH_{3}\longrightarrow {\begin{cases}CH_{3}CH_{2}CH_{3}\\CH_{3}CH_{3}\\CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}\end{cases}}+2NaCl}

Разпространение

Алканите влизат в състава на нефта и природния газ, откъдето се добиват за промишлени цели. Използват се като висококалорично гориво. Смес от газовете пропан и бутан се използва като екологично чисто гориво за автомобилите. Алкани с висока молекулна маса влизат в състава на вазелините, които се използват в козметиката и медицината. От висшите алкани се получава парафин.

Вижте също

Алкен и алкин
Фреон

Източници

↑ Петров, Галин. Органична химия. София, Университетско издателство „Св. Климент Охридски“, 2006. ISBN 978-954-07-2382-2. с. 141 – 162.

[1] Петров, Галин. Органична химия. София, Университетско издателство „Св. Климент Охридски“, 2006. ISBN 978-954-07-2382-2. с. 141 – 162.

[1]