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Outlook.com や live.jp などに対するメール配信の問題についてはSmart Network Data Services（SNDS）を使うと解決できることは分かりました^*1*2。
ちなみに Gmail はどうなのかなと思って調べてみたら、 Postmaster Tools というものが用意されていました。

Postmaster Tools – Google

Use Postmaster Tools to analyze your email performance, and help Gmail route your messages to the right place.

これを使うと自分のサーバが Gmail 宛に送信したメールの状況（スパム判定された割合など）のレポートが見られるようです。ちょうど Google Search Console（旧 Webmaster Tools）のメールサーバー版みたいな感じですね。

現在は特に Gmail にメール配送を拒否されているということはありませんが、こちらにも念のためサインアップしておきたいと思います。

• ^*1: @live.jp にメールが送れないと思ったら
• ^*2: MS に live.jp へのメールブロックを解除してもらった

Outlook.com にメールサーバが spam 判定されていて解除申請していた件ですが、思ったよりも早く MS から返事が来て、IP に対するブロックを条件付緩和（conditional mitigation）にしてもらうことができました。

Our investigation has determined that the above IP(s) qualify for conditional mitigation. These IP(s) have been unblocked, but may be subject to low daily email limits until they have established a good reputation.

1日あたりの送信数に制限がありますが、プライベートなサーバなので特に問題なさそうです。