Dimer (hemija)

Dimeri karboksilne kiseline nalaze se često fazi para.

Dimer (grčki di– = dva + –mer = dio) je oligomer koji se sastoji od dvije monomere spojene vezama koje mogu biti ili jake ili slabe: kovalentne ili intermolekulske. Termin "homodimer" koristi se kada su dvije molekule identične (npr. A-A), "heterodimer" kada nisu (npr. A-B). Obrnuto od dimerizacije često se označava kao disocijacija. Kada se dva suprotno nabijena iona povežu u dimere, nazivaju se Bjerrumovi.

Nekovalentni dimeri

Karboksilne kiseline oblikuju dimere vodikovom vezom kiselog vodika i karbonilnog kisika , kada bezvodni. Naprimjer, acetatna kiselina stvara dimer u plinskoj fazi, gdje se monomerne jedinice drže zajedno pomoću vodikovih veza. Pod posebnim uvjetima, većina molekula koji sadrže OH tvore dimere, npr. dimer vode.

Borani (BH₃) nastaju kao dimeri diborana (B₂H₆), zbog visokog Lewisove kiselosti bornog centra.

Kovalentni dimeri

Dimer ciklopentadiena, iako to možda neće biti očigledno prilikom početnog pregleda

1,2-dioksetan, jedan od dva dimera formaldehida.
Kao što dokazuju veze ove molekule, kovalentni dimeri obično nisu strukturno slični njihovim monomerima.

Molekulski dimeri često nastaju reakcijom dva identična spoja, kao: 2A → A–A. U ovom primjeru, za monomer "A" kaže se da se dimerizira dajući dimer "A–A". Primjer je diaminokarben, koji se dimerizira dajući tetraaminoetilen:

2 C(NR₂)₂ → (R₂N)₂C=C(NR₂)₂

Karbeni su visoko reaktivne i lahko stvaraju veze.

Diciklopentadien je asimetrični dimer dvije molekule ciklopentadiena, koje su reagirale u Diels-Alderovoj reakciji, dajući proizvod. Zagrijavanjem, "puca" (prolazi kroz retro-Diels-Alderovu reakciju) dajući identične monomere:

C₁₀H₁₂ → 2 C₅H₆

Mnogi se nemetali javljaju kao dimeri: vodik, dušik, kisik, halogeni, npr. fluor, hlor, brom i jod. Plemeniti plinovi mogu formirati dimere povezane van der Waalsovom vezom, naprimjer dihelij ili diargon. Živa se javlja kao živa(I) kation (Hg₂²⁺), formalno dimerni ion. Ostali metali mogu stvarati udio dimera u svojoj pari. Poznati metalni dimeri uključuju Li₂, Na₂, K₂, Rb₂ i Cs₂.

Mnoge male organske molekule, naročito formaldehid, lahko formiraju dimere. Dimer formaldehida (CH₂O) je dioksetan (C₂H₄O₂ ).

Hemija polimera

U kontekstu polimera, "dimer" se također odnosi na stepen polimerizacije 2, bez obzira na stehiometriju ili reakciju kondenzacije.

Ovo se odnosi i na disaharide. Naprimjer, celobioza je dim glukoze, iako reakcija formiranja proizvodi vodu:

2C₆H₁₂O₆ → C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O

Ovdje dimer ima stehiometrijska svojstva koja se razlikuju od para monomera.

Aminokiseline mogu također formirati dimere, koji se nazivaju dipeptidi. Primjer je glicilglicin, koji se sastoji od dvije molekule glicina, spojene peptidnom vezom. Ostali primjeri su aspartam i karnozin .

Biohemijski dimeri

Pirimidinski dimeri nastaju fotohemijskom reakcijom, od pirimidina DNK-baza. Ovo umrežavanje uzrokuju mutacije DNK, koje mogu biti kancerogene, uzrokujući rak kože.

Također pogledajte

• Monomer
• Trimer
• Polimer
• Proteinski dimer

Reference

• "IUPAC "Gold Book" definition". Pristupljeno 30. 4. 2009.