Karboksilna kiselina

Strukturna formula karboksilne kiseline.

Štapićasti model karboksilne kiseline.

Kalotni model karboksilne kiseline.

Karboksilne kiseline su organske kiseline opće formule R-COOH, pri čemu je R- ugljikovodični lanac, a -COOH karboksilna grupa karakteristična za sve karboksilne kiseline.

Karboksilne kiseline mogu biti mono-, di- i poli-karboksilne kiseline, zavisno od broja -COOH grupa. Dijele se na: zasićene, nezasićene i aromatske. Karboksilne kiseline su općenito slabe kiseline iako imaju oštar i neugodan miris.

Nomenklatura karboksilnih kiselina

Karboksilne kiseline se imenuju tako da se ispred nastavka -ska kiselina doda ime alkana ovisno o broju ugljikovih atoma. Tako će naprimjer, kiselina s tri C atoma po alkanu propanu biti imenovana propanska kiselina iako je njeno puno češće korišteno ime propionska ili mliječna kiselina (jer je nalazimo u mlijeku).

Ravnolančane, zasićene karboksilne kiseline

Broj atoma ugljika	Uobičajeno ime	IUPAC ime	Hemijska formula	Uobičajeno mjesto ili upotreba
1	Mravlja kiselina	Metanoična kiselina	HCOOH	Ubod insekta
2	Acetatna kiselina	Etanoična kiselina	CH3COOH	Sirće
3	Propionska kiselina	Propanoična kiselina	CH3CH2COOH	Zaštita za skladišteno žito
4	Buterna kiselina	Butanoična kislina	CH3(CH2)2COOH	Maslac
5	Valerijanska kiselina	Pentanoična kiselina	CH3(CH2)3COOH	Valerijana
6	Kaproična kiselina	Heksanoična kiselina	CH3(CH2)4COOH	Kozji loj
7	Enantična kiselina	Heptanoična kiselina	CH3(CH2)5COOH
8	Kaprilična kiselina	Oktanoična kiselina	CH3(CH2)6COOH	Kokos i mlijeko
9	Pelargonična kiselina	Nonanoična kiselina	CH3(CH2)7COOH	Pelargonija
10	Kaprična kiselina	Dekanoična kiselina	CH3(CH2)8COOH	Kokos i palmino kernel ulje
11	Undecilična kiselina	Undekanoična kiselina	CH3(CH2)9COOH
12	Lovorna kiselina	Dodekanoična kiselina	CH3(CH2)10COOH	Kokosovo ulje i sapuni za ruke
13	Tridecilična kiselina	Tridekanoična kiselina	CH3(CH2)11COOH
14	Miristična kiselina	Tetradekanoična kiselina	CH3(CH2)12COOH	Muškatni orah
15		Pentadekanoična kiselina	CH3(CH2)13COOH
16	Palmitinska kiselina	Heksadekanoična kiselina	CH3(CH2)14COOH	Palmino ulje
17	Margarinska kiselina	Heptadekanoična kiselina	CH3(CH2)15COOH
18	Stearinska kiselina	Oktadekanoična kiselina	CH3(CH2)16COOH	Čokolada, voskovi, sapuni i ulja
19		Nonadecilična kiselina	CH3(CH2)17COOH	Masti biljno ulje, feromoni |
20	Arahidična kiselina	Ikosanoična kiselina	CH3(CH2)18COOH	Kikirikijevo ulje

Najpoznatije karboksilne kiseline

Karboksilnih kiselina ima mnogo vrsta. Najjednostavniji niz karboksilnih kiselina gradi se prema homolognom nizu alkana. Kao primjer, prve četiri (po broju atoma ugljika) su:

• 1C - metanska kiselina (mravlja kiselina) sažeta strukturna formula (ssf): HCOOH, nalazi se kod mrava.
• 2C - etanska kiselina (acetatna, sirćetna kiselina) ssf: CH₃COOH, nalazi se u sirćetu.
• 3C - propanska kiselina (propionska ili mliječna kiselina) ssf: CH₃CH₂COOH, nalazi se u mlijeku.
• 4C - butanska kiselina (maslačna kiselina) ssf: CH₃CH₂CH₂COOH, nalazi se u užeglom maslacu ili ljudskom znoju.

Isto vrijedi i za izomere. Naprimjer, iz izobutana se gradi odgovarajuća izobutanska kiselina.

CH3-CH-CH3      CH3-CH-CH3           
     |      ->      |                       
    CH3             COOH
izobutan     izobutanska kiselina

Pri tome treba imati u vidu da je struktura karboksilne grupe -COOH u stvari:

-C=O
 |
 OH

Iznad deset ugljikovih atoma javljaju se takozvane masne kiseline. To su organske, karboksilne kiseline koje imaju veći broj ugljikovih atoma od običnih karboksilnih kiselina. Takve su kiseline masnog opipa i čvrstog agregatnog stanja.