Location via proxy:   [ UP ]  
[Report a bug]   [Manage cookies]                
Přeskočit na obsah

Bisfenol A

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Bisfenol A
Vzorec bisfenolu A
Vzorec bisfenolu A
Obecné
Systematický název2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan
Ostatní názvyPreferovaný název: 4,4′-(propan-2,2-diyl)difenol
Anglický názevBisphenol A
Německý názevBisphenol A
Sumární vzorecC15H16O2
Identifikace
Registrační číslo CAS80-05-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-245-8
Indexové číslo604-030-00-0
Vlastnosti
Molární hmotnost228,29 g/mol
Teplota tání155–156 °C
Teplota varu220 °C (500 Pa)
Hustota1,2 g/cm³
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH361f H335 H318 H317
R-větyR37 R41 R43 R62
S-věty(S2) S26 S36/37 S39 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bisfenol A (BPA) je organická sloučenina ze skupiny bisfenolů, která se využívá při výrobě plastů. Jedná se o derivát difenylmethanu. Systematický název pro látku je 4,4′-(propan-2,2-diyl)difenol. Název 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan není preferovaný, jelikož funkční skupina není vyjádřena koncovkou, ale předponou.

Výroba

[editovat | editovat zdroj]

Bisfenol A se připravuje chemickou reakcí fenolu s acetonem v kyselém prostředí.

Syntéza Bisfenolu A

Využití

[editovat | editovat zdroj]

BPA se používá jako monomer při výrobě polykarbonátů, a ty se využívají při výrobě např. CD a DVD, kojeneckých lahví, barelů na vodu, sportovních pomůcek, plastových příborů, dóz na potraviny, ale také ve stomatologii, stavebnictví, elektronice nebo medicíně.[2] Používá se také pro výrobu termocitlivých papírů, na které se tisknou například některé jízdenky, účty v obchodech nebo stvrzenky v bankomatech.[3]

Jeho celosvětová produkce činí kolem tří milionů tun ročně a roste.[2]

Avšak pro jeho škodlivost je v některých aplikacích nahrazován jinými bisfenoly, např. bisfenolem S (BPS), který ale také může představovat riziko pro reprodukci.[4][5][6]

Vlivy na zdraví

[editovat | editovat zdroj]

Při pokusech na zvířatech se ukázalo, že vystavení bisfenolu A během nitroděložního vývoje ovlivňuje vývoj prsní tkáně plodu a zvyšuje riziko výskytu rakoviny prsu v pozdějším věku, a také způsobuje úbytek spermií u mužů.[7]

Srovnání bisfenolu A a estrogenu na strukturním vzorci. Estrogenní receptory bisfenoly od estrogenu nerozliší.

Vedou se polemiky, zda BPA způsobuje onemocnění srdce nebo cukrovku, jelikož při těchto nemocech je často prokázána vyšší hladina BPA. [8] Výzkum prováděný u mužských zaměstnanců továren vystavených vysokým koncentracím BPA ukázal, že měli čtyřikrát vyšší frekvenci problémů s erekcí a sedmkrát častěji problémy s ejakulací.[2]

Metaanalýza ukázala, že BPA zvyšuje riziko obezity.[9] Působí přes interleukin 17A.[10]

Ukazuje se, že BPA má vliv na rozvoj ADHD.[11]

Výsledky studie prováděné v USA v letech 2003-2006 a publikované v listopadu 2010 nasvědčují tomu, že má bisfenol A (a podobně také triclosan) negativní účinky na fungování imunitního systému člověka. Podle závěrů této studie bude žádoucí prozkoumat mechanismy, které se těchto účincích podílejí a také jaké expozice (z hlediska množství a času) mají významný vliv na imunitní systém a na náchylnost k nemocem (a jejich vážnost) v pozdějších obdobích lidského života.[12]

Bisfenol A je stále nejhojnějším bisfenolem[zdroj?], a proto regulace směřovaly proti němu (FDA: 2012), nicméně stejné či vyšší riziko představují i ostatní bisfenoly - což je pro veřejné zdraví zásadní, protože od té doby, co je veřejnost obeznáměnější s toxickými efekty BPA obsah ostatních bisfenolů ve výrobcích stoupá.

Bisfenol A je nalezitelný v moči 93 % Američanů a v 82 % textilu. Byl nalezen i v 91 % Evropanů.[13] Nejčastěji dochází k expozici skrze plastové obaly potravin (PET láhev), uzávěry plechovek, kuchyňské nádobí či z tetrapacku (BPA je nejčastější složkou polykarbonátů). BPA se také používá jako v epoxidové pryskyřici, ze které pochází např. laminát.

Toxická dávka je 5 mg/kg, letální 40 mg/kg. Absorbance z textilu je zanedbatelná[zdroj?], v potravinách byla natolik vysoká, aby FDA označila r. 2010 látku za nebezpečnou. Roku 2011 FDA zakázala jejich použití v kojeneckých lahvích a firmy začaly nálepkovat své produkty jako BPA free, produkty, které nejsou v kontaktu s potravinami ale regulacemi dosud zasaženy nebyly, přestože z výzkumů na měření hladiny BPA pokladních před a po směně vyplývá, že pokladní může být vystaven až 90,52 mg/kg za rok skrze účtenky. Bisfenoly bývají totiž potaženy magazínové papíry či účtenky pro lepší odolnost.

U lidí vystavených BPA bylo naměřeno snížení IQ o 5 bodů vlivem působení na dopamin v prefrontální kůře.[zdroj?] Uvažuje se o spojení se steatohepatitidou, hyperaktivitou, rakovinou prostaty a prsu.

EFSA jako autoritativní evropská instituce vydala začátkem roku 2015 po nových rozsáhlých studiích prohlášení, že BPA není zdrojem rizika[5] a to ani pro novorozené děti, pokud jsou dodrženy předepsané migrační limity. Některé studie nepotvrdily, že jde o endokrinní disruptor.[zdroj?] Přesto existují vědecké studie, které jej za endokrinní disruptor považují.[14][15][16][17] BPA je od 2. světové války používán jako monomer pro výrobu epoxidových pryskyřic pro konzervový lak. Je tedy chemicky zabudován. Je také jednou z dlouhodobě nejsledovanějších a nejtestovanějších chemických látek.

Francouzský soud 17. června 2015 pak revidoval své původní rozhodnutí o zákazu používání polykarbonátu na bázi BPA pro kojenecké lahve.[18][19][20]

Regulace

[editovat | editovat zdroj]

Roku 1980 byla stanovena maximální dávka bezpečné absorbance jako 50 mg/kg. Tato hranice se snižovala až k dnešním 5 mg/kg (toxický limit).

Roku 2002 Stockholmská úmluva zařadila mezi "dirty dozen" také bisfenolům příbuzné polychlorované bifenyly, které mají podobné toxické efekty.

Roku 2010 označila FDA bisfenol jako nebezpečnou látku.

Od 1. června 2011 se v Evropské unii nesmějí prodávat kojenecké láhve s obsahem bisfenolu A. Nicméně podle zjištění organizace Greenpeace byly v obchodní síti v ČR prodávány ještě za účinnosti zákazu.[21] V dubnu 2012 švédská vláda ohlásila zákaz použití bisfenolu A v obalech potravin určených dětem do 3 let věku.[22]

EFSA chce snížit maximální tolerovanou dávku na 0,04 ng/kg[23]

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]
  1. ↑ a b Bisphenol A. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c Bisfenol A, látka, která nás obklopuje, škodí lidskému zdraví, lidovky, 13. listopadu 2009
  3. ↑ Proč nedávat účtenky do kompostu? I na zahradě myslete na své zdraví, Zdraví v cajku, Český rozhlas Plzeň
  4. ↑ - Bisfenol S dělá z plastů hrozbu pro reprodukci
  5. ↑ a b PETR, Jaroslav. Z bláta do louže. Bisfenol A se někdy nahrazuje jiným jedem [online]. iDnes, 2017-11-07 [cit. 2022-10-11]. Dostupné online. 
  6. ↑ ŽALMANOVÁ, Tereza; HOŠKOVÁ, Kristýna; NEVORAL, Jan; ADÁMKOVÁ, Kateřina; KOTT, Tomáš; ŠULC, Miloslav; KOTÍKOVÁ, Zora. Bisphenol S negatively affects the meotic maturation of pig oocytes. S. 485. Scientific Reports [online]. 2017-03-28 [cit. 2022-10-11]. Roč. 7, s. 485. Dostupné online. ISSN 2045-2322. 
  7. ↑ Miroslav Šuta: „Proč zrovna já?“ aneb Rakovina prsu, životní styl a prostředí Archivováno 10. 11. 2014 na Wayback Machine., respekt.cz, 11. listopadu 2009
  8. ↑ BPA (Bisfenol A): Nebezpečná látka našeho každodenního života. avocados.cz [online]. [cit. 2013-12-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-12-03. 
  9. ↑ Bisphenol A and the Risk of Obesity a Systematic Review With Meta-Analysis of the Epidemiological Evidence. www.ncbi.nlm.nih.gov [online]. [cit. 2023-10-03]. Dostupné online. 
  10. ↑ Environmental endocrine disruptor Bisphenol A induces metabolic derailment and obesity via upregulating IL-17A in adipocytes. www.sciencedirect.com [online]. [cit. 2023-10-03]. Dostupné online. 
  11. ↑ Study: Researchers find link between plastic additive and autism, ADHD. medicalxpress.com [online]. [cit. 2023-09-29]. Dostupné online. 
  12. ↑ The Impact of Bisphenol A and Triclosan on Immune Parameters in the US Population, NHANES 2003–2006
  13. ↑ Bisphenol A detected in almost all Europeans: report. medicalxpress.com [online]. [cit. 2023-09-14]. Dostupné online. 
  14. ↑ LI, Lanlan; WANG, Qianqian; ZHANG, Yan; NIU, Yuzhen; YAO, Xiaojun; LIU, Huanxiang. The Molecular Mechanism of Bisphenol A (BPA) as an Endocrine Disruptor by Interacting with Nuclear Receptors: Insights from Molecular Dynamics (MD) Simulations. S. e0120330. PLOS ONE [online]. 2015-03-23 [cit. 2022-10-11]. Roč. 10, čís. 3, s. e0120330. Dostupné online. ISSN 1932-6203. (anglicky) 
  15. ↑ All news - ECHA [online]. ECHA, 2017-12 [cit. 2022-10-11]. Dostupné online. (anglicky) 
  16. ↑ FRENZILLI, Giada; MARTORELL-RIBERA, Joan; BERNARDESCHI, Margherita; SCARCELLI, Vittoria; JÖNSSON, Elisabeth; DIANO, Nadia; MOGGIO, Martina. Bisphenol A and Bisphenol S Induce Endocrine and Chromosomal Alterations in Brown Trout. Frontiers in Endocrinology [online]. 2021 [cit. 2022-10-11]. Roč. 12. Dostupné online. ISSN 1664-2392. (anglicky) 
  17. ↑ RUBIN, Beverly S. Bisphenol A: An endocrine disruptor with widespread exposure and multiple effects. S. 27–34. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology [online]. 2011-10-01 [cit. 2022-10-11]. Roč. 127, čís. 1, s. 27–34. Dostupné online. ISSN 0960-0760. (anglicky) 
  18. ↑ DGCCRF: Direction générale de la concurrence, de la consommation et de la répression des fraudes, une direction du ministère de l’Économie, de l'Industrie et du Numérique
  19. ↑ Law of December 2012 suspending the manufacture, import, export and placing on the market of any food packaging containing bisphenol A (Act No. 2012-1442).http://legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000026830015&categorieLien=id
  20. ↑ http://www.conseil-etat.fr/Decisions-Avis-Publications/Decisions/Selection-des-decisions-faisant-l-objet-d-une-communication-particuliere/CE-17-juin-2015-Association-Plastics-Europe  
  21. ↑ V Česku se dál prodávají kojenecké láhve s bisfenolem
  22. ↑ Miroslav Šuta: Bisfenol A: Švédsko oznámilo zákaz v obalech potravin pro děti Archivováno 20. 6. 2012 na Wayback Machine., respekt.cz, 16. 4. 2012
  23. ↑ STOKSADA, Erika. Europe proposes drastic cuts of BPA, a hormone disruptor found in plastics and food [online]. science.org, 2022-02-16 [cit. 2022-10-11]. Dostupné online. (anglicky) 

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Dokumenty

[editovat | editovat zdroj]


Pahýl
Pahýl
 Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Uhlovodíky: areny

Benzen a alkylbenzeny:

Benzen (C6H6) • Butylbenzen (C10H14) • Cymen (C10H14) • Decylbenzen (C16H26) • Ethylbenzen (C8H10) • Heptylbenzen (C13H20) • Hexylbenzen (C12H18) • Propylbenzen (C9H12) • Kumen (isopropylbenzen) (C9H12) • Nonylbenzen (C15H24) • Oktylbenzen (C14H22) • Pentylbenzen (C10H16) • Styren (C8H8) • Toluen (C7H8) • Xylen (C8H10) • Nonoxynol-9 (C33H60O10) • Hexafenylbenzen (C42H30)

Alkylfenoly:

Bisfenol A (C15H16O2) • Butylfenol (C10H14O) • Decylfenol (C8H10O) • Ethylfenol (C8H10O) • Heptylfenol (C13H20O) • Hexylfenol (C12H18O) • Kreosol (C8H10O2) • Kresol (C7H8O) • Nonylfenol (C15H24O) • Oktylfenol (C14H22O) • Pentylfenol (C11H16O) • Propylfenol (C9H12O) • Xylenol (C8H10O2)

Bifenyly:

2-Fenylfenol (C12H10O) • Benzidin (C12H12N2) • Bifenyl (C12H10)
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Bisfenol_A&oldid=23392843“