Dihydrouridin

Dihydrouridin
	Chemická struktura dihydrouridinu
Obecné
Systematický název	5,6-dihydrouridin
Sumární vzorec	C9H14N2O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	5627-05-4
Vlastnosti
Molární hmotnost	246,217 g/mol
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dihydrouridin (5,6-dihydrouracil, zkratka: D) je pyrimidinový nukleosid vznikající z uracilu přidáním dvou atomů vodíku. Dihydrouridin se běžně vyskytuje v tRNA a rRNA. Molekula dihydrouridinu není na rozdíl od běžných bází planární (v rovině), a ruší patrové interakce (stacking), takže destabilizuje strukturu RNA. Dihydrouridin také ve svém 5' okolí stabilizuje C2'-endo konformaci ribózy, která je více flexibilní, než konformace C3’-endo. Má tedy opačný efekt, než pseudouridin a 2’-O-metylace.^[2]

Dihydrouridin se v tRNA vyskytuje v D-smyčce, která zaujímá správné prostorové uspořádání pouze tehdy, když je příslušný uridin redukován na dihydrouracil enzymem dihydrouridin syntázou, která má vyšší afinitu právě pro nesprávně uspořádanou tRNA.^[3]

U řady psychrofilů (organismy žijící v nižších teplotách) bylo nalezeno vyšší zastoupení dihydrouracilu v molekulách RNA, což zajišťuje jejich vyšší pohyblibovost v nízkých teplotách.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydrouridine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b 5,6-Dihydrouridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ DALLUGE, J. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Research. 1996, roč. 24, čís. 6, s. 1073–1079. DOI 10.1093/nar/24.6.1073.
↑ YU, F., Tanaka, Y.; Yamashita, K.; Suzuki, T.; Nakamura, A.; Hirano, N.; Suzuki, T.; Yao, M.; Tanaka, I. Molecular basis of dihydrouridine formation on tRNA. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2011-11-28, roč. 108, čís. 49, s. 19593–19598. DOI 10.1073/pnas.1112352108.
↑ DALLUGE, JJ.; HAMAMOTO, T.; HORIKOSHI, K., et al. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria.. J Bacteriol. Mar 1997, roč. 179, čís. 6, s. 1918–23. Dostupné online. PMID 9068636.

Související články

Uridin

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu dihydrouridin na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_94312-1] 5,6-Dihydrouridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] DALLUGE, J. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Research. 1996, roč. 24, čís. 6, s. 1073–1079. DOI 10.1093/nar/24.6.1073.

[3] YU, F., Tanaka, Y.; Yamashita, K.; Suzuki, T.; Nakamura, A.; Hirano, N.; Suzuki, T.; Yao, M.; Tanaka, I. Molecular basis of dihydrouridine formation on tRNA. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2011-11-28, roč. 108, čís. 49, s. 19593–19598. DOI 10.1073/pnas.1112352108.

[Dalluge-1997-4] DALLUGE, JJ.; HAMAMOTO, T.; HORIKOSHI, K., et al. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria.. J Bacteriol. Mar 1997, roč. 179, čís. 6, s. 1918–23. Dostupné online. PMID 9068636.

[1]

[2]

[3]

[4]