Acrylnitril

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Strukturformel
Strukturformel von Acrylnitril
Allgemeines
Name Acrylnitril
Andere Namen
  • Prop-2-ennitril (IUPAC)
  • 2-Propennitril
  • Acrylsäurenitril
  • ACN
  • Vinylcyanid
  • Ventox
Summenformel C3H3N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-13-1
EG-Nummer 203-466-5
ECHA-InfoCard 100.003.152
PubChem 7855
ChemSpider 7567
Wikidata Q342968
Eigenschaften
Molare Masse 53,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−82 °C[2]

Siedepunkt

77 °C[2]

Dampfdruck

117 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (73 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,3911 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​350​‐​361fd​‐​411
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
MAK

Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

78 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • 147,1 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[6]
  • 180,6 kJ·mol−1 (Gas)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylnitril (IUPAC-Nomenklatur: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Technische Herstellung

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Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.[7]

Verwendung

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Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN), Acrylnitril-Butadien-Kautschuk (NBR) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.

Emissionsmessung

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Die Emissionsmessung von mit Acrylnitril beladenem Abgas erfolgt in der Regel gaschromatographisch. Die Probenahme kann mittels Gassammelgefäß[8] oder Absorption in tiefkalten Lösemitteln[9] erfolgen. Der Entwurf einer VDI-Richtlinie, welche die Messung von Acrylnitril durch Adsorption an Aktivkohle und Desorption durch Dimethylformamid beschreibt, wurde 2004 zurückgezogen.[10]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Acrylnitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Acrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-8.
  4. ↑ Eintrag zu Acrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-13-1 bzw. Acrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
  7. ↑ Geschichte der Entwicklung des Verfahrens (Memento vom 12. Oktober 2006 im Internet Archive) bei der Firma Sohio.
  8. ↑ VDI 3863 Blatt 1:1987-04 Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-chromatographisches Verfahren; Probenahme mit Gassammelgefäßen (Measurement of gaseous emission; determination of acrylonitrile; gaschromatographic method; grab sampling). Beuth Verlag, Berlin, S. 2.
  9. ↑ VDI 3863 Blatt 2:1991-02 Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Gas-Chromatographisches Verfahren; Probenahme durch Absorption in tiefkalten Lösemitteln (Gaseous emission measurement; determination of acrylonitrile; gas chromatographic method; sampling by absorption in low temperature solvents). Beuth Verlag, Berlin, S. 2.
  10. ↑ Verein Deutscher Ingenieure: VDI 3863 Blatt 3 – Ersatzlos zurückgezogen: Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Acrylnitril; Adsorption an Aktivkohle; Desorption durch Dimethylformamid (DMF) (Memento vom 28. Januar 2022 im Internet Archive), aufgerufen am 13. Juli 2017.
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