Triazolam

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Strukturformel
Strukturformel von Triazolam
Allgemeines
Freiname Triazolam
Andere Namen

8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl-4H-[1,2,4]triazol[4,3-a][1,4]benzodiazepin

Summenformel C17H12Cl2N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28911-01-5
EG-Nummer 249-307-3
ECHA-InfoCard 100.044.811
PubChem 5556
ChemSpider 5355
DrugBank DB00897
Wikidata Q412143
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CD05

Wirkstoffklasse

Benzodiazepin, Hypnotikum, Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 343,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

233–235 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triazolam (Handelsname Halcion A, D, CH) ist ein oral wirksames Benzodiazepin mit einer kurzen Halbwertszeit von 2 bis 5 Stunden. Es findet Verwendung bei kurzzeitigen schweren Schlafstörungen, speziell Einschlafstörungen, wird aber gerade im Vergleich zum Benzodiazepin-Hypnotikum Midazolam heute eher selten eingesetzt. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen.

Chemisch gehört Triazolam zur Untergruppe der Triazolbenzodiazepine.

Rechtsstatus in Deutschland

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Triazolam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage III (zu § 1 Abs. 1) des Betäubungsmittelgesetzes ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 0,25 mg Triazolam enthalten.

Pharmakokinetik

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Triazolam wird nach oraler Gabe zu über 85 % resorbiert. Die Anflutung erfolgt rasch, unterliegt jedoch starken interindividuellen Schwankungen.[4] Die im Vergleich zur oralen Gabe erhöhte Bioverfügbarkeit nach sublingualer Verabreichung deutet auf einen First-Pass-Effekt hin.[4][5][6] Triazolam wird in der Darmschleimhaut und in der Leber rasch und umfangreich biotransformiert.

In der Leber wird die Substanz über das Enzym CYP 3A4 metabolisiert, die Elimination erfolgt renal.

Pharmakodynamik

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Eine Äquivalentdosis von 0,5 mg Triazolam entspricht der Wirkstärke von 10 mg Diazepam. Triazolam ist somit ein vergleichsweise potentes Benzodiazepin.

Triazolam kann wie andere schnell resorbierbare Benzodiazepine kurzfristig eine Amnesie auslösen und kann eine bis zu einer Woche nach Absetzen dauernde Beeinträchtigung des Gedächtnisses erzeugen,[7][8][9] die bei Reisenden unter dem Einfluss von Triazolam als Traveller's Amnesia (‚Amnesie des Reisenden‘) beschrieben wurde.[7]

1991 erwog das damals zuständige BGA in Deutschland ein Ruhen der Zulassung anzuordnen, um dem Verdacht, dass zentralnervöse Nebenwirkungen wie Erregung, Angst, Aggressivität, Depression und Amnesien unter Triazolam auch in niedriger Dosierung und im Vergleich zu anderen Benzodiazepinen häufiger und gravierender aufträten als bis dahin angenommen, nachzugehen.[10]

Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit

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Triazolam darf weder in der Schwangerschaft noch in der Stillzeit verwendet werden.[4]

Es wird nachgesagt, dass der Serienmörder Jeffrey Dahmer für die Sedierung seiner Opfer hauptsächlich Triazolam benutzt haben soll, indem er die ursprünglich von seinem Arzt verschriebenen Tabletten zerbröselte und in Drinks mischte.[11]

George H. W. Bush soll eine explizite Vorliebe für Triazolam ('Blue Bombs') gehabt haben.[12]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Triazolam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Datenblatt Triazolam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  3. Kleemann, Engel, Kutscher, Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 2102, ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. a b c Fachinformation Halcion (Pfizer Pharma PFE GmbH, Berlin), Stand: Juni 2016.
  5. P.D. Kroboth et al.: Triazolam pharmacokinetics after intravenous, oral, and sublingual administration. J Clin Psychopharmacol. 1995 Aug; 15(4):259-62. PMID 7593708.
  6. J.M. Scavone et al.: Enhanced bioavailability of triazolam following sublingual versus oral administration. J Clin Pharmacol. 1986 Mar; 26(3):208-10. PMID 3958225.
  7. a b Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 427.
  8. Frank J. Ayd: Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences. Lippincott Williams & Wilkins, 2000, ISBN 978-0-781-72468-5, S. 99.
  9. K. K. Jain: Drug-Induced Neurological Disorders. Hogrefe Publishing, 2011, ISBN 978-1-616-76425-8, S. 88.
  10. Zur Marktrücknahme des Schlafmittels Triazolam (Halcion) in Großbritannien und Finnland, arznei-telegramm 10/1991.
  11. Jason Pham: Jeffrey Dahmer Used His Own Medication to Drug His Victims—Here’s the Powerful Sedative That Made Them Sleep. In: StyleCaster. 7. Oktober 2022, abgerufen am 28. Dezember 2022 (amerikanisches Englisch).
  12. Mörderische Bomben. In: Der Spiegel. 23. Februar 1992 (spiegel.de [abgerufen am 28. Dezember 2022]).