Stireno

Stireno
Plata kemia strukturo de la Stireno
Tridimensia kemia strukturo de la Stireno
Stireno nature ĉeestas en la maturaj fruktoj de la vinberoj.
Alternativa(j) nomo(j)
Vinilbenzeno Fenileteno Feniletileno Cinameno Stirolo Stiropolo Etenilbenzeno Cinameno Cinamolo
Kemia formulo	C8H8
CAS-numero-kodo	100-42-5
ChemSpider kodo	7220
PubChem-kodo	7501
Merck Index	15,8990
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoro
Molmaso	104,152 g·mol−1
Denseco	0,909g cm−3
Fandpunkto	−30 °C
Bolpunkto	145 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,5469
Ekflama temperaturo	31 °C
Memsparka temperaturo	490 °C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	2650 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R36
Sekureco	S20 S23 S38
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H304, H315, H319, H332, H335, H361, H372, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P314, P321, P331, P332+313, P337+313, P362, P370+378
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Stireno aŭ C₈H₈ estas organika aromata komponaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la nesaturitaj hidrokarbonidoj, senkolora oleeca likvaĵo kun penetranta dolĉeca fruktodoro, kvankam pli altaj koncentriĝoj posedas malagrablan odoron. Stireno estas antaŭaĵo de la polistireno kaj diversaj kunpolimeroj.

Vinilbenzeno estas nature trovata en kelkaj plantoj kaj rezinoj tiaj kiaj Liquidambar orientalis, Altingiaceae kaj en pli etaj kvantoj en kelkaj plantoj kaj nutraĵoj tiaj kiaj cinamomo, kafograjnoj kaj kaŝtanoj. Estas grave prinoti ke la stireno estas natura konstituaĵo de la vinoj kompreneble ke en tre etaj kvantoj.

Historio

En 1839, la germana apotekisto Eduard Simon (1789-1856) izolis volatilan likvaĵon el rezino konata kiel storakso el la Liquidambar styraciflua, al kiu li nomis la likvaĵon stirolon. Li ankaŭ konstatis ke kiam stiroloekspoziciiĝas al aero, lumo aŭ varmo, ĝi laŭgrade transformiĝas en malmolan, kaŭĉuko-similan substancon, kiu tiam estis nomata stirola oksido (nuntempe konata kiel polistireno).

Ĉirkaŭ 1845, la germana kemiisto August von Hofmann (1818-1892) kaj lia lernanto John Blyth (1814-1871) determinis la empirian formulon de la stirolo: C₈H₈. Ili ankaŭ konstatis ke la stirola oksido de Simon - kiun ili renomis metastirolon - havis la saman empirian formulon de la stirolo. Krom tio, ili povis estigi stirolon per distilado de la metastirolon.

En 1865, la germana kemiisto Emil Erlenmeyer (1825-1909) malkovris ke la stirolo povas formi dumeron, kaj en 1866 la franca kemiisto Marcellin Berthelot (1827-1907) deklaris ke la metastirolo estis polimero de la stirolo. Intertempe, aliaj kemiistoj daŭre esploris alian komponaĵon de la storakso, nome, la cinamata acido. Ili malkovris ke la cinamata acido povas senkarboksiliĝi tiel ke ĝi iĝas en cinamolon, kiu laŭŝajne estis la stirolo. En 1845, la franca kemisisto Emil Kopp (1817-1875) (erare) sugestis ke ambaŭ komponaĵoj estis identaj, kaj en 1866, Erlenmeyer asertis ke ambaŭ cinamolo kaj stirolo eble estas vinil-benzeno.

Tamen, la stirolo estigita elde la cinamata acido laŭŝajne estis malsama ol tiu stirolo estigita per distilado de la storaksa rezino: ĉi-lasta estis optike aktiva. Hazarde, en 186, la nederlanda kemiisto van 't Hoff solvis la ambiguecon: la optika aktiveco de la stirolo kiu estis produktita elde la storaksa rezino okazis pro malpurigo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per oksidigo inter benzeno kaj etileno en ĉeesto de paladio aŭ plateno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per reakcio inter etileno kaj klorobenzeno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 3

• Preparado per interagado de benzeno kaj etileno:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 4

• Preparado per reduktigo de la etilbenzeno en ĉeesto de paladio aŭ plateno:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{600^{o}C}}\,}}$

Sintezo 5

• Preparado per senhidratigo de la 2-fenil-etanolo en ĉeesto de fermento-ĉeloj.

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 6

• Preparado per interagado de benzeno kaj vinila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• En ĉeesto de formaldehido, stireno formas fenilpropionaldehidon aŭ fenilpropionatan aldehidon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 2

• Preparado de 1-fenetilamino aŭ alfa-metil-benzilamino en ĉeesto de titano aŭ zirkonio:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 3

• Fenipropanalo estiĝas per reakcio inter stireno, karbona unuoksido kaj hidrogeno en ĉeesto de kobalto aŭ rodio, premo de 10-100 atm kaj temperaturo inter 40 °C kaj 100 °C:

++${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Vidu ankaŭ

• Alkenoj

Reakcio 4

• En ĉeesto de metanolo, stireno formas fenilpropanolon:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Reakcio 5

• Reduktigo de stireno al etilbenzeno en ĉeesto de platena katalizilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+2[H]}}\,}}$

Reakcio 6

• Reduktigo de stireno al etilcikloheksano en ĉeesto de platena katalizilo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{+8[H]}}\,}}$

Reakcio 7

• Produktado de polistireno sub altaj temperaturo kaj premo:

Literaturo

• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Polymer Fractionation
• Ullmann's Polymers and Plastics
• Fluorinated Polymers
• Toxics A to Z: A Guide to Everyday Pollution Hazards
• New Methods of Polymer Synthesis
• Polymer Synthesis: Theory and Practice