Stiren

Stiren
	Preferentno IUPAC ime Fhenileten
Naziv po klasifikaciji	Etenilbenzen
Drugi nazivi	Vinil benzen; cinamen; stirol; fenileten; diareks HF 77; stirolen; stiropol; vinilbenzen
Identifikacija
CAS registarski broj	100-42-5
PubChem	7501
ChemSpider	7220
UNII	44LJ2U959V
KEGG	C07083
ChEBI	27452
ChEMBL	CHEMBL285235
RTECS registarski broj toksičnosti	WL3675000
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	c1ccccc1C=C
InChI
	InChI=1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2 ; Kod: PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C8H8
Molarna masa	104.15 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna uljasta tečnost
Gustina	0.909 g/cm³
Tačka topljenja	-30 °C, 243 K, -22 °F
Tačka ključanja	145 °C, 418 K, 293 °F
Rastvorljivost u vodi	< 1%
Indeks prelamanja (nD)	1.5469
Viskoznost	0.762 cP at 20 °C
Struktura
Dipolni moment	0.13 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	MSDS
Opasnost u toku rada	zapaljiv, toksičan
NFPA 704	3 2 2
R-oznake	R10 R36
S-oznake	S38 S20 S23
Tačka paljenja	31 °C
Srodna jedinjenja
Srodna aromatična jedinjenja	Etilbenzen
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Stiren (vinil-benzen, cinamen, stirol, etenbenzen, fenetilen, stiropol) je organski jedinjenje koje pripada grupi aromatičnih ugljovodonika.^[6]^[7] Njegova hemijska formula je C₆H₅CH=CH₂. Pod normalnim uslovima, on je uljasta tečnost koja lako isparava. Ima slatkast miris ako je čist, mada zbog primjesa njegov miris može da bude neugodan. Stiren je međuproizvod u proizvodnji važnog sintetičkog materijala polistirena (stiropora).^[8]

Istorija

Manje količine stirena se mogu prirodno naći u nekim biljkama, kao i mnogim prehrambenim proizvodima poput voća, povrća, oraha, pića i mesa. Proizvodi se u velikim količinama iz benzena i etena preko međuproizvoda etilbenzena. U Americi tokom Drugog svjetskog rata dramatično je povećana njegova proizvodnja stirena za potrebe vojne industrije, usled porasta potražnje za sintetičkom gumom. Pošto molekul stirena ima vinilnu funkcionalnu grupu sa dvostrukom vezom, on ima sposobnost formiranja polimera.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
↑ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Clayden1st-6] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[March6th-7] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

[Ullmann-8] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]