Carbocatin catin tert-butilo, mostrando su geometra de carbo-hidratos, plana. Un carbocatin es un tomo de carbono cargado positivamente.

El tomo de carbono cargado en un carbocatin es un "sexteto", esto es, tiene slo seis electrones en su capa de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad mxima de la regla del octeto. De ah que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, as como volver a conseguir una carga elctrica neutra. Se podra asumir que un carbocatin tiene hibridacin sp3 con un orbital sp3 dando la carga positiva. Sin embargo, la geometra y reactividad del carbocatin es ms consecuente con una hibridacin sp2.es tetraedrica Historia La historia de los carbocationes se remonta a 1891, cuando G. Merling1 report que agreg bromo a tropilideno y calent el producto para obtener un material cristalino, soluble en agua, C7H7Br. No sugiri una estructura; sin embargo Doering y Knox2 mostraron convincentemente que era bromuro de tropilio (cicloheptatrienilio). Este ion estaba predicho como aromtico por la regla de Hckel. En 1902, Norris y Kehrman descubrieron independientemente que el trifenilmetanol incoloro produca soluciones de un profundo color amarillo en cido sulfrico concentrado. Del mismo modo, el cloruro de trifenilmetilo formaba complejos anaranjados con cloruros de aluminio y estao. En 1902, Adolf von Baeyer reconoci el carcter salino de los compuestos formados. Ph3COH + H2SO4 Ph3C+HSO4 + H2O (Ph : sustituyente arilo) Los carbocationes son intermediarios reactivos en muchas reacciones orgnicas. Esta idea, propuesta por primera vez por Julius Stiegliz en 1899 (On the Constitution of the Salts of Imido-Ethers and other Carbimide Derivatives; Am. Chem. J. 21, 101; ISSN: 0096-4085) fue desarrollada posteriormente por Hans Meerwein en su estudio de 19223 de la transposicin de Wagner-Meerwein. Se encontr que los carbocationes tambin estaban involucrados en la reaccin SN1 y la reaccin E1, y en reacciones de transposicin tales como la transposicin 1,3 de Whitmore. El ambiente qumico era reacio a aceptar la nocin de un carbocatin y, por un largo tiempo, el Journal de la American Chemical Society rechaz artculos que los mencionaban. EL primer espectro NMR de un carbocatin estable en solucin fue publicado por Doering y co.4 Era el ion heptametilbencenonio, preparado al tratar hexametilbenceno con cloruro de metilo y cloruro de aluminio. El catin estable 7-norbornadienilo fue preparado por Story y co.5 al hacer reaccionar cloruro de norbornadienilo con tetrafluoroborato de plata en dixido de azufre a -80 C. El espectro NMR estableci que estaba puenteado de una forma no clsica (el primer ion no clsico estable observado). En 1962, Olah observ directamente el carbocatin tert-butilo por resonancia magntica nuclear como una especie estable al disolver fluoruro de tertbutilo en cido mgico. El NMR del catin norbornilo fue reportado por Schleyer y co.6 y se encontr que sufra "proton scrambling" superando una barrera por Saunders y co.7 Propiedades Un carbocatin, dada su carga positiva, es un electrfilo. En qumica orgnica, un carbocatin suele ser el objetivo del ataque de un nuclefilo, como los iones OH- o iones de halgeno. Los carbocationes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios, dependiendo del nmero de tomos de carbono unidos al carbono ionizado. Los carbocationes primarios tienen cero o un tomo de carbono unido al carbono ionizado, los carbocationes secundarios tienen dos tomos de carbono unidos al carbono ionizado, y los carbocationes terciarios tienen tres tomos de carbono unidos al carbono ionizado. La estabilidad de los carbocationes se incrementa con el nmero de grupos alquilo unidos al tomo de carbono que lleva la carga. Los carbocationes terciarios son ms estables (y se forman ms rpidamente) que los carbocationes secundarios; los carbocationes primarios son altamente inestable porque, mientras los carbocationes de orden mayor estn estabilizados por hiperconjugacin y por impedimento estrico, los carbocationes primarios no lo estn. En consecuencia, reacciones como la reaccin SN1 y la reaccin de eliminacin E1 normalmente no ocurren si involucrasen a un carbocatin primario. Una excepcin a esto ocurre cuando hay un enlace doble carbono-carbono en la posicin 2 respecto al tomo de carbono ionizado. Tales cationes, como el catin alilo CH2=CH-CH2+ y el catin bencilo C6H5-CH2+ son ms estables que los otros carbocationes. Las molculas que pueden formar carbocationes alilo o bencilo son altamente reactivas. En la quimica inorganica hay aniones y cationes, es decir atomos que tienen o mas protones que electrones o mas electrones que protones, en la quimica organica durante las rupturas de enlaces se pueden dar dos casos, en la ruptura homolitica que es en la que tienen la misma o parecida electronegatividad cada atomo implicado se queda con un electron del enlace que se separa, y se dan radicales libres, por otra parte en la ruptura heterolitica es decir diferente elctronegatividad, el atomo mas electronegativo se lleva los dos electrones del enlace que se rompio y da lugar a carboaniones, o carbocationes, en esta ruptura el carboanion es el atomo que se lleva los dos electrones y el carbocation es el que pierde ambos. Los carbocationes sufren reacciones de reordenamiento de estructuras menos estables a estructuras igualmente estables o ms estables con constante de velocidad mayor a 1.0E9 s-1. Este hecho complica las trayectorias de sntesis de muchos compuestos. Por ejemplo, cuando el 3-pentanol se caliente con HCl acuoso, el carbocatin 3-pentilo formado se transpone a una mezcla estadstica de 3-pentil y 2-pentil. Estos cationes reaccionan con ion cloruro para producir cerca de 1/3 de 3-cloropentano y 2/3 de 2-cloropetano.

Algunos carbocationes como el catin norbornilo exhiben enlaces de tres centro ms o menos simtricos. Los cationes de este tipo suelen ser conocidos como iones no clsicos. La diferencia de energa entres los carbocationes "clsicos" y los ismeros "no clsicos" suele ser muy pequea, y si hay energa de activacin involucrada en la transicin entre estructuras clsicas y no clsicas sta es pequea. La forma "no clsica" del carbocatin 2butilo es esencialmente 2-buteno, con un protn directamente sobre el centro de lo que sera el enlace doble carbono-carbono. Los carbocationes "no clsicos" fueron motivo de gran controversia. Una de las principales contribuciones de George Olah a la qumica fue la resolucin de esta controversia. carbanion es por ejemplo este H3C: tiene un par de electrones libes, lo cual hace a esta molecula muy reactiva. Basandonos en la definicion de Acido y Base de Lewis: Un cido de Lewis es una sustancia capaz de aceptar (y compartir) un par electrnico. Un cido de Lewis es una sustancia capaz de donar (y compartir) un par electrnico. Segun esta deficin un carbocation seria una base de lewis, ya que es capaz de donar su par de electrones, A ver si con esta forma te aclaro un poco mas CH4 --------> H3C- + H+ El metano es una acido muy debil, para poder sacarle este proton se necesitaria una base demasiado fuerte, por ende si el metano es un acido debil, su base conjugada es fuerte. La reactividad de estos carbaaniones depende de los sustituyentes que este carbono tenga, es decir que grupos electroatractores estabilizaran esta carga negativa por efecto inductivo, y gurpos alquilos la desestabilizaran por efecto inductivo dador de electrones aumentando su reactividad En consecuencia, el orden de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los carbocationes y al de los radicales, ,as sustituido menos estable. Un ejemplo de una reaccin que tiene lugar con un mecanismo de reaccin SN1 es la hidrlisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butlico:

Esta reaccin SN1 tiene lugar en tres etapas: Formacin de un carbocatin de tert-butilo, por la separacin de un grupo saliente (un anin bromuro) del tomo de carbono: esta etapa es lenta y es reversible.

Ataque nucleoflico: el carbocatin reacciona con el nuclefilo. Si el nuclefilo es una molcula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para completar la reaccin. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reaccin es rpida.

Deprotonacin: La eliminacin de un protn en el nuclefilo protonado por el agua actuando como base conduce a la formacin del alcohol y un ion hidronio. Esta etapa de la reaccin es rpida.

El mecanismo de reaccin es una descripcin detallada, paso a paso, de la forma en la que los reactivos se transforman en los productos Un mecanismo de reaccin es una propuesta de lo que sucede en una reaccin (orgnica o inorgnica) que te muestra el movimiento de electrones de un sitio a otro, la formacin y el rompimiento de enlaces, muestra tambin si las reacciones son intramolculares o intermoleculares, te dice si sufre rearreglos y si los productos que se obtienen son los cinticos o los termodinmicos, el metodo de realizarlo es relativamente sencillo tienes que ver cual es tu entidad electroflica E+ y cual es la nucleoflica Nu- siempre el movimiento de electrones se va a dar de una zona rica en electrones (Nu-) hacia una con deficiencia de electrones (E+), siempre de cargas negativas a positivas o de cargas negativas a parciales de carga positiva (delta+) y los rearreglos que se dan por la generacin de parciales de carga positiva. los radicales libres son tomos o grupos de tomos que tienen un electrn(e-) desapareado en capacidad de aparearse, por lo que son muy reactivos. Estos radicales recorren nuestro organismo intentando robar un electrn de las molculas estables, con el fin de alcanzar su estabilidad electroqumica. Una vez que el radical libre ha conseguido robar el electrn que necesita para aparear su electrn libre, la molcula estable que se lo cede se convierte a su vez en un radical libre, por quedar con un electrn desapareado, inicindose as una verdadera reaccin en cadena que destruye nuestras clulas. La vida biolgica media del radical libre es de microsegundos; pero tiene la capacidad de reaccionar con todo lo que est a su alrededor provocando un gran dao a las molculas y a las membranas celulares. Los radicales libres no son intrnsecamente malos. De hecho, nuestro propio cuerpo los fabrica en cantidades moderadas para luchar contra bacterias y virus. Los radicales libres producidos por el cuerpo para llevar a cabo determinadas funciones son neutralizados fcilmente por nuestro propio sistema. Con este fin, nuestro cuerpo produce unas enzimas (como la catalasa o la dismutasa) que son las encargadas de neutralizarlos. Estas enzimas tienen la capacidad de desarmar los radicales libres sin desestabilizar su propio estado.

Las reacciones qumicas de los radicales libres se dan constantemente en las clulas de nuestro cuerpo y son necesarias para la salud. Pero, el proceso debe ser controlado con una adecuada proteccin antioxidante. Un antioxidante es una sustancia capaz de neutralizar la accin oxidante de los radicales libres, liberando electrones en nuestra sangre que son captados por los radicales libres convirtindose en molculas inestables. Nuestro organismo est luchando contra los radicales libres cada momento del da. El problema para nuestra salud se produce cuando nuestro organismo tiene que soportar un exceso de radiales libres durante aos, producidos mayormente por contaminantes externos que penetran en nuestro organismo productos de la contaminacin atmosfrica, el humo del cigarrillo que contiene hidrocarburos aromticos polinucleares, as como aldehdos que producen distintos tipos de radicales libres en nuestro organismo. El consumo de aceites vegetales hidrogenados tales como la margarina y el consumo de cidos grasos trans como los de las grasas de la carne y de la leche tambin contribuyen al aumento de los radicales libres. La proteccin que debemos tener para evitar el aumento de los radicales libres en nuestro organismo que aceleran la rapidez de envejecimiento y degeneracin de las clulas de nuestro cuerpo es el consumo de antioxidantes naturales tales como el beta caroteno(pro-vitamina A) presentes en la zanahoria, mango, tomates, meln, melocotn, espinacas. Vitamina E(tocoferol) es un antioxidante que mantiene la integridad de la membrana celular, protege la destruccin de la vitamina A, previene y disuelve los cogulos sanguneos y retarda el envejecimiento celular. Se encuentra en muchas frutas y vegetales tales como: El aguacate(30 ), boniato(50 ), esprragos(25 ), espinacas(20 ), tomates(12 ), brculi(11 ), moras (10 ) y zanahorias(5 .) La vitamina C(cido ascrbico) es otro de los antioxidantes naturales que destruyen el exceso de radicales libres. Necesaria para producir colgeno, importante en el crecimiento y reparacin de las clulas de los tejidos, encas, vasos, huesos y dientes, y para la metabolizacin de las grasas, por lo que se le atribuye el poder de reducir el colesterol. Investigaciones han demostrado que una alimentacin rica en vitamina C ofrece una proteccin aadida contra todo tipo de cnceres. Adems de la prevencin del resfriado comn y el fortalecimiento de las defensas del organismo. Las fuentes alimentarias de la vitamina C son: Grosellas, pimiento verde, kiwi, limn (todos los que estn antes del limn tienen mayor contenido de vitamina C que ste y los que estn despus menor), fresas y coliflor, coles de bruselas, naranjas, tomates, nabo y meln. El selenio acta junto con la vitamina E como antioxidante, ayudando a nuestro metabolismo a luchar contra la accin de los radicales libres. Ayuda a protegernos contra el cncer, adems de mantener en buen estado las funciones hepticas, cardacas y reproductoras. Es el ms txico de los minerales incluidos en nuestra dieta. La ingestin en dosis altas se manifiesta con prdida de cabello, alteracin de uas y dientes, nauseas, vmito y aliento a leche agria. Fuentes alimentarias del selenio: Carne, pescado, cereales integrales y productos lcteos. Las verduras dependern de la tierra en la que se ha cultivado. Los flavonoides son compuestos polifenlicos encontrados en las plantas como frutas y vegetales, que son excelentes antioxidantes. Comnmente se encuentran tambin en el t (principalmente t verde) y en el vino. En las frutas que fueron cosechadas hasta su maduracin se encuentran gran cantidad de flavonoides, carotenoides, licopenes, zantinas, ndoles y lutenas, todos con una potente accin antioxidante. En resumen si queremos evitar el envejecimiento y las enfermedades causadas por el exceso no controlado de radicales libres en nuestro cuerpo, tenemos que llevar una vida sana, sin consumir cigarrillo(tabaco) y tener una dieta libre de grasas saturadas y cidos grasos trans que puedan aumentar el colesterol malo y ste formar colesterol oxidado que contribuye a la arteriosclerosis. Simetra, del latn symmetra, es la correspondencia exacta en tamao, forma y posicin de las partes de un todo. Smetria es un concepto de la geometria que se refiere a que cuando un cuerpo es cortado a la mitad las dos partes resultantes son exactamente iguales, es decir son simtricas