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QUÍMICA
EXAMEN DE TEORÍA RESUELTO 12 de Junio de 2008
Nombre y Apellidos:.......................................................................Grupo.....
1. Explique cuáles son las principales diferencias entre el modelo atómico de Bohr y el de
De Broglie, Heisenberg y Schrödinger.
Según Bohr el electrón gira en torno al núcleo con movimiento circular uniforme
describiendo órbitas definidas cuya energía está cuantizada. Por tanto el electrón posee
una posición y velocidad definida y medible en cada instante. Según los postulados de la
mecánica ondulatoria de Louis de Broglie (1924) y de W. Heisenberg (1925) el electrón,
como toda partícula, lleva asociada una onda en su movimiento, lo que implica la
imposibilidad de determinar por ningún método con precisión su posición y velocidad
simultáneamente. Erwin Schrödinger aplicó el carácter ondulatorio del electrón en la
descripción de la estructura del átomo de hidrógeno. El electrón se mueve en el átomo
con un movimiento ondulatorio que se puede describir mediante una ecuación de onda
que relaciona la energía con la función de onda del electrón. Las soluciones coherentes
se llamaron orbitales atómicos y están definidos por tres número s cuánticos. No es
posible conocer más que la probabilidad de que el electrón se sitúe en una región del
espacio u orbital.
2. Explique brevemente qué son las Fuerzas de v an der Waals, las Fuerzas de London, el
Enlace o Puente de Hidrógeno y el Efecto Hidrófobo. Ponga un ejemplo de dos de los
casos.
Fuerzas de van der Waals: son interacciones intermoleculares atractivas o repulsivas

entre entidades moleculares neutras. Ejemplo: interacciones entre las cadenas apolares
de los lípidos de membrana.
Fuerzas de London: son interacciones intermoleculares de van der Waals producidas por
la atracción entre moléculas apolares que debido a su mutua polarizabilidad se
transforman en polares. Son FDW entre dipolos inducidos instantáneos.
Enlace de Hidrógeno: son interacciones intermoleculares entre una molécula polar que
contenga enlaces N-H, O-H, F-H y otra molécula polar que contenga un átomo pequeño,
electronegativo con pares de electrones no compartidos como O, N y F. El hidrógeno con
una carga parcial positiva muy grande interacciona fuertemente con el átomo
electronegativo.
Ejemplo: Red de puentes de hidrógeno del agua en estado líquido o sólido.
Efecto Hidrófobo: Tendencia de las moléculas apolares a interaccionar entre ellas para
evitar el contacto con un medio acuoso.
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3. Describa los cuatro tipos fundamentales de reacciones químicas que ocurren en los
compuestos orgánicos. Explique, además, cuándo la ruptura de los enlaces de una
reacción química es heterolítica o polar y cuándo es homolítica o por radicales.
Reacción de Adición: Reacción donde dos sustancias se unen para formar un solo
producto. Una molécula grande asimila una molécula pequeña.
Reacción de Eliminación: Reacción donde un compuesto se transforma en dos diferentes.
A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña.
Reacción de Sustitución: Reacción donde dos reactivos intercambian parte de sus átomos
para formar dos productos nuevos. Un átomo o grupo de átomos de una molécula son
reemplazados por un átomo o grupos de átomos de otra.
Reacción de Transposición: Reorganización de enlaces o átomos de manera que un
compuesto se transforma en un isómero suyo.
Una reacción es heterolítica o polar cuando la ruptura o formación de un enlace es

electrónicamente asimétrica; uno de los dos reactivos aporta o se lleva el par de
electrones del enlace. Una reacción es homolítica o por radicales cuando la ruptura o
formación de un enlace es electrónicamente simétrica; los dos reactivos aportan o se
llevan un electrón del enlace.
4. Represente la estructura química del benceno, ciclohexano y 1,3-butadieno. Diga si

son o no aromáticos y razone la respuesta.
CH2=CH-CH=CH2
Benceno ciclohexano 1,3-butadieno
El benceno es un compuesto aromático pues cumple las reglas de Huckel. Es un sistema

conjugado, cíclico y plano, con orbitales atómicos p en todos los átomos de carbono
perpendiculares al plano. Posee seis electrones en los orbitales p por lo que cumple la
fórmula de Huckel que establece que el número de electrones p deben ser igual a 4n+2,
siendo n un número entero mayor que 0. El benceno cumple esta formula para n=1.
El ciclohexano no es un compuesto aromático pues aunque es cíclico no es conjugado y
sus carbonos son sp3 por lo que la geometría no es plana y por tanto no puede presentar
orbitales p perpendiculares al plano inexistente.
El 1,3-butadieno no es aromático pues es una molécula lineal. Sin embargo posee
electrones deslocalizados o resonantes que estabilizan la molécula.
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5. Escriba la fórmula molecular de cinco de las siguientes moléculas orgánicas:
5.1. 5-etil-2-metil-1,4-heptadieno
CH2=C-CH2-HC=C-CH2-CH3
CH3 CH2-CH3
5.2. pirrol
5.3. 1,2,3-propanotriol
CH3
5.4. N-etil-N-metilpentilamina CH3-CH2-CH2-CH2-N-CH2-CH3
5.5. butanoato de etilo CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3
5.6. N-etilhexanamida CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH3
6. Explique razonadamente los resultados de la siguiente tabla de puntos de ebullición

de moléculas orgánicas de peso molecular similar:
Compuesto P.E.(ºC)
Ácido etanoico 118
Propanona 56
Butano 0
1-Buteno -6
Formiato de metilo 32
Propanol 97
Las diferencias en el P.E. se deben básicamente a la fuerza de las interacciones

intermoleculares que puedan establecer entre sí las moléculas. El 1-buteno y el butano
enlazan entre sí únicamente mediante fuerzas débiles de London. En el alqueno el doble
enlace introduce rigidez lo que dificulta las interacciones de London, por lo que baja el
P.E. La propanona posee un grupo carbonilo muy polar por lo que puede establecer
enlaces dipolo-dipolo fuertes consigo mismo además de las fuerzas de London. El
alcohol y el ácido poseen altos P.E. por que interaccionan entre sí por potentes enlaces
de hidrógeno (de energía superior al dipolo-dipolo común), aunque en el ácido estos
puentes son más energéticos que en los alcoholes debido a la mayor polarización del
enlace OH. Entre los ésteres no existe la posibilidad de formar puentes de hidrógeno e
interaccionan entre sí mediante enlaces dipolo-dipolo entre las cargas parciales de signo
contrario del grupo carbonilo polar. Por eso su punto de ebullición es inferior al de las
moléculas formadoras de puentes de hidrógeno.
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7. Describa detalladamente el mecanismo de la reacción de eliminación o
deshidratación en los alcoholes terciarios.
En la reacción de eliminación de un alcohol se produce la deshidratación del mismo, con

la consiguiente pérdida de una molécula de agua y la formación de un doble enlace
dando lugar a la formación de un alqueno. El mecanismo de eliminación en alcoholes
terciarios se denomina E1. Los pasos son los siguientes:
Paso 1.- Protonación del grupo alcohol

El grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. Es necesario tratar al alcohol prev iamente
con ácido para que se protone y el grupo saliente sea, en realidad, una molécula de
agua. El mecanismo se inicia con la protonación de grupo OH (ataque de uno de los dos
pares de electrones del oxígeno al hidrógeno del ácido) formándose un ión alco xonio (el
oxígeno queda cargado positivamente).
Paso 2.- Formación del cabocatión

El segundo paso es la generación de un ión carbonio o carbocatión y una molécula de
agua al romperse el enlace entre el oxígeno y el carbono del carbinol debido a la
desestabilización por la carga positiva. El carbono adquiere hibridación sp 2 y su orbital pz
posee una carga positiva estabilizada por los tres radicales del alcohol.
R
CH2 R
R
Paso 3.- Regeneración del catalizador y formación del doble enlace

El ión carbonio, extremadamente reactivo, pierde un protón (regeneración del
catalizador) generándose el producto final (un alqueno).
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8. Describa de forma resumida cuáles son las principales reacciones químicas que
sufren los aldehídos y las cetonas. ¿Existen diferencias en reactividad química entre
ambos tipos de compuestos? Razone su respuesta.
Las principales reacciones químicas del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas son las
reacciones de óxido-reducción y las reacciones de adición de un agente nucleófilo.
1. Reacciones de óxido-reducción: Los aldehídos, pero no las cetonas, pueden oxidarse

en determinadas condiciones convirtiéndose en ácido carboxílicos. Esta es la única
propiedad química en que difieren aldehídos y cetona. Ambos compuestos pueden
reducirse (con hidrógeno, por ejemplo) obteniéndose alcoholes primarios, en el caso de
los aldehídos, y secundarios, en el caso de las cetonas.
2. Reacciones de Adición Nucleofílica: Diversos agentes nucleófilos pueden atacar en

diferentes circunstancias a la carga positiva del carbono carbonílico de forma
perpendicular al plano formado por la hibridación sp2 del carbono. Los aldehídos son en
general más reactivos que las cetonas pues tienen menos impedimentos estéricos para
el ataque y además su carga parcial positiva sobre el carbono suele ser mayor por estar
menos compensada por los radicales adyacentes. Las reacciones pueden ser de adición
de una molécula de alcohol formándose un hemiacetal (sobre un mismo carbono un
enlace éter y un grupo OH); de adición de aminas primarias formándose una base de
Schiff o imina; de adición de otra molécula de aldehído o cetona (condensación
aldólica) generándose otro aldehído o cetona con un grupo OH en posición beta. En esta
última reacción se requiere un medio muy básico para generar un carbanión (agente
nucleófilo) que ataque al carbonilo.
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9. ¿Quién disocia más fácilmente el protón del grupo –OH: un alcohol o un ácido
carboxílico? Razone la respuesta.
El grupo –OH del carboxilo disocia con más facilidad su protón que en los alcoholes por
dos motivos:
1. Debido a la proximidad del grupo carbonilo, que es un potente atrayente de

electrones, el enlace OH está más polarizado que en los alcoholes. Al estar más
polarizado este enlace (par de electrones más cerca del oxígeno) se rompe más
fácilmente que en los alcoholes; es más ácido.
2. Cuando el grupo carboxilo disocia un protón se convierte en ión carboxilato, ión
relativamente estable porque su carga negativa puede deslocalizarse. El carbono,
hibridado en sp2 y los dos oxígenos poseen orbitales p z ; el enlace  y la carga negativa
se deslocalizan entre los tres átomos. El ión carboxilato es muy estable y por lo tanto
la reacción de disociación del protón está favorecida termodinámicamente. En los
alcoholes no hay posibilidad de estabilización del ión alcoxonio.
10. Defina los siguientes términos:
a) glúcido o carbohidrato: son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos

que conducen a ellos por hidrólisis.
b) aldosa y cetosa: una aldosa es un monosacárido con un grupo carbonilo al final de

la cadena (el grupo carbonilo es un aldehído); una cetosa es un monosacárido con un
grupo carbonilo en cualquier otra posición distinta del final de la cadena (el grupo
cabonilo es una cetona).
c) enlace glucosídico: es el enlace que se forma al unir dos monosacáridos para dar un
disacárido o polisacárido. Se forma por reacción entre el grupo OH del carbono
anomérico del primer monosacárido con un OH de otro carbono del otro monosacárido
(ya sea anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua.
d) anómeros: son dos esteroisómeros de un azúcar que difieren únicamente en la

configuración de los grupos sustituyentes del carbono hemiacetálico.
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Fuerzas de van der Waals: son interacciones intermoleculares atractivas o repulsivas

Una reacción es heterolítica o polar cuando la ruptura o formación de un enlace es

4. Represente la estructura química del benceno, ciclohexano y 1,3-butadieno. Diga si

Benceno ciclohexano 1,3-butadieno

El benceno es un compuesto aromático pues cumple las reglas de Huckel. Es un sistema

5.5. butanoato de etilo CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-CH3

5.6. N-etilhexanamida CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-NH-CH2-CH3

6. Explique razonadamente los resultados de la siguiente tabla de puntos de ebullición

Las diferencias en el P.E. se deben básicamente a la fuerza de las interacciones

En la reacción de eliminación de un alcohol se produce la deshidratación del mismo, con

Paso 1.- Protonación del grupo alcohol

Paso 2.- Formación del cabocatión

Paso 3.- Regeneración del catalizador y formación del doble enlace

1. Reacciones de óxido-reducción: Los aldehídos, pero no las cetonas, pueden oxidarse

2. Reacciones de Adición Nucleofílica: Diversos agentes nucleófilos pueden atacar en

1. Debido a la proximidad del grupo carbonilo, que es un potente atrayente de

10. Defina los siguientes términos:

a) glúcido o carbohidrato: son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos

b) aldosa y cetosa: una aldosa es un monosacárido con un grupo carbonilo al final de

d) anómeros: son dos esteroisómeros de un azúcar que difieren únicamente en la

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