*Curso:

-Qumica Orgnica

*Tema: -Aminas *Seccin:

*Integrantes:

-Sulca Sulca, Cynthia -Vidal Morales, Katherin -Zevallos Vivas, Karol

*Fecha de prctica del laboratorio: -24-05-2011 *Fecha de entrega del informe: -31-05-2011

I.

INTRODUCCIN

Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco. Las tres clases de aminas: las aminas primarias (RNH 2), las secundarias (R2NH), y las terciarias (R3N). Las aminas primarias y las secundarias tienen tomos de hidrgeno unidos al tomo de nitrgeno de tal forma que pueden aceptar o donar enlaces de hidrgeno. Las aminas terciarias nicamente pueden aceptar enlaces de hidrgeno. Como resultado de los enlaces de hidrgeno, las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin y de fusin relativamente altos y las aminas de baja masa molecular son solubles en agua. Si en una estructura cclica se encuentra uno o ms tomos de nitrgeno, la molcula se clasifica como una amina heterocclica. Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos de frmula general RCONH2. Cada uno de los tomos de hidrgeno unidos al tomo de nitrgeno en las amidas se puede remplazar por un grupo alquilo o arilo. A excepcin de las amidas di sustituidas, las dems forman fuertes enlaces de hidrgeno, por lo tanto, la mayora de las amidas son slidas a temperatura ambiente. Los electrones unidos al tomo de nitrgeno en las amidas son fuertemente retenidos y no estn disponibles para unirse al H +; por lo tanto, stas son compuestos neutros. Muchas clases importantes de drogas contienen grupos funcionales de amina o amida. Los analgsicos narcticos, naturales o sintticos, combaten el dolor y tienen propiedades similares a las de la morfina.

Amonaco

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

II. COMPETENCIAS
Diferenciar los tres tipos de aminas existentes, a partir de reacciones especficas. Desarrollar actitudes adecuadas para trabajar en equipo.

III. MATERIALES

Tubos de ensayo

Pinza

Esptula Mechero de Bunsen

Trpode

Rejilla

Vaso de precipitado

Pipeta

Propipeta

Cubos de hielo

Papel peridico Anilina

Ciclohexilamina

cido clorhdrico

Hidrxido de Sodio

2 naftol

IV. PROCEDIMIENTO
1. Ensayo de la Lignina a) En tres tubos de ensayo, coloque 3 4 gotas o unos pocos miligramos de cada una de las siguientes aminas: ciclohexilamina, difenilamina y anilina.

b) Agregue 1ml de metanol a cada tubo y agite

c) Introduzca en cada tubo de ensayo u pedazo de papel peridico con el fin de humedecerlo.

d) Agregue 2 gotas de HCl al papel humedecido

2. Reaccin con cido nitroso a) En un tubo de ensayo, colocar 3 o4 gotas de anilina, 1 ml de agua y 1 ml de HCl concentrado.

b) En otro tubo de ensayo, coloque 1 ml de NaNO2 al 10%. Luego enfre estas soluciones en un bao con hielo.

c) Adicione lentamente y con agitacin la solucin de NaNO2 a la de anilina y mantenga esa nueva mezcla a baja temperatura.

d) Prepare en un tercer tubo, una solucin que contenga 4mg de B-naftol en 2ml de NaOH al 10% y agrguela a la solucin anterior.

Resultados: El color que se obtuvo fue de rojo esto se debe a la reaccin que hubo de la anilina que es un colorante por ello nos dio ese color rojo.

V. CONCLUSIONES
Al leer varios articulos llegamos a la conclusin que son sustancias que pueden favorecer la formacin de otros compuestos con actividad txica, pero que tambin pueden servir para el desarrollo de las clulas de los mamferos.

VI. CUESTIONARIO
1. Consulte y describa otras pruebas que permitan reconocer aminas Para las aminas, entre si en el laboratorio se hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y acido clorhdrico, esto da origen a acido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendr un comportamiento diferente frete al acido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a la cual se lleva a cabo la reaccin. En cuanto a las aminas primarias; las aminas alifticas (link con nomenclatura orgnica cuarta etapa) reacciona con el acido nitroso para dar con un alcohol con desprendimiento de nitrgeno. Las aminas aromticas al reaccionar con acido nitroso a temperatura elevada en presencia de acido sulfrico diluido se comporta como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua. Las aminas secundarias, tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el acido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos N-nitrosos. En cuanto a las amina terciarias, tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el acido nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio.

2. Desde el punto de vista comercial, Cul es la amina ms importante? Por qu? Cmo se le prepara industrialmente? Algunas de las aminas ms sencillas e importantes se preparan como mtodos de laboratorio. La amina ms importante de todas, la anilina, que se prepara de varias maneras: a) Por reduccin de nitrobenceno con hierro y acido clorhdrico, que son reactivos baratos o bien por hidrogenaros catalticos. b) Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperaturas y presiones elevadas en presencia de un catalizador. 3. Elabora una ficha tcnica de los siguientes compuestos: Ciclohexilamina
N 01 02 03 04 05 06 07 Caractersticas Otras denominaciones Formula molecular Formula estructural condensada Masa molecular Composicin Centesimal Punto de fusin Punto de ebullicin Comentario 08 -18C 134C La sustancia se descompone al arder, produciendo humos txicos y corrosivos, incluyendo xidos de nitrgeno. Es una base fuerte que reaccin violentamente con cidos. Materia prima qumica orgnica importante para hacer el acelerador C2 del dulce elemento y el caucho. 99.2 Descripcin Amino ciclohexano, amino hexahidrobenceno C6H13N / C6H11NH2

Principales usos 09

 Difenilamina
N 01 02 03 04 05 06 07 Caractersticas Otras denominaciones Formula molecular Formula estructural condensada Masa molecular Composicin Centesimal Punto de fusin Punto de ebullicin Comentario 08 -53C 302C Por combustin, formacin de gases txicos de xidos de carbono y de nitrgeno, reacciona con oxidantes fuertes y cidos. Se emplea en la industria farmacutica, en la fabricacin de explosivos y como pesticida. 169.2 N-fenilanilina C12H11N Descripcin

09

Principales usos

Piridina
N 01 02 03 04 05 06 07 Caractersticas Otras denominaciones Formula molecular Formula estructural condensada Masa molecular Composicin Centesimal Punto de fusin Punto de ebullicin Comentario 08 -42C 115C Por combustin; la sustancia se descompone al calentar calentarse intensamente o al arder, produciendo humos txicos xidos de nitrgeno y cianuro de hidrogeno. Reacciona violentamente con oxidantes y cidos fuertes. 79,10 Azabenceno, azina. C5H5N Descripcin

Principales usos 09

Son de gran utilidad como disolventes, en anlisis qumicos, y como reactivos para la sntesis de frmacos, insecticidas herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y qumicos.

Anilina
N 01 02 03 04 05 06 07 Caractersticas Otras denominaciones Formula molecular Formula estructural condensada Masa molecular Composicin Centesimal Punto de fusin Punto de ebullicin Comentario 08 -6,3C 184,13C La anilina puede ser toxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel, daa a la hemoglobina, una protena que transporta oxigeno a la sangre. Su principal uso es para la fabricacin de tintes. 93,13g/mol Amino benceno C7H7N Descripcin

09

Principales usos

4. A que se denomina amina heterocclica? Plantear 3 ejemplos de aminas heterocclicas con 5 miembros y 3 ejemplos de aminas heterocclicas con 6 miembros. Haga una breve descripcin de cada una de ellas. Amina heterocclica -- Si uno o ms tomos de nitrgeno son miembros de una estructura orgnica cclica, la molcula se clasifica como una amina heterocclica. Estas son componentes de una gran variedad de compuestos biolgicamente importantes. Con 5 miembros La pirrolidina est compuesta de molculas que contienen un anillo saturado de cinco miembros. Esta estructura cclica est compuesta de un tomo de nitrgeno y cuatro de carbono.

La nicotina es una molcula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo de piridina (otra amina heterocclica). La nicotina pertenece al grupo de compuestos conocidos como alcaloides, que son aminas que se encuentran en la naturaleza y producen cambios fisiolgicos en los animales. El pirrol es otro compuesto constituido por molculas con un anillo heterocclico de cinco miembros. Cuatro anillos de pirrol estn unidos en una estructura denominada anillo de porfirina. Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina, la mioglobina, la vitamina B12, la clorofila y los citocromos. En los centros del grupo hemo de la hemoglobina, mioglobina y los citocromos, hay un in hierro; en las dos primeras el in hierro est unido al Oxgeno. Con 6 miembros La estructura de la piridina es similar a la del benceno excepto que un tomo de nitrgeno reemplaza a uno de los tomos del carbono; es una sustancia aromtica. El anillo de piridina es parte de dos vitaminas B: la niacina y la piroxidina. La niacina, tambin denominada cido nicotnico, se encuentra en la mayora de los organismos. Se convierte en el dinucletido de adenina y nicotinamida NAD, una coenzima que presenta reacciones de oxidacin y reduccin en el metabolismo celular. Una deficiencia de niacina desemboca a una enfermedad llamada pelagra. La piroxidina o vitamina B6, se convierte en una compuesta importante en el metabolismo de los aminocidos. La pirimidina, contiene dos tomos de nitrgeno en un anillo insaturado de seis miembros. La tiamina o vitamina B1, contiene una anillo de pirimidina en su estructura. La falta de tiamina en el organismo produce beriberi. La pirimidina es un componente de los nucletidos citosina, uracilo y timina. 5. A que se denominan aminas simpaticomimticas? Las aminas simpaticomimticas son una clase de drogas cuyas propiedades mimetizan las de la hormona adrenalina. La estructura qumica de cada una de estas molculas tiene en comn la presencia del grupo funcional amina y, en general, se emparenta a los neurotransmisores adrenalina (epinefrina), noradrenalina (norepinefrina), y a otras catecolaminas como la dopamina. A causa de esta semejanza qumica, las aminas simpaticomimticas logran unirse a los receptores del organismo para esas biomolculas endgenas, y activarlos, desencadenando los efectos que caben a cada una de ellas.

6. Las anfetaminas son aminas que tienen un gran efecto sobre el sistema neurocentral. Algunas se emplean para quitar el sueo, otras para tratar la obesidad y otras para tratar las disquinesias infantiles (Movimiento anormal debido a una excesiva y/o inapropiada actividad muscular, que altera o llega a interrumpir la realizacin de los movimientos voluntarios). Investiga las estructuras de algunas de ellas e identifica en cada una el grupo amino indicando su clasificacin segn sea primaria, secundaria o terciaria.

La anfetamina es un agente adrenrgico sinttico, potente estimulante del sistema nervioso central. La dexanfetamina (dextro-anfetamina), surge de la separacin del compuesto racmico (d, l-anfetamina) en sus dos configuraciones pticas posibles, y la extraccin de aquella que corresponda ismero ptico dextrgiro. La expresin anfetaminas (forma plural de la anterior) tiene al menos dos acepciones posibles. La ms restringida, se usa para referir la trada formada por las sustancias: anfetamina, dexanfetamina y metanfetamina. En tanto que la ms general alude tambin a los estimulantes de tipo anfetamnico (ATS: acrnimo ingls de Amphetamine-Type Stimulants). Los ATS son la familia farmacolgica integrada por compuestos con estructura qumica anloga o derivada de la molcula de anfetamina, con propiedades clnicas similares, y con grado de actividad farmacolgica (potencia) comparable. Esta acepcin es ms frecuente, y es la que utilizaremos en este artculo (salvo indicacin en contrario). Habilita para incluir tambin en el grupo de las sustancias anfetamnicas a estimulantes como el metilfenidato (anlogo estructural) y el dexmetilfenidato; y a derivados qumicos con propiedades entactgenas, como el MDMA; y anorexgenas, como el fenproporex, el dietilpropin (anfepramona), la fentermina, la benzfetamina, la fendimetrazina, siendo estas ltimas las de menor potencia relativa.

Metilfenidato

Dexmetilfenidato

VII. BIBLIOGRAFA
CAREY, F. A.: Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill, 1999. GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Qumica Orgnica. Ed. Limusa. Mxico, 1999. MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Qumica Orgnica. Addison-Wesley
Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, E.U.A., 1990. McMURRY, J.: Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico, 1994. SEYHAN EGE: Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. (2 vols.). Ed. Revert. Barcelona, 1997. SOTO, J. L.: Qumica Orgnica. Vol. I. Conceptos bsicos. Ed. Sntesis, 1996. STREITWIESER, A. y HEATCOCK, C. H.: Qumica Orgnica. McGraw-Hill Latinoamericana. Mxico, 1992.