Guia Qoii 2020

3B-2
FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA
GUIA DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA II
Autores:
Dr. Q.F. Tox. César Augusto Canales Martínez
Dr. Q.F. Edgar Robert Tapia Manrique
Mg. Q.F. Walter Rivas Altez
Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino
Mg. Q.F. Adela Marlene Collantes Llacza
2020
F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

“Me lo contaron y lo olvidé,
lo vi y lo entendí, lo hice y
lo aprendí”
Confucio, filósofo chino (551-479
AC)
INTRODUCCIÓN
Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase

de la vida moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos
científicos han crecido tan rápidamente que ha resultado difícil mantener los
cursos de ciencias al día. A causa de que la química orgánica afecta a nuestras
vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un conocimiento de esta
materia como necesidad profesional. Nadie puede pretender la posesión de un
amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la química orgánica,
cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas únicas al estudiante.
Los autores hemos tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en

las cuales se apliquen las principales técnicas de aislamiento, purificación y
caracterización a casos sencillos, después se introducen prácticas sobre la
reactividad y síntesis de compuestos orgánicos, que permita al alumno
iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentación de
química orgánica con ensayos e investigaciones preliminares de sustancias
desconocidas.
El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

desarrolladas, por la comprensión de los principios tratados en la práctica que
serán puestos en evidencia por pequeños exámenes orales o escritos, que cada
profesor hará a sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte

y los principios científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
Dr. César A. Canales M.

Coordinador del Curso
PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO
El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia.

La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las
precauciones y técnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido
escenario de accidentes, la mayoría de poca importancia, pero algunos de
graves consecuencias.
Estos, así llamados “accidentes” no suceden, sino que son causados por
descuidos o falta de atención en el trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva,
anotando en seguida no lo que se supone que va a suceder, sino lo que
realmente se observa.
Mientras se esté trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que
se observa, y si después de determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a
alguna cuestión, no se debe dudar en hacerle la consulta al profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación
prevendrá directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará
indirectamente a los alumnos a adquirir aquellos hábitos de seguridad que les
serán de inestimable valor no sólo en el laboratorio, sino en cualquier sitio.
Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos

accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón)

diseñada para proteger la ropa y piel de sustancias químicas que puedan
derramarse o producir salpicaduras. Debe llevarse abrochada y cubrir
hasta la rodilla. Debe ser de manga larga. No debe sustituir a la camisa
y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitarlas visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber
terminado la práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas
sobre la mesa)
9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que
el profesor responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles o utilizar
las campanas extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule
apropiada, a no ser que se trate simplemente de medir volúmenes de
agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de
Trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el
Procedimiento.
19. Evitar regresar pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para
no contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.

21. Lavarse las manos después del uso desustancias químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar baño maría para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos sólidos (no dejarlos sobre
la mesa de trabajo).
26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y
recogido, entregándole al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del
laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a
realizar, la consultará con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica
antes de llegar al laboratorio.
PRACTICA Nº 1
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES
1. 1. Marco teórico
Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que poseen grupo funcional
oxhidrilo (R-OH) y los fenoles (Ar-OH). Estructuralmente se parecen al agua.
-Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus

propiedades químicas son diferentes.
-Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta
enlazado a un grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado aun alquil,
en el alcohol.
Alcohol Aromático: Fenol Alcohol Alifático: Propanol
CH3CH2 CH2OH
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la
sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. Así el número de HC
enlazados al carbinol determina la clase general del alcohol.
i -Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol

primario.
ii -Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

iii-Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.
-Los alcoholes son hidróxidos alquílicos; los fenoles hidróxidos arilícos.
1.2. Competencias
- Reconoce a los alcoholes verificando la relación que existe entre la reacción

química obtenida con la estructura química del compuesto.
- Diferencia los alcoholes de los fenoles con reacciones químicas generales y
específicas de acuerdo con lo estudiado en la teoría.
1.3. Materiales y equipos

-Beakers -Tubos de ensayo
-KMnO4 -Cr2O7K2
- H2SO4concentrado -Agua de bromo
- FeCl3 -Etanol
-2-butanol -Sodio metálico
-Ter-butanol - Fenol
1.4. Procedimiento
1.4.1. Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7 y

1 gota de H2SO4
a) Tubo 1 +0,5 mL etanol
b) Tubo 2 +0,5 mL 2-butanol
c) Tubo 3 +0,5 mL ter-butanol
Agitar los 3 tubos y llevar a baño maría (BM) por 2-5 minutos. Observe y anote
sus resultados.
1.4.2. Diferenciación de alcoholes con sodio metálico
Disponer 3 tubos de prueba
a) Tubo 1 + 1 mL etanol
b) Tubo 2 + 1 mL-butanol
c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol
A cada uno agregarle un trocito de sodio metálico. Anotar el tiempo que dura
el desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con que este se desprende.
1.4.3. Prueba con el cloruro férrico. Disponer de 2 tubos de prueba.

a) 1mL etanol + 1 gota FeCl3
b) 1mL fenol + 1 gota Fe Cl3
Agitar, observe y anote los resultados.
1.4.4. Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2

tubos.
a) 1mL etanol + 1 gota agua de bromo
b) 1mL fenol + 1 gota agua de bromo
Agitar, observe y anote los resultados. La aparición de un precipitado blanco es
(+).
1.5 Resultados
Se realizó reacciones de caracterización y diferenciación de los alcoholes

y fenoles.
1.6 Cuestionario
1. Realizar la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de
oxidación de los alcoholes.
2. Realizar la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes
4.-Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.
1.7 Fuentes de información

- Solomons T., Fryhle B. Química Orgánica. Vol 1. 3 a Edición. México D.F.:
Editorial Limusa Wiley; 2014.
- McMurray J. Organic Chemistry. 9a Edition. México D.F.: Editorial Cencage
Learning; 2016.
- Wade L. Química Orgánica. Vol. 1. 9a Edición. México D.F.: Editorial Addison
– Wesley; 2016.
- Solomons T, Fryhle B. Química Orgánica. Vol 2. 3 a Edición. México D.F.:
- Wade L. Química Orgánica. Vol 2, 9a Edición México D.F.: Editorial Addison –
Wesley; 2016.
- Brown L. Química: La Ciencia Central. 11a Edición. México D.F.: Editorial
Pearson; 2014.
- Carey F. Química Orgánica. 9a Edición. México D.F.: Editorial McGrawn Hill;
2014.
- Graham P. Organic Chemistry. 3th Edition. New York – EE.UU.: Editorial
Oxford University Press; 2017.
- Mehta B., Mehta M. Organic Chemistry. 2nd Edition. New Delhi – India:
Editorial Mohan Makhijani at Rekha Printers private Limited; 2015
- Yurkanis P. Química Orgánica. 5 a Edición. México D.F.: Editorial Pearson;
2015.
- Ouellette R., David J. Organic Chemistry. 2 nd Edition. United Kingdom:
Editorial Proyect Manager; 2018
- Gilbert J., Martin S. Experimental Organic Chemistry. 6 th Edition. Boston
USA: 2016.
PRACTICA Nº 2
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
2.1. Marco Teórico

En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado alcohólico
midiendo la densidad de manera directa con un alcoholímetro o luego de un
proceso llamado de destilación.
La destilación es una operación mediante la cual separamos dos o más líquidos
miscibles de una mezcla mediante procesos alternados de evaporación y
condensación. Existen distintos tipos de destilación:
-Destilación simple.
-Destilación fraccionada.
2.2. Competencias
- Realiza la extracción de alcoholes a partir de un producto comercial aplicando
las propiedades físicas que tienen los compuestos obtenidos.
- Diferencia los alcoholes obtenidos por destilación con reacciones químicas
generales y específicas de acuerdo a lo estudiado en el marco teórico.
2.3. Materiales y equipos

- Matraz de 250 ml
- Cabeza de destilación
- Refrigerante de bolas
- Probeta de100mL
- Mangueras de refrigerante
- Embudo cónico
- Termómetro
- Luna de reloj
- Pipeta
- Vaso de precipitado
- Tubos de ensayo
- Pinza para tubo de ensayo
- Refrigerante recto
- Trípode
- Rejilla de asbesto
- Cápsula de porcelana
- Mechero
- Pinza pico de loro
- Espátula
- Vaso de precipitado
- Gradilla para tubos de ensayo
2.4. Procedimiento
Introduzca 80 mL de la muestra problema de solución alcohólica en un matraz

de destilación (250 mL) arme un sistema de destilación, según se muestra en
lo indicado por el profesor.
Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de
manera que los vapores asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas
por segundo (aproximadamente), tomando los valores de la temperatura cada
minuto. Anote la temperatura de destilación y compare con la temperatura de
ebullición teórica.
2.5. Resultados
Se realizó la obtención de alcohol.
2.6. Cuestionario
1. Mencione otros métodos para obtener los alcoholes.
2. Interprete los resultados obtenidos.
2.7. Fuentes de información
- Solomons T, Fryhle B Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México D.F.:

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
- Solomons T, Fryhle B. Química Orgánica. Vol 2. 3a Edición. México D.F.:
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
2014.
- Yurkanis P. Química Orgánica. 5a Edición. México D.F.: Editorial Pearson;
2015.
- Ouellette R., David J. Organic Chemistry. 2nd Edition. United Kingdom:
- Gilbert J., Martin S. Experimental Organic Chemistry. 6th Edition. Boston
USA: 2016.
PRACTICA N° 3
AMINAS. - DETERMINACIÓN DE LAS CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y

QUÍMICAS DE COMPUESTOS AMINADOS
3.1. Introducción
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.
El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la
molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria
(dos grupos) o terciaria (tres grupos).
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua.
Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa
molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Veremos algunas características de las aminas: compuestos incoloros que se
oxidan con facilidad lo que les permiten convertirse en compuestos coloreados
los primeros miembros de esta serie son gases que tienen olor a amoniaco a
medida que aumenta el número de átomos de carbón en la molécula, el olor
se hace similar al pescado. Las aminas tienen carácter básico; son bases más
fuertes que el agua y, en general, que el amoníaco. El principal método de
obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y un
halogenuro de alquilo. Una de las aminas más importantes es la anilina, la
amina aromática más sencilla.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son polares capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el agua esto se hace soluble en ellas. La
solubilidad disminuye en las moléculas con seis átomos de carbono y en las que
posee el anillo aromático.
3.2. Competencias
- Analiza los compuestos aminados a través de exámenes de laboratorio a fin
de determinar sus características y propiedades físicas.
- Diferencia los tipos de aminas en relación al tipo de estructura química que
presenta.
3.3. Materiales Y Reactivos
-Beacker 250mL -Papel pH

-Embudo deseparación -Cloruro férrico
- Sulfato de cobre -Fenolftaleína
-Ácido sulfúrico -Cromatofolio
-Tubos de ensayo -HCl concentrado
-Cloroformo -Benceno
-Nitrobenceno -Amoniaco
-Hierroen polvo -Toluidina
-NaOH - Acetanilida
- Acetona -Dimetilanilina
- Nitroprusiato de sodio - Anilina
3.4. Procedimiento Experimental
Propiedades de las aminas
3.4.1. Carácter básico de las aminas: Disponer de 06 tubos de ensayo en cada

uno de ellos agregar unas gotas de la muestra problema se agitan con 5 mL de
agua y se ensaya su reacción con papel pH, luego de determinar el pH, agregar
unas gotas de la solución indicadora de fenolftaleína, observe ya note sus
resultados.
3.4.2. Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de ellos agregar unas gotas
de la muestra problema se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una
solución de cloruro férrico.
3.4.3. Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de ellos agregar unas gotas
de la muestra problema se agitan con 5mL de agua colocar en cada tubo de
ensayo gotas de una solución de sulfato de cobre, si se observar a una
coloración verdosa, indicará que la reacción es positiva.
3.4.4. Reacción de Rimini: Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de

ellos agregar una gota de la muestra problema y agregar 1 mL de acetona y
una gota de nitroprusiato de sodio recién preparado, aparecer adentro de un
minuto una coloración rojo violeta.
3.4.5. Formación del sulfato ácido: En un vidrio de reloj colocar una gota de
ácido sulfúrico y una gota de la muestra problema, observe y anote sus
resultados.
3.4.6. Formación del clorhidrato: En un vidrio de reloj colocar una gota de la

muestra problema y una gota de ácido clorhídrico concentrado, observe y
anote sus resultados.
3.5. Cuestionario
1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el

experimento
2.-Diga Ud. A partir de que aminoácidos se forman la cadaverina y putrescina.
3.-Investigue que otras reacciones químicas se pueden realizar para caracterizar
a las Aminas.
- Solomons T., Fryhle B. Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México D.F.:

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
2014.
2015.
USA: 2016.
PRACTICA N° 4
AMINAS. –SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA
4.1. Introducción
Estructura Molecular: El átomo de nitrógeno en aminas posee un hibridismo
sp3 y dos electrones desapareados por lo que estos compuestos presentan una
estructura tetragonal, el centro lo constituye el nitrógeno y posee vértices de
109°. Las aminas aromáticas son muy toxicas y se absorben por medio de la
piel.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de
litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas
con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el
mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de
Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.
4.2. Competencias
- Comprende e interpreta el proceso de la obtención química de aminas para
procesos que realizará en otros cursos.
- Realiza reacciones de caracterización e identificación de Aminas para
diferencia y selecciona las que son de importancia para el proceso estudiado.
4.3. Materiales y Reactivos

-Beacker 250 mL
-Papel indicador de pH
-Embudo de separación
-Sulfato de cobre10 %
-Ácido sulfúrico
-Cromatofolio
-Tubos de ensayo
-Cloroformo
-HCl concentrado
-Benceno
- Acetanilida
-Fenolftaleína
- Anilina
– NaOH 10 %
- Cloruro férrico 10 %
4.4.-Procedimiento Experimental
En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua
destilada, 3 mL de HCl concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL),
se agita y se coloca en baño María por 20 minutos aproximadamente.
Determinar el pH y agregar NaOH hasta neutralizar la solución.
Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de
solvente:
cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.
4.5.-Propiedades De Las Aminas (Anilina)
4.5.1. Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL

de agua y se ensaya su reacción con papel indicador de pH o con solución
indicadora de fenolftaleína.
4.5.2. Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una

solución de cloruro férrico.
4.5.3. Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar

anilina, se observará una coloración verdosa.
4.6.-. CUESTIONARIO
1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el
experimento.
2.-Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la
basicidad.
3.-De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en su
estructura química amina.

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
2014.
2015.
USA: 2016.
PRACTICA N° 5
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
5.1. Introducción:
La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye el
doble enlace C=C. El carbono puede formar dobles enlaces con otros átomos,
como los mostrados en los siguientes ejemplos:
C= O C=N C=S
Imino Tiocarbon
Carbonilo ilo
El enlace más frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye la

unidad estructural conocida como grupo carbonílico. EL grupo carbonilo es el
grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y
sus derivados. Es el grupo funcional más importante en la química Orgánica.
En los aldehídos el grupo Carbonillo lleva un átomo de Hidrogeno y uno de
oxígeno. La estructura general de los aldehídos es: R– CHO en la que R puede
ser Alquilo o Arilo. Cuando los dos grupos unidos al grupo Carbonilo son grupos
Alquílicos o Arílicos. La estructura general de las Cetonas es: R-CO –R.
La naturaleza de R puede variar muy ampliamente, en la que R, R' pueden ser
Alquílico, Arílico o mixto.
El grupo Carbonilo, está formado por un átomo de Carbono y un átomo de
Oxígeno unidos por un doble enlace y por lo tanto tienen una semejanza
formal con el doble enlace tanto tienen una semejanza formal con el doble
enlace olefínico, pero existe una notable diferencia entre el enlace C=O y el
enlace C=C debido a la mayor electronegatividad del oxígeno comparado con
el Carbono, en consecuencia el grupo Carbonilo reacciona más fácilmente, y
con mayor variedad de reactivo de que un doble enlace Carbono-Carbono.
La reactividad de los Aldehídos y Cetonas debido al carácter no saturado del
grupo Carbonilo, da lugar a reacciones químicas comunes en ambos tipos de
sustancia, tales como: adición bisulfítica, condensación, polimerización y
oxidación.
Dentro de las reacciones que revisten gran importancia, están las reacciones
que nos permiten formar derivados sólidos a partir de Aldehídos y cetonas
líquidos, los cuales nos permiten purificarlas, e identificarlas, dentro de ellas
están la formación de:
- OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2-OH)

- HIDRAZOMAS, al reaccionar con Hidracina (NH2-NH2)
- FENILIHIDRAZONA, al reaccionar con Fenilhidracina (Ph-NH-NH2)
- 2,4-DINITROFENILIHIDRAZONA, al reaccionar con 2,4-Dinitrofenilhidracina.
Estos no permiten obtener derivados sólidos cristalinos de punto de fusión

definido, siendo por ello adecuadas para la obtención e identificación de
compuestos Carbonílicos: Aldehídos y Cetonas.
La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas se basa en la facilidad
con que los aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos frente a ciertos reactivos
y en la estabilidad de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el
reactivo de Tollens, con el reactivo de Fehling, en los que se producen
reducciones de los Aldehídos dando lugar a la formación de plata metálica y
oxido Cúprico respectivamente.
Una reacción que nos permite separar un Aldehído o una Cetona de una
mezcla de compuestos orgánicos es haciendo la reaccionar con Bisulfito de
sodio, por este medio se obtiene compuestos de adición bisulfitica que son
sólidos cristalinos. Esta reacción es positiva para todos los Aldehídos y para las
Metilcetonas. La adición bisulfitica es una reacción reversible, por lo que se
puede regenerar el compuesto Carbonílico inicial, para ello el producto se
disuelve en agua y se le adiciona Na2CO3 o un ácido diluido para destruir el
bisulfito de sodio.
Los Aldehídos y Cetonas tienen olor y sabor característico y a ello se debe junto
con los ácidos grasos volátiles, el sabor de alimentos añejos y rancios.
5.2. Competencia
-Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y las cetonas frente
a la fenilhidracina o su derivado 2-4-dinitrofenildracina para comprobar la
diferencia en el tipo de reacción.
-Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir si un compuesto carbonílico
pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.

-Tubos de ensayo -Rejilla de asbesto
-Tripode -Pipeta
-Beacker -Mechero
-Solución alcohólica de benzaldehído -Hidróxido de amonio conc.
-Reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina -Acetaldehído
-Ciclohexanona -Nitrato deplata10%
-Reactivo de Schiff - Soluciones de NaOH al 10%
-Reactivo de Fehling “A” y “B” -Sol. Saturada de bisulfito de sodio
-Propanona (acetona) -Metanol
-Ácido clorhídrico -Carbonato de sodio
5.4. Parte Experimental

5.4.1. Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5
mL) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina (gotas) observar y
anotar los resultados.
5.4.2. Reacción de Schiff

Disponer de 2 tubos de ensayo
-Al tubo # 1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el reactivo
de Schiff (0,5 mL)
-Al tubo # 2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el reactivo
de Schiff (0,5 mL) Observar y anotar los resultados
5.4.3. Reacción de Tollens

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y
una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo
añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos
de ensayo en partes iguales:
- Al tubo #1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído
- Al tubo #2 adicionarle 1 mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos abaño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay
formación de un precipitado negro o un espejo de plata. Anote los
resultados.
5.4.4.-Reaccion De Fehling
En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes
iguales de Fehling A y Fehling B (1 mL de cada uno). Luego dividirlo en
dos tubos:
- Al tubo # 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
- Al tubo # 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe y
anote los resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
5.4.5. Adición Del Bisulfito De Sodio

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución saturada de bisulfito
de sodio y 0,7 mL de metanol y luego añada lentamente 0,5 mL de
propanona, agite enérgicamente y enfríe la solución con hielo, Filtre y
divida el precipitado en dos tubos de ensayo, a uno se le agrega
carbonato de sodio y agua, anote lo que suceda. A la segunda porción se
le añaden 5 mL de ácido clorhídrico, anote los cambios que ocurran.
5.5. Cuestionario
1.-Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.

2.-Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan
importancia farmacéutica.
3.-Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina y
realice su ecuación química completa. Proponga un mecanismo de reacción.

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
2014.
2015.
USA: 2016.
PRACTICA N° 6
REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. OBTENCIÓN DE LA

CANFOROXIMA
6.1. Introducción
Los compuestos carbonílicos aldehídicos y cetónicos se caracterizan por que
sus estructuras poseen un grupo denominado carbonilo. Este está unido a dos
carbonos en el caso de las cetonas, para el caso de los aldehídos se unen a un
átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno.
R-CO –R R-CHO
Cetona Aldehído
La reactividad de los aldehídos y las cetonas se debe a la polarización del

grupo carbonilo que involucra el efecto inductivo y el efecto resonante.
Las reacciones más importantes son las de adición, de adición-deshidratación y
las reacciones vía ión carbanión.
El grupo carbonilo posee propiedades químicas que lo hacen el centro de
reacción. Una de las reacciones más características son las reacciones de
adición. Entre ellas cabe destacar la reacción de adición de las fenilhidrazona,
que se produce al hacer reaccionar un aldehído o cetona con una
fenilhidracina.
Estas reacciones comprenden tres pasos: La protonación del grupo carbonilo,
la formación del producto de adición y la deshidratación.
6.2. Competencias
- Explica y describir las reacciones a nivel del grupo carbonilo para así comprobar
la relación estructura versus velocidad de reacción.
- Caracteriza e identificar el compuesto sintetizado para afianzar sus
conocimientos de síntesis e identificación de compuestos químicos.

MATERIALES REACTIVOS
- Balón de destilación - Alcanfor
- Refrigerante - Alcohol etílico 95°
- Mechero - Hidroxilamina
- Trípode - Acetato desodio
- Rejilla de asbesto - HCl
- Tubos de ensayo - Acetato deetilo
- Gradilla - n-hexano
- Pipetas - Silicagel G60
- Beaker - Yodo metálico
- Embudos
6.4.-Parte Experimental: Obtención De La Canforoxima:

En un balón de 100mL colocar 0,1 g de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95 %
1,5 mL, agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2 mL. de solución de
hidroxilamina, agitar y llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos. Enfriar
a chorro de agua, luego adicionar 3,0 mL de agua destilada y observar la
formación de un precipitado. Agregar 0,4 a 0, 5 mL de HCl 5 % y filtrar al vacío,
secar en la estufa los cristales obtenidos. Se comprobó la obtención del
producto mediante cromatografía en capa fina.
Soporte: Silicagel G activado
Sistema desolventes: Acetato de Etilo-n-hexano (2:0,5)
Revelador: Vapores de Iodo
6.5.-Cuestionario
1.Interprete los resultados obtenidos.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente.
3. Mencione algunos compuestos que presenten importancia en la Industria
farmacéutica.

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– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
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PRÁCTICA Nº 7
REACCIONES VIA CARBANIÓN: CONDENSACIÓN DEL ACIDO

BARBITÚRICO Y BENZALDEHÍDO
7.1. Introducción
Los compuestos carbonílicos que son aldehídos aromáticos se condensan por
acción de bases, con cetonas, con metileno activo, dando un producto de
adición seguido de deshidratación, esta reacción en especial se denomina
Reacción de Knoevenagel. Esta condensación se lleva a cabo por la formación de
un carbanión, facilitada por la interacción con una base; y la adición nucleofílica
con el otro compuesto carbonílico. Por último, este compuesto se deshidrata
formando un doble enlace en los carbonos α y β lo que se denomina
condensación aldólica.
7.2. Competencias
- Explica y conoce las reacciones al grupo carbonilo vía carbanión para
complementa lo que dice la teoría respectiva.
- Identifica el compuesto sintetizado a través de la TLC para verificar la eficacia
del trabajo realizado.
7.3. Materiales y Equipos
-Gradilla -Ácido barbitúrico
-Tubos de ensayo -Amoniaco
-Espátula -Benzaldehído
-Pipetas graduadas -Metanol
-Embudo -Yodo metálico
-Papel de filtro -Silicagel G60
-Beaker -Hielo
-Laminas portaobjeto
-Mecheros
-Trípode
-Rejilla de asbesto
7.4. Parte Experimental: Obtención De La Condensación Del Ácido

Barbitúrico Y Benzaldehído
En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca 0,07 g de Ácido barbitúrico añadir

2 mL de amoniaco agitar vigorosamente por 10 minutos, luego se agrega 0,2 mL
de benzaldehído, tapar y agitar vigorosamente por 10 minutos y llevar a
refrigeración. Se procede a filtrar y guardar para su identificación mediante
cromatografía encapa fina.
Fase móvil: Metanol

Soporte: Silicagel G activado
Revelador: Vapores de Yodo
7.5.-Cuestionario
2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente
3. Diga cuales son los derivados del ácido barbitúrico y cuál es su actividad
farmacológica.

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Wesley; 2016.
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PRÁCTICA Nº 8
ACIDOS CARBOXILICOS: OBTENCION DEL ACIDO CITRICO
8.1.-Introducción
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por

poseer un grupo carboxilo.
R-COOH
Los derivados de los ácidos carboxílicos presentan el grupo denominado acilo,
que puede estar formado por un radical alifático o aromático unido al grupo
carbonilo.
Por esta razón a los ácidos carboxílicos y a sus derivados se le denomina,
alternativamente, compuestos acílicos.
Ester Anhidrido de Acilo Amida Haluro de Acilo

8.2.-Competencias
- Realizar la obtención de un ácido carboxílico a partir de su fuente natural para
incentivar su capacidad de investigación en productos naturales.
- Caracterizar e identificar al compuesto obtenido para corroborar que el
proceso fue el adecuado.
8.3.-Materiales y Reactivos:
- Tubos de ensayo - Hidróxido de calcio
- Gradillas - Agua destilada
- Beaker x 250 mL - Limones
- Embudos - Papel Indicador Universal de
- Papel de filtro pH
- Pipetas mechero - Ácido sulfúrico diluido 10%
- Trípode - Cromatofolios
- Rejilla - Capilares
- Baguetas - Etanol
- Espátulas - Cuba cromatografica
- Iodo metálico
8.4.-Parte Experimental: Obtención Del Ácido Cítrico

Procedimiento:
Obtener el jugo de tres limones, diluir tres veces su volumen con agua destilada
y luego neutralizar con hidróxido de calcio, calentar suavemente en baño maría,
luego filtrar la solución caliente (citrato de calcio insoluble en agua caliente).
Dejar en reposo la solución para que el ácido cítrico restante cristalice. Disolver
el precipitado y añadir una solución de ácido sulfúrico10 % (gota agota) hasta la
formación de un precipitado, filtrar. Los precipitados juntar los y purificarlos
mediante la recristalización, el producto identificarlo mediante Cromatografía.
F.E: Silicagel G– cromatofolios.
Sistema de Solventes: Etanol

Revelador: Vapores de Iodo metálico
CH2-COOH
HO-C-COOH
CH2-COOH
Ácido Cítrico
8.5.-Cuestionario
1. Hacer las ecuaciones de cada uno de los pasos en la obtención del ácido
cítrico.
2. describa la obtención de un ácido carboxílico obtenido de un producto
natural y como se identifica dicho acido.

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
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2015.
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PRÁCTICA N° 9
COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN–

MÉTODO DE TRANSESTERIFICACIÓN
9.1. Introducción
La reacción de un alcohol con un éster que contenga un grupo alcoxilo
diferente es un método para la conversión de un éster en otro.
Los ésteres reaccionan con otros alcoholes en condiciones ácidas o básicas

para producir nuevos ésteres, y esta reacción se conoce como
transesterificación ya que un éster se transforma en otro. Estas reacciones de
transesterificación son análogas a la hidrólisis ácida y alcalina. Ya que las
reacciones son reversibles, hay que emplear un exceso de alcohol.
O O
II II
R–C-OR´ + R”- OH R–C–OR” + R´–C–OH
Si la reacción es catalizada por ácido puede llevarse a cabo en presencia de
un ácido mineral como H2SO4 o HCl, pero si es catalizada por una base, esta
suele ser la base alcóxido del alcohol correspondiente.
La transesterificación además de las aplicaciones sintéticas en la investigación

en el laboratorio se usa ampliamente en la preparación de la fibra sintética
conocida como Dacrón.
9.2. Competencias
- Realiza la obtención del compuesto acetato de bencilo a partir de otro éster

para comprender el proceso de transesterificación y su importancia en la
industria farmacéutica.
- Caracteriza e identificar el compuesto obtenido par que evidencie el cambio

de estructura del compuesto de origen.
REACTIVOS MATERIALES
- Tubos de ensayo - Acetato deetilo

- Gradillas - Alcohol bencilico
- Beacker x 250 mL - Aguadestilada
- Embudos - Ácido sulfúrico concentrado
- Papel de filtro - n-hexano
- Pipetas - Cromatofolios
- Mechero - Capilares
- Trípode - Cuba cromatográfica
- Rejilla - Iodo metálico
- Baguetas
9.4. Procedimiento
Transesterificación. –En un tubo de prueba colocar 1mL de acetato de etilo, y
luego adicionar alcohol bencílico 0,5 mL. Mezclar y adicionar 3 a 4 gotas de
ácido sulfúrico concentrado. Mezclar con cuidado y colocar el tubo en un baño
maría (60-70°C). Cromatografiar las muestras a los 0’,5’y 15’.
Fase móvil: n-hexano: acetato de etilo (2:1 v / v)

Soporte : Silicagel G activado
Revelador : Vapores de Yodo metálico
9.5. Cuestionario
3. El aroma de las frutas se debe a la presencia de los esteres:
mencione la composición química de 10 aromas de frutas u
otros.

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Wesley; 2016.
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PRÁCTICA N° 10
Derivados De Compuestos Carboxílicos: AMIDAS

Síntesis de N-[4-(AMINOBENCEN) SULFONIL] N-(2-TIAZOL) ACETAMIDA
10.1. Introducción:
El conocimiento de la química de las amidas es muy importante, son de

gran importancia en bioquímica. Los enlaces que se unen a los aminoácidos
individuales para formar proteínas son principalmente enlaces de tipo
amida.
La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. En el
laboratorio se preparan amidas por reacción entre amoniaco o aminas con
cloruros, anhídridos de ácidos, esteres o ácidos. Los anhídridos y cloruros de
ácido reaccionan violentamente con el amoniaco o amina a menos que se
moderen las reacciones por enfriamiento, dilución o mezclas lentas de los
compuestos reaccionantes. Industrialmente, se acostumbran a preparar por
calentamiento de las sales de amonio de ácidos carboxílicos.
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis en la
que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de
carbono carbonílico, que es el centro ácido. El grupo acilo unido a un átomo
de nitrógeno tiene un efecto “protector del grupo amino” cuando se quiere
hacer reacciones de oxidación o halogenación en el anillo aromático (aminas
aromáticas).
10.2. Competencias
- Sintetiza el N-[4-(AMINO BENCEN) SULFONIL]N-(2-TIAZOL) ACETAMIDA para
comprobar la capacidad de reacción del grupo carboxilo.
- Caracteriza e identifica el compuesto sintetizado para comprobar que el
proceso de síntesis es el correcto.
10.3.-Materiales y Métodos
Materiales Reactivos
Tubos de ensayo N-[4-(AMINOBENCEN)SULFONIL]N-(2-IAZOL)ACETAMIDA

Pipetas Anhídrido acético
Gradillas Agua destilada
Balanza analítica Hielo
Beaker Acetato deEtilo
Láminas portaobjetos Yodo
Capilares Benceno
Estufa Ácido Sulfúrico
Equipo de filtración
10.4. Procedimiento:
Síntesis del N-[4-(AMINOBENCEN) SULFONIL]N-(2-TIAZOL) ACETAMIDA:

En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 4-Amino-N-2-Tiazolil Bencen
Sulfonamida (100 mg) y luego añadir anhídrido acético (0.4 mL) enfriando la
mezcla agregar ácido sulfúrico concentrado (II a III gotas) hasta disolver, agitar
por 5 minutos y luego dejar en reposo en un baño de hielo, filtrar y guardar el
producto. Identificarlo por cromatografía en capa fina.
Soporte: Silicagel G
Fase Móvil: Acetato de etilo-Benceno
Revelador: Yodo metálico
10.5. Cuestionario
1.-Proponga un mecanismo de reacción para la síntesis realizada en la práctica.

2.-Mencionecuales son las actividades farmacológicas de las sulfas.
3.-Escribala estructura química de otras sulfas indicando cual es el grupo
funcional que le da acción farmacológica.

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
2014.
2015.
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PRÁCTICA N° 11
DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE

ESTERIFICACIÓN- SAPONIFICACIÓN
11.1. Introducción
El Jabón es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y
animales y aceites. Químicamente, es el carboxilato de sodio o la sal de sodio
o potasio de ácido graso que se forma por la reacción de las grasas y aceites
con un álcali.
Los franceses desarrollaron un método para la fabricación del jabón utilizando

el aceite de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el año 1500, introdujeron
sus descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creció rápidamente en ese
país y en1622 el rey Jacobo I le concedió ciertos privilegios al jabón.
En 1783, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele simulo de forma accidental la

reacción que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricación del
jabón, cuando el aceite de oliva, hervido con óxido de plomo, produce una
sustancia dulce que él denomino Oleus, pero que hoy se conoce como
glicerina.
11.2. Competencias
- Prepara jabón a partir de una reacción química de grasas e hidróxido de
sodio.
- Reconoce la relación estructura química de los componentes con la actividad
de este producto farmacéutico.
- Vaso de precipitado de 200 mL - Hidróxido de sodio

- Vaso de precipitado de100 mL - Cloruro desodio
- Agitador - Glicerina
- Baguetas - Grasa o aceite
- Tela de asbesto - Fragancia
- Mechero de bunsen
- Papel aluminio
- tripode
11.4. Saponificación De Una Grasa
11.4.1. Coloca 10 g de aceite o grasa en un vaso de 100 mL y procede con

precaución a fundirlos con el mechero a fuego lento.
11.4.2. Prepara una disolución de hidróxido de sodio (10 g de hidróxido de

sodio en 20 mL de agua). Agregue poco apoco la disolución a la grasa fundida.
11.4.3. Agita vigorosamente la mezcla y continúa el calentamiento hasta que

desaparezcan los grumos de grasa. Anota tus observaciones.
11.4.4. Vierte la mezcla en un vaso de precipitado que contenga 20 g de
cloruro de sodio disuelto en 100 mL de agua. Coloca la mezcla en un baño de
hielo y agite de manera continua.
11.4.5. Deja reposar la mezcla por 15 minutos y separa la mezcla por

decantación y filtración.
11.4.6. Toma 8 g de jabón y mezcla los con 4 mL de glicerina y 10 mL de agua.

Calienta la mezcla a fuego lento dejando en forma constante hasta lograr una
consistencia homogénea.
11.4.7. Deja enfriar el producto final y antes de que se solidifique, agrega una
gota de fragancia.
11.5.-Cuestionario
a) ¿Para qué se agrega el cloruro de sodio una vez que se forma el jabón?
b) ¿Qué sustancias quedan en el residuo líquido cuando se forma el jabón?
c) ¿Contiene el jabón restos de la base (NaOH) utilizado en el proceso?
d) Investiga que otros ingredientes se añaden en los jabones comerciales y ¿por
qué?
11.6.-Fuentes de información

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
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PRACTICA N° 12
COMPUESTOS CARBOXILICOS: ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

HIDRÓLISIS DEL ANHÍDRIDO MALEICO
12.1.-Introducción
Los anhídridos tienen puntos de ebullición más elevados que sus respectivos
ácidos. Por hidrólisis producen los respectivos ácidos.
12.2.-Competencias
- Sintetiza el anhídrido succínico a partir del anhídrido maleico y verifica la
capacidad de reacción de este compuesto y por ende su importancia en la
industria farmacéutica.
- Caracteriza e identifica el anhídrido succínico mediante reacciones específicas

y comprueba la hidrolisis realizada.
12.3.-Materiales y Reactivos
- Tubos de ensayo - Anhídrido maleico

- Gradillas - HCl
- Pipetas - Acetona
- Beaker - Benceno
- Espátulas - Anaranjado demetilo
- Mechero - Yodo metálico
- Trípode - Silicagel G60
- Rejilla de asbesto
12.4.-Procedimiento: Hidrólisis Del Anhídrido Maleico
Pesar Anhídrido maleico (100 mg) adicionarle agua destilada (3 mL) y HCl
concentrado (0.1 mL) agitar con cuidado por 10 min. Luego analizar por
cromatografía en capa fina para comprobar la apertura del anhídrido a ácido
maleico.
Fase estacionaria: Silicagel G 60

Fase móvil: Acetona – benceno (1:1 v/v)
Revelador: Solución de anaranjado de metilo
Si el resultado es positivo realizar el siguiente ensayo:
Conversión del ácido maleico en ácido fumárico

A la solución antes obtenida añadir HCl concentrado (0.3 mL) calentar, mejor
refluir, por 20 min. A 70°- 80°C, enfriar la solución, analizar el producto por
cromatografía en capa fina. Si no cristaliza el producto evaporar la solución.
Fase estacionaria: Silicagel G 60.

Fase móvil: Acetona–benceno (3:1 v/v)
Revelador: Solución de anaranjado de metilo.
12.5.-Cuestionario
a. Interprete los resultados obtenidos.

b. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
2014.
2015.
USA: 2016.
PRÁCTICA N° 13
SÍNTESIS CON PARTICIPACIÓN DE GRUPOS VECINOS

13.1.-Introducción
Se ha considerado ejemplos de sustitución nucleofílica en los que el reactivo
(nucleofílico) y el sustrato (electrófilo) son compuestos diferentes. Esta
reacción es de sustitución son la SN 1 y la SN2. No todas las reacciones de
sustitución nucleofílica se verifican con racemización (SN1) o inversión de
configuración (SN2). La sustitución nucleofílica puede ser también un proceso
intramolecular cuando el nucleófilo y el grupo saliente forman parte de la
misma molécula, lo que origina los llamados efectos de los grupos vecinos.
La participación de los grupos vecinos presenta los siguientes efectos:
-La velocidad de reacción aumenta: ayuda anquimérica.
-El carácter estereoquímico: el producto que se forma presenta configuración
retenida.
-Puede conducir a un reordenamiento molecular o transposición molecular. El
posible mecanismo de reacción puede ser:
13.2.-Competencias
- Sintetiza el ácido amino etanoico mediante la participación de grupos vecinos.

- Comprueba la reacción interna que se produce en los compuestos orgánicos a
determinadas condiciones.
- Caracteriza e identifica el ácido amino etanoico sintetizado y comprueba el

proceso de sintesis realizado.
13.3.-Materiales y Métodos
Materiales Reactivos
- Tubos de ensayo - Agua destilada

- Pipetas - Etanol
- Balanza analítica - Ácido bromo acético
- Beaker 150ml - Hidróxido de amonio
- Papel WHATTMANN - Ninhidrina.
- Capilares
- Estufa
- Gradillas
- Espátulas
13.4.-Procedimiento: Síntesis Del Ácido Aminoetanoico

En un recipiente limpio y colocar de 20 mg de ácido bromo acético añadir 4 mL
de amoniaco concentrado y luego 5 ml de etanol, cerrando el frasco
herméticamente agitar constantemente durante 10 minutos.
Identificar el producto mediante cromatografía en papel.
Fase estacionaria: Papel whattman

Fase móvil: EtOH-HO-NHOH 25 % (1.4 - 0,4 - 0,2)
Revelador: Ninhidrina.
EtOH
CH NH3 CH2-COOH + BrH
2-
CO NH2
OH
+
B
r
ÁCIDO -BROMOETANOICO ÁCIDO -AMINOETANOICO
13.5.-Cuestionario

2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente.

Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
2014.
2015.
USA: 2016.
PRÁCTICA N° 14
REORDENAMIENTOS MOLECULARES OBTENCIÓN DE LA BENZOFENON OXIMA

OBTENCIÓN DE LA BENZANILIDA
14.1.-Introducción
Se ha considerado ejemplos de sustitución nucleófila en los que el reactivo
(nucleófilo) y el sustrato (electrófilo) son compuestos diferentes. Estas
reacciones de sustitución son la SN1 y la SN2. No todas las reacciones de
sustitución nucleofílica se verifican con racemización (SN1) o inversión de
configuración (SN2). La sustitución nucleófila puede ser también un proceso
intramolecular cuando el nucleófilo y el grupo saliente forman parte de la
misma molécula, lo que origina los llamados efectos de los grupos vecinos.
La participación de los grupos vecinos presenta los siguientes efectos:
-La velocidad de reacción aumenta: ayuda anquimérica.
-El carácter estereoquímico: el producto que se forma presenta configuración
retenida.
-Puede conducir a un reordenamiento molecular o transposición molecular. El
posible mecanismo de reacción puede ser:
El reordenamiento de Beckmann sirve para obtener amidas. Se produce en las

oximas lineales o cíclicas, este reordenamiento es catalizado con ácido
sulfúrico, pentacloruro de fósforo o cloruro de tosilo. Desde el punto de vista
estereroquímico el grupo que migra es aquel que se encuentra opuesto al
oxidrilo. En las oximas cíclicas el grupo que se transpone es generalmente el
más voluminoso y opuesto al oxidrilo, se forma una lactama con expansión de
anillo.
R +
H R
C=N C=N R + OH2
R
OH
OXIMA Intermedio
CH3
CH3 N +
OH H + N OH2
Algunos antibióticos como la eritromicina que tiene un grupo carbonilo C-9, ha
servido para obtener los denominados macrolidos antibióticos con mejor actividad
que su precursor.
14.2. Competencia
- Conoce y explica la síntesis de la Benzanilida por reordenamiento molecular
para comprobar el tipo de reacción que puede llevarse a cabo, SN 1 y SN2.
- Caracteriza e identifica el producto formado en el proceso para afianzar los

conocimientos dados en la teoría.
- Equipo de reflujo - Benzofenona

- Pipetas - Alcohol etílico
- Tubos de ensayo - Clorhidrato de Hidroxilamina
- Gradillas - Aguadestilada
- Mechero - Acetato desodio
- Trípode - Éter etílico
- Rejillade asbesto - Ácido sulfúrico concentrado
- Beaker - Cloroformo
- Espátulas - Metanol
- Embudos - Silicagel G
- Papel de filtro - Yodo metálico
14.4. Procedimiento:
14.4.1. Obtención de la benzofenonoxima

En un sistema de reflujo se pone Benzofenona (0,5 g) disuelto en alcohol (6
mL) más una solución fría de clorhidrato de Hidroxilamina (0,7 g) disuelto en
agua destilada (2 mL) y acetato de sodio (1 g) disuelto en agua (1 mL) someter
la mezcla a reflujo por 20 min.
Pasar la mezcla a un Beacker y agregar de 5 a 10 mL de agua poner en reposo,
el producto sólido filtrar y guardar.
14.4.2. Obtención de la benzanilida

La oxima sintetizada (100 mL) se pone en éter etílico (2 mL) en un recipiente
completamente seco y luego se agrega gotas de ácido sulfúrico concentrado,
calentar en BM por 10 min.
Identificar el producto mediante cromatografía en capa fina:
Sistema de solvente: Cloroformo-metanol (1:1 v/v)

Revelador: Vapores de Yodo metálico
Fase estacionaria: Silicagel G 60.
14.5. Cuestionario


Learning; 2016.
– Wesley; 2016.
Wesley; 2016.
Pearson; 2014.
2014.
2015.
USA: 2016.

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3B-2

F-CV3-3B-2 REV. JUNIO 2007

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase

Los autores hemos tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en

El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad

El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte

Dr. César A. Canales M.

El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia.

Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos

1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón)

20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

-Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus

Alcohol Aromático: Fenol Alcohol Alifático: Propanol

i -Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol

ii -Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.

-Los alcoholes son hidróxidos alquílicos; los fenoles hidróxidos arilícos.

- Reconoce a los alcoholes verificando la relación que existe entre la reacción

1.3. Materiales y equipos

1.4.1. Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7 y

1.4.3. Prueba con el cloruro férrico. Disponer de 2 tubos de prueba.

1.4.4. Prueba con el agua de bromo. Disponer de 2

Se realizó reacciones de caracterización y diferenciación de los alcoholes

1.7 Fuentes de información

2.1. Marco Teórico

2.3. Materiales y equipos

Introduzca 80 mL de la muestra problema de solución alcohólica en un matraz

2.7. Fuentes de información

- Solomons T, Fryhle B Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México D.F.:

AMINAS. - DETERMINACIÓN DE LAS CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y

3.3. Materiales Y Reactivos

-Beacker 250mL -Papel pH

3.4. Procedimiento Experimental

Propiedades de las aminas

3.4.1. Carácter básico de las aminas: Disponer de 06 tubos de ensayo en cada

3.4.4. Reacción de Rimini: Disponer de 06 tubos de ensayo en cada uno de

3.4.6. Formación del clorhidrato: En un vidrio de reloj colocar una gota de la

1.-Realice las ecuaciones químicas que se ha producido al realizar el

3.6 Fuentes de información

- Solomons T., Fryhle B. Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México D.F.:

AMINAS. –SÍNTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

4.3. Materiales y Reactivos

4.5.-Propiedades De Las Aminas (Anilina)

4.5.1. Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL

4.5.2. Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una

4.5.3. Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar

4.7 Fuentes de información

- Solomons T., Fryhle B. Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México D.F.:

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

El enlace más frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye la

- OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2-OH)

Estos no permiten obtener derivados sólidos cristalinos de punto de fusión

5.3. Materiales y Reactivos

5.4. Parte Experimental

5.4.2. Reacción de Schiff

5.4.3. Reacción de Tollens

5.4.5. Adición Del Bisulfito De Sodio

1.-Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.

5.6 Fuentes de información