RESONANCIA

RESONANCIA (MESOMERIA) Este concepto fue introducido por Heisenberg en 1926 y su aplicacin para la qumica orgnica fue desarrollada
por Pauling, Robinson e Inglod. Hay casos en el que la contribucin de estructuras es sobrentendido en que tomo se encuentra la mayor densidad de carga H + F -
Existen muchas especies en los que resulta difcil representar mediante una sola estructura su verdadera naturaleza o distribucin electrnica. Esto ocurre generalmente en molculas que tienen enlaces mltiples. Este mtodo de Resonancia postula, que cuando se pueden establecer diferentes distribuciones electrnicas para una disposicin de tomos, la mejor representacin de las molculas es aquella que tiene en cuenta todas esas distribuciones electrnicas.
contribuyentes
Hibrido
En el caso del in carbonato CO3-2 , la teora de resonancia permite describir a este in como un hbrido de las estructuras contribuyentes.
-2
O O C O O C
O O O C
O O
O C
O
Existe - Real 1
Contribuyentes (no existen) son solo distribuciones electrnicas MSc. Elvia Victoria Cabrera
Reglas para escribir estructuras de resonancia y predecir la importancia que ests tendrn como contribuyentes al hbrido de resonancia. 1.- Todas las estructuras contribuyentes deben mantener la misma posicin relativa de sus ncleos y solamente se redistribuyen los electrones.
H H CH2 H H CH2
Redistribucin de electrones
H CH3
Desplazamiento de ncleo no hay resonancia
2.- No todas las formas contribuyen igual al hbrido. Cuanto mayor es la estabilidad de una estructura mayor es su contribucin al hbrido. 2.1.- Cuanto mayor sea el nmero de enlaces covalentes mayor contribucin. 2.2.- Las estructuras con separacin de carga contribuyen menos que las neutras
C mayor
menor 2.3.- Cuanto ms separadas se encuentran las cargas opuestas, menor estabilidad
y menor contribucin
mayor
menor menor
MSc. Elvia Victoria Cabrera
2.4.- Si sobre tomos adyacentes existen tomos del mismo signo, la contribucin es despreciable.
CH3
N N N
CH3
CH3
DESPRECIABLE
3.- Las heterovalentes (con un nmero menor de enlace) son importantes cuando acumulan densidad de carga negativa en un tomo electronegativo.
H3C H3C
C
H3C
CH2 H3C
CH2
Contribucin pobre
H3C H3C
C
H3C
O H3C
4.-
Las
estructuras
que
acumulan
carga
positiva
en
elementos
electronegativos(N, O, Cl, Br) son contribuyentes cuando conducen a estructuras isovalentes ( mayor # de enlaces).
H H H H H
C
C
C
H
C Br H
C Br H
Br
O H3C
O O CH3 H3C
O O CH3 H3C
O CH3
5.- Para proponer la deslocalizacin de electrones es necesario que los orbitales entre los cuales va a existir recubrimiento, sean paralelos o casi, pero nunca ortogonales ya que para esta geometra no hay interaccin.
MSc. Elvia Victoria Cabrera 3
N H
N H
N H
N H
N H
N H
N N N
6.- La energa de resonancia crece al aumentar el nmero de estructuras no contribuyentes de contenido energtico comparable, como en los anillo aromticos.
AROMATICOS Er
ESTRUCTURAS ESTABLES
37
75
105
110
Aplicacin de la Resonancia
El mtodo de resonancia, adems de describir molculas, ha resultado de gran utilidad en la prediccin de propiedades y del comportamiento de molculas orgnicas. El hbrido de los contribuyentes (mayores o menores) permiten establecer las posiciones donde se crear densidad de carga susceptibles de ser atacados por algn reactivo. 1.- El elevado momento dipolar de la urea (1) y la formamida (2) se justifica por la contribucin de estructuras isovalentes polares, lo cual esta de acuerdo con las longitudes de enlace observadas.
O C H2N NH2 H2N 1.33 A O C NH2 H2N O C NH2 H2N O C NH2 H2N Mayor 4.56 D O C NH2 H2N O C NH2
(1)
Contribuyentes minoritarios
O 1.24 A C H2N H H2N
O C H H2N
O C H H2N
O C H Mayor
O C H2N
1.33 A 3.71 D Contribuyentes minoritarios
(2)
2.- Los tomos de halgenos unidos a carbonos Sp2 disminuyen el momento dipolar
CH3CH2Cl 2.05 D H CH2 C Cl CH2=CHCl 1.44 D H CH2 C Cl 1.60 D Cl
Cl
Cl
etc
Cl
3.- Cuando se destruye la aromaticidad estructuras son contribuyentes minoritarios
en compuestos aromticos, estas
A CONTRIBUYENTES MINORITARIOS A Y B: SON CONTRIBUYENTES MAYORITARIOS
NO2
NH2
3, 95 D
1,53 D
6

RESONANCIA

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

RESONANCIA

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

RESONANCIA

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

RESONANCIA (MESOMERIA) Este concepto fue introducido por Heisenberg en 1926 y su aplicacin para la qumica orgnica fue desarrollada

Desplazamiento de ncleo no hay resonancia

MSc. Elvia Victoria Cabrera

MSc. Elvia Victoria Cabrera

O 1.24 A C H2N H H2N

1.33 A 3.71 D Contribuyentes minoritarios

MSc. Elvia Victoria Cabrera

3.- Cuando se destruye la aromaticidad estructuras son contribuyentes minoritarios

en compuestos aromticos, estas

A CONTRIBUYENTES MINORITARIOS A Y B: SON CONTRIBUYENTES MAYORITARIOS

También podría gustarte