Facultad de Educacin

Licenciatura en Ciencias naturales y Educacin Ambiental

Qumica Orgnica


Informe de Laboratorio N 2
Relacin entre la Estructura Molecular y la Solubilidad
Presentado por:



Al Profesor Titular: Vladimir Alvear Guerrero




Neiva 16 de Marzo de 2011





Introduccin.
Los compuestos orgnicos al igual que los inorgnicos, presentan distintas propiedades tanto fsicas como qumicas.
Entre las propiedades fsicas ms fciles de medir se encuentran el punto de ebullicin, el punto de fusin y la
solubilidad. En la prctica se trabajara sobre la solubilidad de distintos compuestos, relacionando la estructura molecular
de cada sustancia con la propiedad indicada para el desarrollo experimental.
Cuando una sustancia se disuelve, sus partculas componentes (iones o molculas) se dispersan entre las del solvente,
dentro de las cuales deben crearse espacios para las partculas del soluto. La separacin, tanto de las partculas del
soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. La energa
que se requiere para superar la atraccin intermolecular existente proviene de la formacin de nuevas formas de
atraccin entre el soluto y el disolvente.
Estas fuerzas son fundamentalmente las fuerzas de Van de Waals, las interacciones dipolo - dipolo o puentes de
hidrgeno, dependiendo del tipo de partculas que intervengan. En sntesis, para que la disolucin se realice, la energa
liberada cuando se establecen las interacciones soluto-solvente debe ser similar a la energa requerida para vencer las
fuerzas de atraccin entre partculas soluto-soluto y solvente-solvente.
De acuerdo a lo anterior, se plantean estructuras y estrategias para el desarrollo experimental, en el cual se haga el
contraste entre lo planteado tericamente sobre la solubilidad de cada funcin orgnica en distintos solventes; con la
reaccin presente y dada en el momento en que las sustancias interactan para disolverse. Otorgando as al estudiante
los conocimientos especficos y estructuras de aprendizaje necesarias para la aplicacin correcta de estos en la solucin
de situaciones problemicas en diferentes contextos.

Objetivos.
Identificar la relacin entre la estructura molecular de un compuesto orgnico y su solubilidad en disolventes como el
agua, ter; soluciones diluidas de hidrxido de sodio, bicarbonato de sodio, acido clorhdrico y acido sulfrico.
Clasificar los compuestos orgnicos conocidos y la muestra problema, en uno de los grupos de solubilidad.

Hiptesis.



















Diagrama de Flujo.








Resultados










De acuerdo al esquema anterior, encontramos que debido al grupo funcional que presenta, cada una de las sustancias empleadas
como soluto; se presentan los siguientes resultados:
La sacarosa, es soluble en el agua y el ter etlico simultneamente; as como lo es con otros compuestos de tipo orgnico; por
ejemplo, los alcoholes, las cetonas, los aldehdos, algunos fenoles, esteres, cidos carboxlicos y amidas.
La anilina, que es un compuesto con nitrgeno; es insoluble en acido clorhdrico (HCl) al 10% y en hidrxido de sodio (NaOH) al 10%.
El hexano, es un hidrocarburo saturado (alcano), es por esta condicin estructural que se comporta insoluble con el agua, el hidrxido
de sodio (NaOH) al 10%, con el acido clorhdrico (HCl) al 10% y con el acido sulfrico (H2SO4) concentrado, a pesar de ser un
compuesto sin nitrgeno.


Nombre Formula
Estructural
Solubilidad en Grupo Observaciones
Realizadas
H2O Et
2
O NaOH NaHCO
3
HCl H
2
SO
4

Sacarosa C
12
H
22
O
11
+ + IA
Anilina C
6
H
7
N - - - IIC
1

Hexano C
6
H
14
- - - - IIC
2
b
Acetona CH
3
(CO)CH
3
+ + IA
Acetato
de Etilo
CH
3
COOCH
2
-
CH
3

- - - - IIC
2
b
Acido
Benzoico
C
6
H
5
-COOH - + - IIA
2

Anlisis de Resultados.
Teniendo en cuente los resultados obtenidos en la tabla podemos decir que Independientemente de
las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se considera que hay disolucin cuando
0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia lquida forman una fase homognea a la
temperatura ambiente con 3 ml de solvente.
Al clasificar los compuestos entregados por el monitor de laboratorio, se encuentra que de acuerdo a
su funcin es para cada uno:
Sacarosa: Disacarido

Anilina: Amina

Hexano: Alcano


Acetona: Cetona

Acetato de Etilo: Ester

Acido Benzoico: Acido Carboxilico



De acuerdo a lo anterior, se analiza como cada funcin presenta caractersticas propias que influyen
en el desarrollo de distintas propiedades como es en la solubilidad.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos,
los cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se
hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de
cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve por la
formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos
que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se
encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor,
oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los
tioles son muy poco solubles en agua. Solo los polares
como alcoholes, cidos carboxilicos, cetonas, aminas, amidas.
Y eso solo los de bajo peso molecular, los de alto peso molecular son insolubles.

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en
ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos
polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan
un solo grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares, como los
cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para clasificar las sustancias por
solubilidad.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son
capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. As se
considera como cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es removido de un grupo
hidroxilo, como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos
hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios.
El protn es removido de un tomo de azufre, como los tro fenoles y los mercaptanos.
De un tomo de nitrgeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N
monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto.
Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las sustancias solubles en agua y solubles
en cido clorhdrico diluido tienen un tomo de nitrgeno bsico. Las aminas alifticas son mucho
ms bsicas que las aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden cambiar las
propiedades de la amina por extensin, hacindolas insolubles en el cido. Este mismo efecto se
observa en molculas como la difenilamina y la mayora de las nitro y polihaloarilaminas.
Solubilidad en bicarbonato de sodio: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es cido o
bsico en comparacin con otro. Los cidos orgnicos se consideran cidos dbiles, pero dentro de
ellos se pueden comparar entre menos o ms dbiles en comparacin con el cido carbnico. La
solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente fuerte.
Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones muy efectivo, y
es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido,
los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen
oxgeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados,
tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms
anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se considera
soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.
Cuestiones
1. Existe un principio en qumica que dice molculas semejantes disuelven a sus semejantes.
Explique mediante un modelo esta generalizacin.
RTA: La polaridad de un disolvente depende de muchos factores, puede definirse como su
capacidad para solvatar y estabilizar cargas. La polaridad es una caracterstica muy
importante ya que puede ayudarnos a reconocer molculas. Tambin es importante en
disoluciones ya que un disolvente polar solo disuelve otras sustancias polares y un
disolvente apolar solo disuelve sustancias apolares. El dicho lo semejante disuelve a lo
semejante se basa en la accin de las fuerzas intermoleculares. Cuando una sustancia (el
soluto) se disuelve en otra (el solvente) - por ejemplo un slido en un lquido - las
partculas de soluto se dispersan homogneamente en todo el solvente. Las partculas de
soluto ocupan posiciones que por lo normal corresponden a molculas de solvente. La
facilidad con que una partcula de soluto puede remplazar a una molcula de solvente
depende de la fuerza relativa de tres tipos de interacciones.

Interaccin solvente - solvente.
Interaccin solvente - soluto.
Interaccin soluto - soluto.

Podemos imaginar que el proceso de disolucin se lleva a cabo en tres etapas, la etapa 1
es la separacin de las molculas de solvente y la etapa 2 es la separacin de las
molculas de soluto. En estas etapas se requiere inversin de energa para romper las
fuerzas de atraccin molecular; por lo tanto son endotrmicas. En la tercera etapa se
mezclan las molculas de solvente y soluto la que puede ser endotrmica o exotrmica.
Si la atraccin soluto-solvente es ms fuerte que la atraccin solvente-solvente y que la
atraccin soluto-soluto, el soluto se disolver en el solvente; este proceso es exotrmico.
Si por el contrario la atraccin soluto-solvente es ms dbil, el proceso ser endotrmico.




2. Explique el efecto de las arborescencia de la cadena sobre la solubilidad.
3. Complete la tabla. Sobre solubilidad de las funciones qumicas organicas en diferentes
disolventes.

Tabla 2. Comportamiento de la Solubilidad de las Funciones Orgnicas
Funciones Qumicas Orgnicas solubles en
H
2
O Et
2
O NaOH NaHCO
3
HCl H
2
SO
4

a. Acidos y fenoles
b. Aldehdos
c. Cetonas
d. Anhdridos
e. Esteres
f. Alcoholes
Aminas
Nitrilos

a. Hidroxicidos di-
y polibsicos.
b. Glicoles,
polialcoholes,
polihidroxialdehi
dos y cetonas
(azcares).
c. Amidas,
aminocidos,
compuestos di- y
poliaminados,
aminoalcoholes.
cidos sulfnicos, etc.
Sales.
a. cidos y
fenoles
b. Aldehdos
c. Cetonas
d. Anhdridos
e. Esteres
f. Alcoholes
Aminas
Nitrilos
a. cidos.
b. Fenoles
c. Algunos
Enoles.
d. Imidas, etc.
Nitrocompuestos
primarios y
secundarios,
oximas, etc.
Mercaptanos,
tiofenoles,
sulfonamidas,
etc.
a. Hidrocarburos no
saturados.
b. Algunos
hidrocarburos
aromticos muy
alquilados.
c. Aldehidos
d. Cetonas.
e. Esteres.
f. Anhdridos
g. Alcoholes.
Eteres y acetales.
Haluros de acilo y otros
derivados halogenados
de las clases c), d), e),
f), g), h).

4. Disponga los compuestos que siguen en orden creciente de solubilidad en agua.
Explique las razones de su ordenacin. (escriba el nombre sistemtico de cada
compuesto)












Conclusiones
Finalizada la prctica, se pudo establecer un anlisis cualitativo de sustancias de tipo orgnico,
permitiendo distinguir estos, de los compuestos inorgnicos.
Se reconocieron los principales elementos que conforman los compuestos orgnicos (C,H,N,O y
halgenos) mediante anlisis especficos de la sustancia problema.
Por ltimo y como conclusin general, en la prctica, se encontraron propiedades fsicas y qumicas
propias de sustancias de tipo orgnico, que pueden proporcionar informacin de la composicin
qumica de la muestra.
Los compuestos orgnicos tienen un bajo punto de fusin, mientras que los inorgnicos inicos,
metlicos tienen altos puntos de fusin.
El mtodo de fusin sdica debe realizarse con gran cuidado para evitar accidentes.
Los compuestos orgnicos son oloros al quemarse.
Los compuestos inorgnicos no presentan olores caractersticos al quemarse
























Bibliografa
P. Molina Buenda
0 Reseas
EDITUM, 1989 - 58 pginas


Es por ello que se dice que lo semejante disuelve a lo semejante. Los compuestos polares se
disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no
polares. La razn por la que esto ocurre es que un disolvente polar, como el agua, tiene cargas
parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de un compuesto polar. Los polos
negativos de las molculas de disolvente rodean al polo positivo del soluto polar, y los polos positivos
de las molculas de disolvente rodean al polo negativo del soluto polar. El agrupamiento de las
molculas de disolvente en torno a las del soluto separa a las molculas del soluto y es lo que las
hace disolverse. La interaccin entre las molculas del disolvente y las del soluto se llama
solvatacin.