F. TEORICO Hidrocarburos

FUNDAMENTO TEORICO
Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados.

Los hidrocarburos alifticos saturados o tambin conocidos como parafinas,
son aquellos compuestos orgnicos cuyos elementos principales son el
carbono (C) y el hidrogeno, presenta una formula molecular para cadenas
lineales CnH2n+2, los primeros cuatros compuestos de los alcanos se
presentan en la naturaleza como gases, a partir de 5 carbonos hasta 17 se
presentan en estado liquido y de 18 carbonos en adelante son slidos. Son
compuestos no solubles en agua pero su solubilidad en solventes no polares
es relativamente buena, una propiedad que se denomina liposolubilidad. Por
ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems
proporciones.
ALCANOS
Los alcanos son molculas orgnicas formadas por tomos de carbono e hidrogeno,
todos los enlaces dentro de las molculas de alcanos son de tipo simple o
sigma.Frmula general para los alcanos alifticos(de cadena lineal) es CnH2n+2
ESTRUCTURA
El alcano ms simple es el metano CH 4.La molcula del metano es un tetraedro
prefecto con ngulos de 109.5.La distancia de enlace C-H es de 1.09 ,la hibridacion
sp3 en el tomo de carbono explica la estructura del metano.Cada enlace C-H se forma
por solapamiento de un orbital sp3 del carbono con un orbital 1s hidrgeno.
Las conformaciones de un compuesto son las diferentes disposiciones espaciales que

pueden adoptar sus tomos por rotacin alrededor de un enlace simple C-C. A cada
conformacin se le denomina "rotmero confrmero" y se interconvierten uno en otro
por
rotacin
alrededor
de
un
enlace
sencillo.
Dos
de
ellas,
llamadas
conformacin alternada y conformacin eclipsada.
Alternada: es aquella en la que los enlaces C-H(R) estn lo ms alejados

posibles.
Eclipsada: es aquella donde los enlaces C-H (R) estn lo ms cercano posible.
ETANO
BUTANO
Ejemplos:
CH4 metano
CH3 CH3 etano
CH3 CH2 CH3 propano
CH3 CH2 CH2 CH3 butano
l-4-etilnon2,4-dimetiano
3,4-dietilheptano
PROPIEDADES FSICAS
Los cuatro primeros trminos de la serie son gases; del propano al heptano son
lquidos; del octadecano en adelante son slidos de aspecto creo.
Los puntos de ebullicin crecen al aumentar el peso molecular en los n-alc
anos.En los ismeros disminuye al aumentar la ramificacin.
El punto de fusin tambin aumenta con el peso molecular en los n-alcanos en
tanto que los ismeros no hay una variacin regular.
Son insolubles en agua.
Los ciclo alcanos presentan mayor punto de fusin,ebullicin y densidad.
SNTESIS
1).CONSERVANDO LA LONGITUD DE LA CADENA
Hidrogenacin cataltica de alquenos (Adams): esta reaccin se lleva

acabo,calentando a reflujo y con agitacin un alqueno en presencia del catalizador Pd o
Pt metlico finamente dividido,que tiene hidrgeno adsorbiendo en su superficie.
Reduccin de halogenuros de alquilo: esta reaccin se llama de reduccin por

que se esta reemplazando un tomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno
con electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el tomo de
hidrgeno(2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor los electrones del
enlace.
2). REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS.(C=O)
Mtodo de Clemmensen (Medio cido): este mtodo reduce el compuesto

carbonlico con Zinc amalgamado,obtenido al tratas previamente en el Zn metlico con
una disolucin acuosa de una sal de mercurio.
Mtodo de los tioacetales (Medio neutro): estos tres mtodos de reduccin son
complementarios.Pueden ser usados especficamente cuando se corre el riesgo de
efectar algn grupo funcional en alguna de las molculas involucradas por accin del
reactivo utilizado en la reduccin.
PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones con oxgeno: todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una
reaccin de combustin,si bien se torna ms difcil de inflamar al aumentar el nmero
de tomos de carbono.La ecuacin para la combustin completa es: CnH2n+2 +
(1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2 En ausencia de oxgeno suficiente,puede formarse monxido de carbono o inclusive negro de
humo, como se muestra a continuacn: CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO,por ejemplo metano:CH 4 +
2O2 CO2 + 2H2O CH4 + O2 C + 2H2O.
Reacciones con halgenos:los alcanos reaccionan con halgenos en la

denominada reaccin de halogenacin radicalaria.Los tomos de hidrgeno del alcano
son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno.Los radicales libres son las
especies que participan en la reaccin, que generalmente conducen a una mezcla de
productos.
Gracking: la pirolisis o craqueo trmico es la fragmentacion de alcanos de cierto

tamao en otros de menor tamao a elevadas temperaturas
ALQUENOS
Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molcula, y por eso
son denominados insaturados.El doble enlace tiene dos componentes: el y el .La
formula general es: CnH2n
ESTRUCTURA
Se les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula
molecular es C2H4.El doble enlace se representa en una estructura de Lewis, mediante
dos pares de electrones entre los tomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el
etileno es de 1.33 , mucho mas corto que el enlace simple C-C del etano que es
de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 , ligeramente menor que
el enlace C-H en el etano que es de 1-09 .
Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos tomos
de carbono que forman el doble enlace presentan una hibridacin sp 2 y que el doble
enlace est constituido por un enlace s y un enlace p.El enlace s se forma por
solapamiento de los orbitales sp2 de cada tomo de carbono.Cada uno de los enlaces CH se forma por solapamiento de un orbital hbrido sp 2 del carbono con el orbital 1s del
hidrgeno.
.
Ejemplos
PROPIEDADES FSICAS
Los tres primeros trminos de los alquenos son gases, hasta el
numero dieciocho y los restantes son slidos.
Son solubles en disolventes orgnicos mas no en agua.
Son incoloros.
SNTESIS
Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:

DESHIDROHALOGENACIN:CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr
DESHIDRATACIN: La eliminacin de agua a partir de alcoholes,por
ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O H2C=CH2 + H2SO4 + H2O Tambien por
la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco.
DESHALOGENACIN: BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2
PIROLISIS (con calor): CH3(CH2)4
CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
PROPIEDADES QUMICAS
Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando
alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3.Por ejemplo,halogenacin con el cido
HBr,Se da en estapas:
Hidrogenacin:se refiere a la hidrogenacin cataltica usando Pt,Pd o Ni,

formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3.
Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados

por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X.Por ejemplo,halogenacin con
bromo:
Adicin de HBr: se genera en presencia de un perxido y se conoce como

una reaccin antimarkconikov.
APLICACIONES INDUSTRIALES
Los alquenos tienen una gran importancia en la elaboracin de gasolina,
intermedios qumicos, en la elaboracin de disolventes de limpieza y en la
industria textil sinttica.
ALQUINOS
Son hidrocarburos alifticos que contienen un triple enlace entre dos tomos de
carbono (no saturado), son compuestos metaestables debido a la alta
energa del triple enlace carbono-carbono,su formula general es CnH2n-2.
acetileno
ESTRUCTURA
Se les denomina tambin hidrocarburos acetilenos por que derivan del alquino
ms simple que se llama acetileno.La estructura de Lewis del acetileno
muestra tres pares de electrones en la regin entre los ncleos de
carbono,H:C:::C:H(acetileno).
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una
hibridacin sp en cada uno de los tomos de carbono, el solapamiento de
dos orbitales sp entre s genera el enlace C-C, por otra parte, el
solapamiento de dos orbitales sp genera el enlace, por otra parte el
solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrgeno forma el
enlace C-H.Los dos enlaces se originan por solapamiento de los dos
orbitales p que quedan en cada uno de los tomos de carbono.
PROPIEDADES FSICAS
Los
tres
primeros trminos son
gaseosos
y
los
restantes lquidos o slidos.
Presentan punto de ebullicin y fusin algo superiores por el triple
enlace.
A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, el
punto de fusin y el punto de ebullicin.
Insolubles en agua pero si en disolventes orgnicos.
Baja polaridad.
Son incoloros.
SNTESIS
Los alquinos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:
POR DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE

ALQUILO VECINALES (X:Cl,Br);Esta reaccion se lleva a efecto en un
medio fuertemente bsico.(NH2-),usando amoniaco liquido como
solvente.
POR DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE

ALQUILOS GERMINALES.(X:Cl,Br);Esta reaccin tambin hace uso
de una fase fuerte como el anin NH2-, en amnico lquido.
PROPIEDADES QUMICAS
Oxidacin: ocasiona la ruptura del triple enlace y la formacin de cido, para

oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio),KMnO4 permanganato de
potasio,CH3OOH cido etanoico, HCOOH cido metanoico, MnO 2 bixido de
manganeso, KOH hidrxido de potasio, H 2O agua). El bixido de manganeso se
presenta como un precipitado de color carmel.
Halogenacin: En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace, cuando

utilizamos flor debemos disminuir la temperatura al realizarla con cloro o
bromo hay una fcil adicin al triple enlace.
Adicin de halogenuros de hidrgeno: consiste en adicionar un

halogenuro de hidrgeno (HCL,HBr,HI); en la segunda etapa tenemos
en cuenta la regla de Markovnicov.
Hidrogenacin: consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta

convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reaccin es
necesaria la presencia de un catalizador ( platino o nquel).

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Hidrocarburos alifticos saturados e insaturados.

Las conformaciones de un compuesto son las diferentes disposiciones espaciales que

conformacin alternada y conformacin eclipsada.

Alternada: es aquella en la que los enlaces C-H(R) estn lo ms alejados

Hidrogenacin cataltica de alquenos (Adams): esta reaccin se lleva

Reduccin de halogenuros de alquilo: esta reaccin se llama de reduccin por

2). REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONLICOS.(C=O)

Mtodo de Clemmensen (Medio cido): este mtodo reduce el compuesto

Reacciones con halgenos:los alcanos reaccionan con halgenos en la

Gracking: la pirolisis o craqueo trmico es la fragmentacion de alcanos de cierto

Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:

Hidrogenacin:se refiere a la hidrogenacin cataltica usando Pt,Pd o Ni,

Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados

Adicin de HBr: se genera en presencia de un perxido y se conoce como

POR DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE

POR DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE

Oxidacin: ocasiona la ruptura del triple enlace y la formacin de cido, para

Halogenacin: En esta reaccin agregamos un halgeno al triple enlace, cuando

Adicin de halogenuros de hidrgeno: consiste en adicionar un

Hidrogenacin: consiste en agregar hidrgenos al triple enlace hasta

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