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Marco Teorico Informe 6

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MARCO TERICO

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la


naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

HIDROCARBURO ALIFTICO
Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e
hidrgeno cuyo carcter no es aromtico.
ALCANOS (CnH2n+2)
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en
disposicin tetradrica.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son
mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse ms aumentando las
fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su
baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada
energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:


AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

ALQUENOS (CnH2n)
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y
otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los
dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms
estable que la cis.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades qumicas
Las reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la
hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- u OsO4 que en fro da lugar a un
diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante
ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el
poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar
mediante un mecanismo de radicales libres.

ALQUINOS (CnH2n-2)
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante
una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos
enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos
unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms
caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800 oC) debido
a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones
ms caractersticas son las de adicin.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre
los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idnticos.
La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre s son iguales en todos los
casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un
doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de
154 pm.
Los tomos de carbono del benceno, poseen una hibridacin sp^2, en tres de los
orbitales atmicos, y estos son usados para poder unirse a los dos tomos de
carbono que se encuentren a su lado, y tambin a un tomo de hidrgeno.
El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexgono, ste se solapa con los
dems orbitales tipo p de los carbonos contiguos. As, los seis electrones
deslocalizados formarn lo que se conoce como, nube electrnica (), que se
colocar por encima, y tambin por debajo del plano del anillo.
La presencia de la nube electrnica de tipo , hace que sean algo ms pequeos
los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad
a los anillos aromticos.

A travs de reacciones de sustitucin, los tomos de hidrgeno del benceno se pueden


ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser stos,
halgenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.

REACTIVO DE BAEYER
El reactivo de Baeyer, denominado as en honor al qumico orgnico alemn Adolf von
Baeyer, es usado en qumica orgnica como una prueba cualitativa para identificar la
presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos
adyacentes. La prueba del bromo tambin es capaz de determinar la presencia de
insaturaciones.
El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin
bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples
(-CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado
a marrn. Los aldehdos y el cido frmico (y los steres de cido frmico) tambin dan
una prueba positiva.

REACCIONES DE HALOGENACIN
La halogenacin es el proceso qumico mediante el cual se adicionan uno o varios
tomos de elementos del grupo de los halgenos (grupo 7 de la tabla peridica) a una
molcula orgnica. Una de las halogenaciones ms simples es la halogenacin de
alcanos. En estas reacciones los tomos de hidrgeno de los alcanos resultan sustituidos
total o parcialmente por tomos del grupo de los halgenos. La reaccin que tiene lugar
es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos qumicos. La composicin de la mezcla de


productos vendr dada por la concentracin de los reactivos y otras condiciones del
medio de reaccin, por ejemplo, la temperatura.

http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_alif%C3%A1tico
https://es.wikipedia.org/wiki/Halogenaci%C3%B3n

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