Introduccin

Al exponerse a la accin de lcali concentrado, los aldehdos que carecen de

hidrgenos alfa sufren una autoxidacin-reduccin para dar una mezcla de un
alcohol y una sal de un cido carboxlico. Ese proceso conocido como reaccin de
Canizzarro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehdo en
hidrxido acuoso o alcohlico concentrado.

Aldehdos y Cetonas
1. Reacciones comunes:
a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas: Ambos se identifican por la formacin
de ,4-dinitrofenilhidrazonas por reaccin con 2,4fenilhidrazina, obtenindose un
precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un
compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema , - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una
cetona o un aldehdo aromtico.

b. Combinacin bisulftica: Esta reaccin la dan todos los aldehidos y la mayora de

las cetonas a excepcin de las impedidas estricamente.

2. Reacciones diferenciadoras de aldehdos

a. Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de
su utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las
dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las
hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este
grupo, por lo que no interfieren.

Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2,
que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas,
hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo
que no interfieren.

b. Reactivo de Fehling.
Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin cprico)
con Fehling B (solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se
forma un complejo con el in cprico que es reducido por los mismos compuestos
que reducan al reactivo de Tollens. Si la reaccin es positiva se forma un
precipitado rojo de Cu 2O
3. Reacciones diferenciadoras de cetonas: ensayo de yodoformo para metilcetonas
Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la
oxidacin posterior a cido carboxlico.

Alcohol Benclico
Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica, empleado
principalmente contra bacterias Gram+ y algunos hongos. Tambin se emplea
como solubilizante, ya que es un coadyuvante par aumentar la solubilidad de
muchas sustancias. Adems el alcohol benclico diluido posee una actividad
anestsica local dbil y antipruriginosa, utilizndose en algunas preparaciones
para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse por filtracin asptica

cido Benzico

En cuanto a los usos de este cido, se utiliza como conservante cido o tambin en
forma de sales de sodio, potasio u otras. Tanto el cido benzoico, como sus
derivados, son usados solamente para la conservacin de alimentos que tengan un
pH cido. Usado para proteger los alimentos sobretodo contra la aparicin del
moho o de fermentaciones que no son deseadas. Tambin algunas veces se usa
junto al dixido de azufre, u algunos otros sulfitos para poder atacar espectros de
microorganismos ms amplios.

Tambin se usa como producto de salida para la produccin de steres del cido
que tratamos, los cuales tienen aplicacin en la industria de la perfumera. Algunos
de los steres con alcoholes que tengan cadenas largas sern usados incluso para
hacer ms blandos los plsticos como por ejemplo, el PVC. El perxido de cido
benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias. Otro de sus usos es
como condimento del tabaco, como componente de dentfricos, en la industria
mdica como germicida, y como intermediarios en la fabricacin de diferentes
productos como las resinas o los productos plastificantes. Las conservas de
productos en lata, usan el cido benzoico que deriva del tolueno a modo de
preservante.

Reaccin

Mecanismo de reaccin
 Diagrama de flujo:

Mezcla de
Agitar con varilla de vidrio reaccin
1mL (aprox. 15 minutos) hasta
benzaldehdo + 2 mL de
aparicin de un slido acetato de
2 lentejas de blanco y aadir 2 mL de etilo.
agua.

Agitar y dejar reposar hasta

observar separacin de
Realizar dos extracciones fases.
Alcohol
ms a la fase acuosa con 1 benclico
mL de acetato de etilo, (capa
cada vez Secar la fase superior =
orgnica con Na2SO4 fase
anhidro.

Realizar cromatografaPara recuperar el cido

en capa
benzoico
fina a la fase orgnica: adicionar a la fase
eluyente
acuosa,
hexano/acetato de etilo en un bao de hielo,
4:1 (Nota:
HCl concentrado hasta pH
emplear como patrn de benzaldehdo,
una gota de benzaldehdo en 1 mL decido.
acetato de etilo).

Recristalizar el producto de
.
agua caliente y filtrar al vaco.
Dejar secar y determinar el
punto de fusin.

Toxicidad de reactivos
Reactivo Toxicidad Propiedades fisicoqumicas
Acetato Reacciona vigorosamente con cido Aspecto y olor: liquido claro,
de etilo clorosulfnico, leum, t-butxido de potasio, incoloro y voltil, olor
 hidruro de litio y aluminio y 2- caracteristico frutal.
3 furano. En contacto
clorometil Pvapor: 76 mmHg a 20C
con1 nitratos,
0 cidos, lcalis u Pebullicin:50C
oxidantes fuertes puede Pfusion:-83C
causar fuego o explosin. Densidad del vapor (Aire=1):3,0
Irrita piel y mucosas. Solubilidad den agua: 8.7 %PP a
20C
cido Altamente corrosivo. Provoca Aspecto y olor: liquido humenate
clorhdric 0
quemaduras graves. o amarillo claro con olor
o 3 0
Incompatibilidad con agua, penetrante e irritante.
concentr metales activos, lcalis, xidos Pvapor: 158 mmHg a 20C
ado metalicos, hidrxidos, Pebullicin:50C
aminas,carbonatos, anhidrido acetico, cido Pfusion:-66C
sulfrico, carburos, acetiluros.
Benzalde Causa dolor y enrojecimiento en el rea Punto de ebullicin: 179C
hdo afectada. Punto de fusin: -26C
Incompatibilidad con cido perfrmico y otros Densidad relativa (agua = 1):
oxidantes. 1,05 Solubilidad en agua, g/100
ml: (pobre) a 25C
Presin de vapor, Pa a 26C: 133
Densidad relativa de vapor (aire
= 1): 3,7
Hexano Irritacin, nuseas, mareos, Aspecto: Lquido transparente e
3
cansancio, narcosis. La incoloro. Olor: Caracterstico.
1
exposicin0 prolongada Punto de ebullicin :60-70C
provoca efectos en el sistema Punto de fusin : -95C
nervioso central, parlisis. Punto de inflamacin : -22C
% Presin de vapor: 17,7 KPa
(20C Densidad (20/4): 0,67
Solubilidad: Insoluble en agua
Hidrxido Quemadura e irritacin de piel Aspecto: Slido blanco.
de sodio 0
y mucosas. Olor: Inodoro.
en 3 y1corrosivo.
Irritante pH 14 (50g/l)
lentejas El hidrxido de sodio Punto de ebullicin :1390C
reacciona fuerte, violenta o Punto de fusin : 318C
explosivamente con muchos qumicos Densidad (20/4): 2,13 S
orgnicos e inorgnicos como los cidos olubilidad: 1090 g/l en agua a
fuertes, nitroaromticos, nitroparafnicos y 20C
compuestos organohalgenos, glicoles y
perxidos orgnicos. Reacciona
violentamente con el agua, generando un
calor importante y salpicando peligrosamente
hidrxido de sodio corrosivo.
Sulfato Irritante. Aspecto: Cristales blancos.
de sodio Incompatibilidades: Oxidantes Olor: Inodoro
anhidro 0 fuertes, aluminio, magnesio, Punto de Fusin: 884C
1 0 potasio, mercurio, plomo, pH(10g/l en HO): Aprox. 7.6
calcio, plata, bario, iones del Densidad: 2.67 g/cm
amonio, estroncio. En Solubilidad en Agua: Aprox. 180
 combinacin con sulfato de sodio, aluminio y g/l a 20C / aprox. 400 g/l a 35C
magnesio estallar a 800 C.

Bibliografa

Alcohol benclico. Disponible en:

www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/4564.../main/.../Alcohol_benc
__lico.pdf

cido benzoico, Disponible

en:http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/acido-
benzoico#ixzz4aICvbcy6
 Morrison. Boyd. Qumica Orgnica. 5ta
edicin. Editorial PEARSON.
https://es.scribd.com/doc/92911415/Practica-reaccion-de-Cannizzaro